N-(2-苯胺乙基)甲酰胺 | 111154-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-苯胺乙基)甲酰胺
• 英文名称: N-(2-(phenylamino)ethyl)formamide
• 英文别名: Formamide, N-[2-(phenylamino)ethyl]-；N-(2-anilinoethyl)formamide
• CAS: 111154-10-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: RQUOVBMKYXZTBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯胺乙基)甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N'-dimethyl-N-phenyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. IV. Modification of the phenylpiperazino moiety of 2-(phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-carbothioamides and the corresponding carboxamides.

  摘要：

  通过对苯基哌嗪分子进行化学修饰，扩展了作为新型强心剂的 2-（苯基哌嗪烷氧基苯基）-噻唑烷-3-硫代酰胺和相应羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。从氯化物（10）通过几个中间体（12、14 和 16）制备出了 4-苯基哌啶（13）、4-苯基四氢吡啶（17）和相关衍生物，并进行了强心活性测试。一般来说，4-苯基哌啶（13）和 4-苯基四氢吡啶（17）衍生物都表现出与 1 相似的强效正性肌力活性，而 N-苯基哌啶（9）和酰胺衍生物（22、25 和 28）则没有表现出明显的正性肌力活性。苯基丙胺（29）和乙二胺（30）的情况也是如此，它们是 1 的哌嗪分子的假环类似物。均哌嗪衍生物（23）的活性约为相应哌嗪衍生物（1）的三十分之一。因此，在这一系列化合物中，烷氧基侧链末端含有 4-苯基基团的六元碱性氮杂环烷环（哌啶或哌嗪）似乎是产生强效正性肌力活性的关键。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2825
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-(2-苯胺乙基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  磷光环金属化的咪唑啉亚基铂（II）配合物

  摘要：

  我们介绍了六种新的合成和表征，它们是从饱和的N-杂环卡宾前体衍生的六种新型双齿环金属化铂（ii）配合物，即1-芳基-3-甲基-1 H - 4,5-二氢咪唑鎓盐。然后，通过多步反应合成标题化合物，包括原位生成卡宾银配合物，然后金属转移成铂并随后引入β-二酮酸酯配体。通过NMR实验和固态结构进行的结构表征证明了NHC基序的环金属化和饱和骨架。光物理和（铂的电化学性能二通过DFT计算对复合物进行了详细检查和研究。标题化合物在室温下在可见光谱的天蓝色区域中强烈发射，在PMMA基质中显示出高达71％的量子产率。

  DOI：

  10.1002/ejic.202001077

文献信息

• Metal‐free Carbon Monoxide (CO) Capture and Utilization: Formylation of Amines
  作者：Hyeong‐Wan Noh、Youngjoon An、Seulchan Lee、Jaehoon Jung、Seung Uk Son、Hye‐Young Jang

  DOI：10.1002/adsc.201900185

  日期：2019.7.2

  transition‐metal complexes. The reaction of TBD with CO afforded TBD‐CO adducts, which were converted to formylated TBD (TBD‐CHO). TBD‐CO adducts may include an interaction of CO with positively charged species based on NMR and IR analysis. In the presence of amines, CO was transferred from TBD‐CO to amines, producing formylated amines with good yields. The reaction mechanism involving TBD‐CO adducts

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）对CO的捕获和利用是在没有过渡金属配合物的情况下进行的。TBD与CO的反应提供了TBD-CO加合物，将其转化为甲酰化的TBD（TBD-CHO）。TBD-CO加合物可能包括基于NMR和IR分析的CO与带正电物质的相互作用。在存在胺的情况下，CO从TBD-CO转移到胺中，以良好的收率生产甲酰化胺。基于理论计算，提出了涉及TBD-CO加合物的反应机理。
• Synthesis and Study of 1-Aryl-1<b> <i>H</i> </b>-4,5-dihydroimidazoles
  作者：Isabel Perillo、M. Cristina Caterina、Julieta López、Alejandra Salerno

  DOI：10.1055/s-2004-816011

  日期：——

  An easy synthesis of 1-aryl-1H-4,5-dihydroimidazoles 1 by cyclocondensation of N-aryl-N′-formylethylenediamines 2 is described. Such precursors were synthesized by selective formylation of N-arylethylenediamines 3 with p-nitrophenyl formate. Cyclizations were performed using trimethylsilyl polyphosphate. Chemical properties of compounds 1, typical of amidine system, were studied. Reaction of 1 with methyl iodide leads to the corresponding 1-aryl-3-methyl-1H-4,5-dihydroimidazolium salts 5. Reduction of dihydroimidazoles 1 with sodium cyanoborohydride provides a convenient access to N-aryl-N′-methylethylenediamines 4.

  本文介绍了通过 N-芳基-N′-甲酰基乙二胺 2 的环缩合，轻松合成 1-芳基-1H-4,5-二氢咪唑 1 的方法。这种前体是通过 N-芳基乙二胺 3 与对硝基苯甲酸酯的选择性甲酰化合成的。使用三甲基硅基聚磷酸酯进行了环化。研究了化合物 1 的化学特性，它是典型的脒系统。1 与碘甲烷反应生成相应的 1-芳基-3-甲基-1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 5。用氰基硼氢化钠还原二氢咪唑 1 可以方便地得到 N-芳基-N′-甲基乙二胺 4。
• Formylation Reaction of Amines Using &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Formylcarbazole
  作者：Bubwoong Kang、Yuki Shimizu、Yusaku Tamura、Eigo Fukuda、Ken-ichiro Hamamoto、Yuichiro Uchida、Yoko Yasuno、Atsushi Nakayama、Tetsuya Satoh、Masaki Kuse、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1248/cpb.c22-00161

  日期：2022.7.1

  are useful starting materials for pharmaceutical syntheses. Although various synthetic methods have been documented in this regard, the use of N-formylcarbazole as a formylation reagent for amines has not yet been reported. We report here the first examples of the use of N-formylcarbazole for the formylation of amines. The characteristic reactivity of N-formylcarbazole enables the selective formylation

  甲酰胺是药物合成的有用原料。尽管在这方面已经记录了各种合成方法，但尚未报道使用N-甲酰基咔唑作为胺的甲酰化试剂。我们在这里报告了使用N-甲酰基咔唑进行胺甲酰化的第一个例子。N-甲酰基咔唑的特征反应性使得空间位阻较小的脂肪族伯胺和仲胺的选择性甲酰化成为可能。相反，空间较大的胺和弱亲核胺如苯胺在反应条件下的反应性较低。 全尺寸图像
• 5-Lipoxygenase Inhibitors:  Synthesis and Structure−Activity Relationships of a Series of 1-Aryl-2<i>H</i>,4<i>H</i>-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-ones
  作者：Pramila A. Bhatia、Clint D. W. Brooks、Anwer Basha、James D. Ratajczyk、Bruce P. Gunn、Jennifer B. Bouska、Carmine Lanni、Patrick R. Young、Randy L. Bell、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm960372b

  日期：1996.1.1

  Synthetic routes were developed to access a variety of novel 1-aryl-2H,4H-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-one analogs which were evaluated as 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors. The parent structure, 1-phenylperhydro-1,2,4-triazin-3-one (4), was found to be a selective inhibitor of 5-LO in broken cell, intact cell, and human blood assays with IC50 values of 5-21 mu M. In a rat anaphylaxis model, 4 blocked leukotriene formation with an ED(50) = 7 mg/kg when administered orally. Compound 4 exhibited selectivity for inhibition of 5-LO with little activity against related enzymes: 12-LO from human platelets, 15-LO from soybean, and cyclooxygenase (COX) from sheep seminal vesicle. In pilot subacute toxicity testing, 4 did not produce methemoglobinemia in rats (400 mg/kg po daily for 9 days) or in dogs (200 mg/kg po daily for 28 days). These results indicated that the triazinone structure provided a 5-LO inhibitor template devoid of the toxicity problems observed in the related phenidone (1) and pyridazinone (3) classes of 5-LO inhibitors. The parent compound 4 is a selective, orally bioavailable 5-LO inhibitor which can serve as a useful reference standard for in vivo pharmacological studies involving leukotriene-mediated phenonmena.
• C-28 AMIDES OF MODIFIED C-3 BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2576586B1

  公开（公告）日：2015-08-12