S-(2-aminophenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate | 352556-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-(2-aminophenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: 1-[(2-Aminophenyl)sulfanyl]-N,N-dimethylformamide；S-(2-aminophenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 352556-22-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD20547382
• 分子量: 196.273
• InChiKey: RODWWMKTZUHSQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-aminophenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 S-[2-{N-3'-(4-iodophenyl)prop-2'-ynyl}aminophenyl]-N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯-铜催化具有两个杂原子的苯并稠合杂环的合成：（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑和（ E）-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪。

  摘要：

  已开发出一种高度新颖，通用且方便的钯和铜催化方法，用于合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28- 40 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔1在钯-铜催化下与芳基碘化物2-14反应生成双取代炔烃15-27，甲苯磺酸化后，在THF中在三乙胺存在下用CuI进行新型环化反应（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28-40，而不是预期的3-亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H -1,4-苯并噻嗪41.反应具有很高的区域选择性和立体选择性。还报道了2-（2-芳基乙基）-3-甲苯基苯并噻唑啉42-47、2-（2-芳基乙烯基）苯并噻唑48-54和具有潜在生物学重要性的新型5-取代尿嘧啶衍生物55的合成。同样，S- [2-（N-prop-2'-炔基）氨基苯基] -N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯58与芳基碘化物的钯铜催化的芳基化反

  DOI：

  10.1021/jo001783+
• 作为产物：
  描述：

  S-2-nitrophenyl thiocarbamate 在 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到S-(2-aminophenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯-铜催化具有两个杂原子的苯并稠合杂环的合成：（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑和（ E）-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪。

  摘要：

  已开发出一种高度新颖，通用且方便的钯和铜催化方法，用于合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28- 40 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔1在钯-铜催化下与芳基碘化物2-14反应生成双取代炔烃15-27，甲苯磺酸化后，在THF中在三乙胺存在下用CuI进行新型环化反应（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28-40，而不是预期的3-亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H -1,4-苯并噻嗪41.反应具有很高的区域选择性和立体选择性。还报道了2-（2-芳基乙基）-3-甲苯基苯并噻唑啉42-47、2-（2-芳基乙烯基）苯并噻唑48-54和具有潜在生物学重要性的新型5-取代尿嘧啶衍生物55的合成。同样，S- [2-（N-prop-2'-炔基）氨基苯基] -N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯58与芳基碘化物的钯铜催化的芳基化反

  DOI：

  10.1021/jo001783+

文献信息

• Chloroformamidinium salts: Efficient reagents for preparation of 2-aminobenzoimidazole, 2-aminobenzoxazole, and 2-aminobenzothiazole derivatives
  作者：Ayman El-Faham、Mohamed Chebbo、Mohamed Abdul-Ghani、Ghassan Younes

  DOI：10.1002/jhet.5570430312

  日期：2006.5

  benzoimidazol-2-one 18b, and S-(2-amino-phenyl) N,N-dimethylthiocarbamate 19 respectively. On the other hand reaction of chloroformamidinium salts 1a-e with 3-benzyl-2-hydrazinoquinoxaline 3 and 1-hydrazinophthalazine hydrochloride 4 in the presence of triethylamine as a base, afforded the [1,2,4]triazolo derivatives 6 and 7 respectively in good yield and purity. These triazole derivatives were formed due to

  一类反应涉及氯甲酸盐（TCFH 1A，BTCFH 1B，DmCFH 1C，DmPCFH 1d中，BPCFH 1E）和2-氨基苯酚9A，苯-1,2-二胺9B，和2-氨基苯硫酚9C得到2- aminobenzoxazole 13，2- aminobenzoimidazole 14和2-氨基苯并噻唑15衍生物分别作为主要产物，这是因为用二甲胺作为更好的离去基团进行原位杂环化。由N，N-二甲基碳酰氯反应制备13-15的尝试16用2-氨基苯酚9A，苯-1,2-二胺9B，和2-氨基苯硫酚9C是不成功的，并给出了意想不到的产品苯并恶唑-2-醇18A，苯并咪唑-2-酮18b中，和小号- （2-氨基-苯基）N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯19。关于氯甲盐的另一方面反应1A-E与3-苄基-2- hydrazinoquinoxaline 3和1- hydrazinophthalazine盐酸盐4在三乙胺的存在为基础，得到[1