N-nitropropylenimine | 137514-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-nitropropylenimine
• 英文别名: methyl-N-nitroaziridine；2-methyl-1-nitroaziridine
• CAS: 137514-23-9
• 化学式: C₃H₆N₂O₂
• 分子量: 102.093
• InChiKey: DAIFJABPQPZUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitropropylenimine 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1,2-丙二醇二硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物硝化，第4部分：某些氮丙啶和氮杂环丁烷与五氧化二氮反应后的意外行为

  摘要：

  在环氮上未取代的或带有N-酰基（N，N-二甲基氨基甲酰基或丙酰基）的七个氮丙啶和氮杂环丁烷在卤化溶剂中与N 2 O 5反应，结果如下：-氮丙啶的行为高度依赖在N-取代基上，分别得到二硝酸酯，硝酸硝胺或主要不具有特征的产物，而氮杂环丁烷在所有情况下均给出N-硝基氮杂环丁烷。据信，不同的行为是由环应变效应引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93514-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-trimethylsilanyl-aziridine 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-nitropropylenimine
  参考文献：
  名称：

  清洁硝化作用：使用五氧化二氮（N 2 O 5）通过亚硝基甲硅烷基化反应进行的硝胺和硝酸酯的新型合成

  摘要：

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00093-8

文献信息

• Nitration by oxides of nitrogen, part 4: unexpected behaviour of certain aziridines and azetidines upon reaction with dinitrogen pentoxide
  作者：P. Golding、R.W. Millar、N.C. Paul、D.H. Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93514-7

  日期：1991.9

  Seven aziridines and azetidines, either unsubstituted on ring nitrogen or bearing N-acyl (N,N-dimethylcarbamyl or propionyl) groups, were reacted with N2O5 in halogenated solvents with the following results:- the behaviour of the aziridines was highly dependent on the N-substituent, giving respectively dinitrate esters, nitramine-nitrate or predominantly uncharacterisable products, whereas the azetidines

  在环氮上未取代的或带有N-酰基（N，N-二甲基氨基甲酰基或丙酰基）的七个氮丙啶和氮杂环丁烷在卤化溶剂中与N 2 O 5反应，结果如下：-氮丙啶的行为高度依赖在N-取代基上，分别得到二硝酸酯，硝酸硝胺或主要不具有特征的产物，而氮杂环丁烷在所有情况下均给出N-硝基氮杂环丁烷。据信，不同的行为是由环应变效应引起的。
• Clean nitrations: Novel syntheses of nitramines and nitrate esters by nitrodesilylation reactions using dinitrogen pentoxide (N 2 O 5 )
  作者：Ross W. Millar、Simon P. Philbin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00093-8

  日期：1997.3

  with conventional substrates (amines or alcohols). These nitrodesilylation reactions proceed cleanly and in good yield, and the scope of the reaction is illustrated by. 29 examples, some of which produce high energy compounds, notably plasticisers and an energetic polymer precursor. These reactions are therefore potentially clean nitrations for the manufacture of energetic compounds which will minimise

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。