N-(2-苯胺乙基)苯甲酰胺 | 13670-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苯胺乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-(phenylamino)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(phenylamino)ethyl]benzamide；N-(2-anilino-ethyl)-benzamide；N-(2-Anilino-aethyl)-benzamid；N-Phenyl-N'-benzoyl-aethylendiamin；Benzamide, N-[2-(phenylamino)ethyl]-；N-(2-anilinoethyl)benzamide
• CAS: 13670-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: JGOXOUJCEDGNRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  496.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯胺乙基)苯甲酰胺 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到1,2-二苯基-4,5-二氢咪唑
  参考文献：
  名称：

  一锅三氟乙酸酐介导的N-（2-卤乙基）酰胺和胺合成1,2-二取代的2-咪唑啉

  摘要：

  已经开发了由N-（2-卤代乙基）酰胺一锅合成1，2-二取代的2-咪唑啉。该反应从三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，然后安装伯胺的方法中，可得到高产率的各种1,2-二取代的2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.040
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基-4,5-二氢咪唑 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-苯胺乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fernandez, Beatriz M.; Reverdito, Ana M.; Lamdan, Samuel, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 933 - 937

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-(4-chlorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamides: highly selective and efficient reagents for acylation of amines in water
  作者：Sara Ebrahimi、Safoura Saiadi、Simin Dakhilpour、Seyed Nezamoddin Mirsattari、Ahmad Reza Massah

  DOI：10.1515/znb-2015-0076

  日期：2016.2.1

  been developed as chemoselective N-acylation reagents. Selective protection of primary amines in the presence of secondary amines, acylation of aliphatic amines in the presence of aryl amines, and monofunctionalization of primary-secondary diamines as well as selective N-acylation of amino alcohols using these reagents are described. All of the acylation reactions were carried out in water as a green

  摘要 多种 N-酰基-N-(4-氯苯基)-4-硝基苯磺酰胺 (1a-e) 在无溶剂条件下由 4-氯苯胺在一锅中合成，并已被开发为化学选择性 N-酰化试剂。描述了在仲胺存在下伯胺的选择性保护、芳胺存在下脂肪胺的酰化、伯仲二胺的单官能化以及使用这些试剂的氨基醇的选择性 N-酰化。所有酰化反应均在作为绿色溶剂的水中进行。这些酰化试剂的高稳定性和易于制备是该方法的其他优点。
• A Convenient Synthesis of Unsymmetrical N,N′-Disubstitutedα,ω-Diaminoalkanes
  作者：Liliana R. Orelli、Alejandra Salerno、Mónica E. Hedrera、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1080/00397919808006867

  日期：1998.5

  general procedure is described for regiospecific construction of unsymmetrical N-alkyl (or aralkyl)-N′-aryl-α,ω-diaminoalkanes 3 (n=2,3,4) by reduction of N-(ω -arylaminoalkyl)amides 2 with borane. Compounds 2 are readily obtained by condensation of N-(ω-haloalkyl)amides 1 with aromatic amines.

  摘要描述了通过还原 N-(ω-芳基氨基烷基)酰胺来区域特异性构建不对称 N-烷基 (或芳烷基)-N'-芳基-α,ω-二氨基烷烃 3 (n=2,3,4) 的一般程序2 与硼烷。化合物2很容易通过N-(ω-卤代烷基)酰胺1与芳香胺的缩合获得。
• An Efficient Synthesis of 1-Acyl-3-arylimidazolidines Catalyzed by Montmorillonite K-10 Clay under Microwave Irradiation
  作者：Alejandra Salerno、Isabel Perillo、María Verónica Corona、María Cristina Caterina

  DOI：10.3987/com-08-11565

  日期：——

  The synthesis of 1-acyl-3-arylimidazolidines were performed by reaction of N-acyl-N -arylethylenediamines with formaldehyde and Montmorillonite clay K-10 as a catalyst under microwave irradiation. INTRODUCTION Tetrahydroimidazoles (imidazolidines) are cyclic aminals of pharmacological interest due to the bioactivity shown by some members which is closely related to the substitution type. The most studied

  1-酰基-3-芳基咪唑烷类化合物的合成是通过N-酰基-N-芳基乙二胺与甲醛和蒙脱土K-10作为催化剂在微波辐射下反应进行的。引言 四氢咪唑类（咪唑烷类）是具有药理学意义的环状缩醛胺，因为一些成员表现出的生物活性与取代类型密切相关。研究最多的化合物是那些带有烷基或芳基的 N,N-二取代化合物，有时会被官能化。因此，文献中已经描述了大量具有多种特性的这些化合物，例如雌激素活性和乳腺肿瘤抑制、抗炎和镇痛活性。还报告了杀菌剂、杀菌剂和抗病毒活性。另一方面，由于咪唑烷的疏水性，它们可用于增加前药形式的生物活性前体的生物利用度，并且它们已被用作药理活性乙二胺或羰基化合物的载体。它们还与辅酶 N,N-亚甲基四氢叶酸密切相关，后者在甲醛的氧化水平上参与单碳转移。从化学的角度来看，这类化合物的合成和研究令人感兴趣，它们是具有乙二胺结构单元的环状和非环状化合物的合成中间体。因此，咪唑烷的脱氢导致 4,5-二氢-1H-咪唑盐和它们选择性还原为
• 5-Lipoxygenase Inhibitors:  Synthesis and Structure−Activity Relationships of a Series of 1-Aryl-2<i>H</i>,4<i>H</i>-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-ones
  作者：Pramila A. Bhatia、Clint D. W. Brooks、Anwer Basha、James D. Ratajczyk、Bruce P. Gunn、Jennifer B. Bouska、Carmine Lanni、Patrick R. Young、Randy L. Bell、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm960372b

  日期：1996.1.1

  Synthetic routes were developed to access a variety of novel 1-aryl-2H,4H-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-one analogs which were evaluated as 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors. The parent structure, 1-phenylperhydro-1,2,4-triazin-3-one (4), was found to be a selective inhibitor of 5-LO in broken cell, intact cell, and human blood assays with IC50 values of 5-21 mu M. In a rat anaphylaxis model, 4 blocked leukotriene formation with an ED(50) = 7 mg/kg when administered orally. Compound 4 exhibited selectivity for inhibition of 5-LO with little activity against related enzymes: 12-LO from human platelets, 15-LO from soybean, and cyclooxygenase (COX) from sheep seminal vesicle. In pilot subacute toxicity testing, 4 did not produce methemoglobinemia in rats (400 mg/kg po daily for 9 days) or in dogs (200 mg/kg po daily for 28 days). These results indicated that the triazinone structure provided a 5-LO inhibitor template devoid of the toxicity problems observed in the related phenidone (1) and pyridazinone (3) classes of 5-LO inhibitors. The parent compound 4 is a selective, orally bioavailable 5-LO inhibitor which can serve as a useful reference standard for in vivo pharmacological studies involving leukotriene-mediated phenonmena.
• Gabriel; Stelzner, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2933
  作者：Gabriel、Stelzner

  DOI：——

  日期：——