diethyl [3-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)cyclopentylidene]propanedioate | 1148115-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [3-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)cyclopentylidene]propanedioate
• 英文别名: Diethyl 2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentylidene]propanedioate；diethyl 2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentylidene]propanedioate
• CAS: 1148115-48-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆
• 分子量: 341.404
• InChiKey: KREHCZNCIZURHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [3-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)cyclopentylidene]propanedioate 、 3,4-dichlorophenylmagnesium bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-（3,4-二氯苯基）-4-[（甲氧基）甲基] -2-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的合成，作为受约束的芳基-哌啶类化合物，具有三重再摄取抑制剂的活性

  摘要：

  的四种可能的异构体的制备过程中所遇到的立体化学和合成方面1中报告。5-芳基2-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物代表一类新型化合物，可以视作芳基-哌啶构象的一个实例，对药用化学探索具有潜在的兴趣。特别地，1的异构体的特征在于有效的体外5-羟色胺，多巴胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂（TRUI）活性优于/可与标准化合物例如DOV 21,947和DOV 102,677相比。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.145
• 作为产物：
  描述：

  3-(BOC-氨基)环戊酮 、 丙二酸二乙酯 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 以58%的产率得到diethyl [3-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)cyclopentylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  5-（3,4-二氯苯基）-4-[（甲氧基）甲基] -2-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的合成，作为受约束的芳基-哌啶类化合物，具有三重再摄取抑制剂的活性

  摘要：

  的四种可能的异构体的制备过程中所遇到的立体化学和合成方面1中报告。5-芳基2-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物代表一类新型化合物，可以视作芳基-哌啶构象的一个实例，对药用化学探索具有潜在的兴趣。特别地，1的异构体的特征在于有效的体外5-羟色胺，多巴胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂（TRUI）活性优于/可与标准化合物例如DOV 21,947和DOV 102,677相比。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.145

文献信息

• [EN] AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009056520A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein R1 is hydrogen or C1-4alkyl; R2 is a group A or W, wherein A is formula (IA) wherein p is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 and R5 is halogen, cyano or C1-4alkyl, each of them being the same or different; and W is an α or β naphthyl group, optionally substituted by 1 or 2 groups R5, each of them being the same or different; R3 is a group (P) wherein R6 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C3-6cycloalkyl and C3-6cycloalkylC1-3alkyl, and n is 1 or 2; R4 is hydrogen, linear or branched C1-4alkyl, hydroxyl or C1-4alkoxy; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as serotonin (5-HT), dopamine (DA) and norepinephrine (NE), re-uptake inhibitors.

  本发明涉及公式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中R1为氢或C1-4烷基；R2为A或W基团，其中A为公式（IA），其中p为0、1、2、3、4或5，R5为卤素、氰基或C1-4烷基，它们每个都相同或不同；W为α或β萘基团，可以被1或2个R5基团取代，它们每个都相同或不同；R3为（P）基团，其中R6从羟基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C3-6环烷基和C3-6环烷基C1-3烷基中选择，n为1或2；R4为氢、线性或支链状C1-4烷基、羟基或C1-4烷氧基；其制备方法、用于这些方法的中间体、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，作为血清素（5-HT）、多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）的再摄取抑制剂。
• Synthesis of 5-(3,4-dichlorophenyl)-4-[(methyloxy)methyl]-2-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives as constrained aryl-piperidines with activity as triple re-uptake inhibitors
  作者：Roberto Profeta、Jens Klein、Simone Spada、Francesco Ferroni、Alfredo Paio、Daniele Andreotti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.145

  日期：2010.10

  reported. The 5-aryl 2-azabicyclo [3.2.1] octane derivatives represent a novel class of compounds which can be deemed as an example of aryl-piperidine conformationally constrained of potential interest for medicinal chemistry exploration. In particular isomers of 1 are characterised by a potent in vitro serotonine, dopamine and noradrenaline re-uptake inhibitor (TRUI) activity superior/comparable to standard

  的四种可能的异构体的制备过程中所遇到的立体化学和合成方面1中报告。5-芳基2-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物代表一类新型化合物，可以视作芳基-哌啶构象的一个实例，对药用化学探索具有潜在的兴趣。特别地，1的异构体的特征在于有效的体外5-羟色胺，多巴胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂（TRUI）活性优于/可与标准化合物例如DOV 21,947和DOV 102,677相比。