N-(2-苯基乙基)吡啶-3-胺 | 1019610-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苯基乙基)吡啶-3-胺
• 英文名称: N-phenethylpyridin-3-amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)pyridin-3-amine
• CAS: 1019610-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: GCICMCPFLZNCEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯基乙基)吡啶-3-胺 、 对硝基苯甲腈 在 1,2,2,3r,4,4-hexamethyl-phosphetane 1c-oxide 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 二苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以56%的产率得到4-(2-phenyl-2-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)hydrazinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PIII/PV=O-催化分子间 N-N 键的形成：硝基芳烃和苯胺的交叉选择性还原偶联

  摘要：

  报道了一种通过交叉选择性分子间 N-N 还原偶联合成不对称肼的有机磷催化方法。该方法采用小环磷环（膦烷）催化剂和氢硅烷作为末端还原剂来驱动硝基芳烃和苯胺的还原偶联，具有良好的化学选择性和官能团耐受性。机理研究支持自动串联催化反应级联，其中有机磷催化剂通过 P III /P V = O 循环驱动两个连续且机械上不同的还原事件，以提供目标 N-N 键。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07272
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 2-苯乙胺 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-(2-苯基乙基)吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  树脂结合的有机离子碱促进的轻度条件下Cu催化的碳-杂原子偶联反应

  摘要：

  开发了树脂结合的有机离子碱（RBOIBs），其中四烷基铵或阳离子共价连接到固体树脂上。应用测试表明，四烷基铵型RBIOBs在铜催化的C-N交叉偶联中的性能略好于相应的Cs盐，而四烷基phosph型RBIOBs的性能明显优于所有无机碱。 。借助这些新近开发的RBOIB，可以轻松实现室温下Cu催化的CN与各种未活化的芳基碘化物，甚至是芳基溴化物的偶联。而且，RBOBI可以轻松回收再利用多次，而不会造成很多活动。提出RBOIB的良好性能是由于阳离子聚合物主链与碱性阴离子之间的结合力相对较弱，与无机碱中的强金属阴离子相互作用相反。RBOIB在室温下镍催化的Suzuki型偶合，-30°C下的Cu催化的C-N偶合，60°C下的Pd催化的Heck反应以及在室温下的Cu催化的C-S偶合中的进一步应用温度证明了RBOIB是普遍适用的碱，其对许多其他类型的有机转化均具有改善的性能。

  DOI：

  10.1021/jo101917x

文献信息

• Streamlined Synthesis of the Bippyphos Family of Ligands and Cross-Coupling Applications
  作者：Gregory J. Withbroe、Robert A. Singer、Janice E. Sieser

  DOI：10.1021/op7002858

  日期：2008.5.1

  the efficient preparation of Bippyphos, 1. The key precursor to Bippyphos, 5, was prepared via a one-pot bromination of diketone 2 followed by alkylation with pyrazole and condensation with phenylhydrazine. Lithiation of 5 and trapping with di-tert-butylchlorophosphine afforded Bippyphos, 1. Using this approach we have prepared several derivatives of Bippyphos to probe the structure and activity relationships

  我们描述了Bippyphos，1的有效制备方法。Bippyphos的关键前体5是通过二锅2的一锅溴化反应，然后用吡唑烷基化并与苯肼缩合制备的。5的锂化并用二叔丁基氯膦捕获，得到Bippyphos，1。使用这种方法，我们已经制备了Bippyphos的几种衍生物，以探测该膦配体家族的结构和活性之间的关系。我们还证明了这些配体在钯催化的胺化反应和其他交叉偶联反应中的效用。
• Selective Copper-Promoted Cross-Coupling of Aromatic Amines with Alkyl Boronic Acids
  作者：Jacobo Cruces、Marta Larrosa、César Guerrero、Ramón Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0030-1258523

  日期：2010.9

  selective methods, but the re- action conditions are somewhat harsh, as strong reducing reagents must be used. Nowadays, the formation of C-N bonds via cross- coupling reactions is an essential methodology for the preparation of nitrogen-containing compounds. Recently, different transition-metal-promoted reactions have been developed for the synthesis of secondary amines: catalytic systems for N-alkylation

  介绍了一种简单的铜促进的苯胺 N-单烷基化，它利用烷基硼酸作为烷基化伙伴。该反应在回流的二恶烷中进行，它允许在一个步骤中对许多结构和电子不同的苯胺进行官能化。进行了广泛的研究以证明这种新方法在制备苯乙基苯胺方面的实用性。芳香胺是生物活性化合物，广泛存在于制药和农业化学工业中。1 因此，开发新的合成方法仍然是一个活跃的研究领域。特别吸引人的是广泛使用的初级苯胺转化为相应的次级苯胺。直接烷基化通常通过在碱存在下与烷基卤或类似试剂反应来完成。这似乎是一个简单的转化，但在许多情况下，由于过度烷基化，伯苯胺的有效 N-单烷基化是不可能的，这会提供叔苯胺或季铵盐作为副产物。其他制备单烷基化苯胺的方法基于使用允许引入单个烷基的临时保护基团（例如氨基甲酸酯、苄基），然后去除保护基团（引入两个额外的步骤）过程）。然而，由于它们的毒性，必须避免使用许多烷化剂，尤其是在 API 和活性化合物合成的最后一步。羰基
• Acid mediated coupling of aliphatic amines and nitrosoarenes to indoles
  作者：Subhra Kanti Roy、Anisha Purkait、Sk Md Tarik Aziz、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c9cc09616g

  日期：——

  or azo compounds. Herein, we report an acid mediated annulation reaction of aliphatic amines and nitrosoarenes to provide indole derivatives. The elusive direct annulation of aliphatic amines and nitrosoarenes via simultaneous C-C and C-N bond formation was achieved under metal free conditions. This conceptually novel method for indole synthesis does not require pre-functionalization steps for the

  传统上，胺与亚硝基芳烃反应以提供相应的亚胺或偶氮化合物。在此，我们报道了脂族胺和亚硝基芳烃的酸介导的环化反应，以提供吲哚衍生物。在无金属条件下，通过同时形成CC和CN键可实现脂肪族胺和亚硝基芳烃的难以捉摸的直接环化。这种用于吲哚合成的概念上新颖的方法不需要用于新的CC和CN键形成的预功能化步骤。该方法已被用于去甲新肾上腺素和新甲肾上腺素的精细合成。
• Transition-metal-free regioselective hydroamination of styrenes with amino-heteroarenes
  作者：Priyanka Meena、Ayushee、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d2cc02781j

  日期：——

  The base-mediated anti-Markovnikov hydroamination of functionally varied styrenes with amino-substituted pyridine, quinoline, pyrimidine, pyrazine, and phenanthridine with excellent regioselectivity has been described. Double hydroamination was observed chemoselectively on the secondary amine, leaving the primary amine intact. Experimental evidence suggests that the proposed reaction involves the nucleophilic

  已经描述了具有优异区域选择性的功能不同的苯乙烯与氨基取代的吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪和菲啶的碱介导的抗马尔科夫尼科夫加氢胺化。在仲胺上化学选择性地观察到双氢化胺化，而使伯胺保持完整。实验证据表明，所提出的反应涉及通过单电子转移将氨基吡啶基亲核加成到乙烯基芳烃上。
• Anti-Mycobacterial N-(2-Arylethyl)quinolin-3-amines Inspired by Marine Sponge-Derived Alkaloid
  作者：Junya Mukomura、Hiroki Nonaka、Hiromasa Sato、Maho Kishimoto、Masayoshi Arai、Naoyuki Kotoku

  DOI：10.3390/molecules27248701

  日期：——

  The synthesis and evaluation of simplified analogs of marine sponge-derived alkaloid 3-(phenethylamino)demethyl(oxy)aaptamine were performed to develop novel anti-mycobacterial substances. Ring truncation of the tricyclic benzo[de][1,6]-naphthyridine skeleton effectively weakened the cytotoxicity of the natural product, and the resulting AC-ring analog exhibited good anti-mycobacterial activity. A

  对海绵衍生生物碱 3-(苯乙氨基)去甲基(氧基)aaptamine 的简化类似物进行了合成和评价，以开发新型抗分枝杆菌物质。三环苯并[de][1,6]-萘啶骨架的截环有效削弱了天然产物的细胞毒性，所得AC环类似物表现出良好的抗分枝杆菌活性。结构-活性关系 (SAR) 研究、合成和评估一些类似物，证明了 N-(2-芳基乙基)喹啉-3-胺骨架作为抗分枝杆菌先导化合物的有前途支架的特异性和重要性。