N-(2-联苯)邻氨基苯甲酸 | 59304-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-联苯)邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 2-(biphenyl-2-ylamino)benzoic acid
• 英文别名: N-(2-biphenyl)anthranilic acid；2-([1,1'-biphenyl]-2-ylamino)benzoic acid；2-([1,1’-biphenyl]-2-ylamino)benzoic acid；N-biphenyl-2-yl-anthranilic acid；N-Biphenyl-2-yl-anthranilsaeure；2-(2-phenylanilino)benzoic acid
• CAS: 59304-39-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: YKXRPQKGOAZEFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  474.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-联苯)邻氨基苯甲酸 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phenylacridane
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Birtwistle, David H.; Constable, Edward C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2367 - 2383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 N-(2-联苯)邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Fragment Binding Poses Leading to Efficient Discovery of Highly Potent and Orally Effective Inhibitors of FABP4 for Anti-inflammation

  摘要：

  Fatty-acid binding protein 4 (FABP4) is a promising therapeutic target for immunometabolic diseases, while its potential for systemic inflammatory response syndrome treatment has not been explored. Here, a series of 2-(phenylamino)benzoic acids as novel and potent FABP4 inhibitors are rationally designed based on an interesting fragment that adopts multiple binding poses within FABP4. A fusion of these binding poses leads to the design of compound 3 with an similar to 460-fold improvement in binding affinity compared to the initial fragment. A subsequent structure-aided optimization upon 3 results in a promising lead (17) with the highest binding affinity among all the inhibitors, exerting a significant anti-inflammatory effect in cells and effectively attenuating a systemic inflammatory damage in mice. Our work therefore presents a good example of lead compound discovery derived from the multiple binding poses of a fragment and provides a candidate for development of drugs against inflammation-related diseases.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02107

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed Amination of Chlorobenzoic Acids:  Synthesis and Solid-State Structures of <i>N</i>-Aryl Anthranilic Acid Derivatives
  作者：Xuefeng Mei、Adam T. August、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo0518809

  日期：2006.1.1

  amination of 2-chlorobenzoic acids with aniline derivatives has been developed. The method eliminates the need for acid protection and produces a wide range of N-aryl anthranilic acid derivatives in up to 99% yield. The amination was found to proceed with both electron-rich and electron-deficient aryl chlorides and anilines and also utilizes sterically hindered anilines such as 2,6-dimethylaniline and

  开发了一种化学和区域选择性铜催化交叉偶联反应，用于 2-氯苯甲酸与苯胺衍生物的有效胺化。该方法无需酸保护，可生产多种N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物，收率高达 99%。发现胺化可以用富电子和缺电子的芳基氯和苯胺进行，并且还利用空间位阻苯胺，例如2,6-二甲基苯胺和2-叔丁基苯胺。已在固态下研究了适当取代的N-芳基邻氨基苯甲酸的构象异构现象。七种邻氨基苯甲酸衍生物的晶体学分析表明形成了两种不同的超分子结构，表现出反式-反式和前所未有的反式-顺式二聚体结构。
• 2-芳基胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112745237B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种2‑芳基胺类化合物及其制备方法和应用，2‑芳基胺类化合物结构如式I所示，式中，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物对脂肪酸结合蛋白4具有良好的抑制效果，可以用于预防、治疗或辅助治疗与FABP4活性或表达相关的代谢性疾病、炎症和癌症。
• Novel acridine-based LSD1 inhibitors enhance immune response in gastric cancer
  作者：Xing-Jie Dai、Ying Liu、Ning Wang、He-Xiang Chen、Jiang-Wan Wu、Xiao-Peng Xiong、Shi-Kun Ji、Ying Zhou、Liang Shen、Shao-Peng Wang、Hong-Min Liu、Hui-Min Liu、Yi-Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115684

  日期：2023.11

  lysine specific demethylase 1 (LSD1) has become an emerging and promising target for cancer immunotherapy. Herein, based on our previously reported LSD1 inhibitor DXJ-1 (also called 6x), a series of novel acridine-based LSD1 inhibitors were identified via structure optimizations. Among them, compound 5ac demonstrated significantly enhanced inhibitory activity against LSD1 with an IC50 value of 13 nM,

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。
• US2553914
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Albert; Gledhill, Journal of the Society of Chemical Industry, 1945, vol. 64, p. 169,170
  作者：Albert、Gledhill

  DOI：——

  日期：——