(S)-3-benzyl-4-[(S)-(benzyl-hydroxy-amino)-(1H-indol-3-yl)-methyl]-oxazolidin-2-one | 1111158-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyl-4-[(S)-(benzyl-hydroxy-amino)-(1H-indol-3-yl)-methyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-benzyl-4-[(S)-[benzyl(hydroxy)amino]-(1H-indol-3-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1111158-72-5
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₃
• 分子量: 427.503
• InChiKey: YVHFCJSUQXOOEJ-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (4S)-3-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-methylidenbenzylamine-N-oxide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到(S)-3-benzyl-4-[(R)-(benzyl-hydroxy-amino)-(1H-indol-3-yl)-methyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂木脂素：氮杂毒素的 11-氨基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  11-氨基-氮杂椭圆形毒素类似物 (11R,11aS,5R)-15 已通过原始对映体纯手性 α-氨基醛 9 从市售 (S)-缩水甘油 (7) 以 8 步立体选择性制备，总产率为 24%，用作创建目标框架的另外两个立体中心的手性前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800880