N-(1-methoxy-2-phenylethyl)benzamide | 99355-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methoxy-2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 99355-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XJUJDKHEGPRMMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methoxy-2-phenylethyl)benzamide 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-(N-benzoylamino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐与甲硅烷基烯醇盐的无催化剂曼尼希型反应

  摘要：

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.042
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-acetimidic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(1-methoxy-2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(.alpha.-methoxyalkyl) amides from imidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a035

文献信息

• N-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, versatile amidoalkylation reagents. 5. A general and convenient route to N-(.alpha.-alkoxyalkyl)amides
  作者：Alan R. Katritzky、Wei Qiang Fan、Michael Black、Juliusz Pernak

  DOI：10.1021/jo00028a028

  日期：1992.1

  N-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides 2, easily prepared from benzotriazole 1, an aldehyde, and an amide, react readily with a variety of primary and secondary alcohols under mild conditions to give N-(alpha-alkoxyalkyl)amides 3 in good yield.
• Novel Use of <i>N</i>-Benzoyl-<i>N,O</i>-acetals as <i>N</i>-Acylimine Equivalents in Asymmetric Heterocycloaddition:  An Extended Enantioselective Pathway to β-Benzamido Aldehydes
  作者：Patricia Gizecki、Robert Dhal、Céline Poulard、Pascal Gosselin、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo0203138

  日期：2003.5.1

  For the first time, easily available N-(alpha-methoxyalkyl)amides were successfully used as synthetic equivalents of N-acylimines in an asymmetric heterocycloaddition process. The facial-controlled formation of 6-alkoxydihydrooxazines was thus achieved by SnCl4-promoted heterocycloaddition of (R)-O-vinyl pantolactone. By simple acidic hydrolysis of the crude heteroadducts, new beta-aryl- and beta-alkyl-substituted benzamido aldehydes were thus obtained in good overall yields with high enantioselectivities.
• Catalyst-free Mannich-type reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts with silyl enolates
  作者：Agnieszka Październiok-Holewa、Alicja Walęcka-Kurczyk、Szymon Musioł、Sebastian Stecko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.042

  日期：2019.2

  reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates with silyl enolates was developed to prepare β-amino carbonyl compounds. The reported method is a useful approach for the preparation of N-protected β-amino esters as well as N-protected β-amino ketones. The starting 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates are readily available from N-protected α-amino acids. Therefore

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。
• Synthesis of N-(.alpha.-methoxyalkyl) amides from imidates
  作者：Jerrold P. Lokensgard、John W. Fischer、William J. Bartz、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1021/jo00350a035

  日期：1985.12