2-(hydroxymethyl)phenyl heptyl sulfide | 217187-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)phenyl heptyl sulfide
• 英文别名: (2-Heptylsulfanylphenyl)methanol
• CAS: 217187-73-0
• 化学式: C₁₄H₂₂OS
• 分子量: 238.394
• InChiKey: QNWLBZKPBAQGOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)phenyl heptyl sulfide 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2-(bromomethyl)phenyl heptyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙酰氧基苯基烷基硫醚（一种新型的选择性COX-2灭活剂）对环氧合酶2（COX-2）进行共价修饰。

  摘要：

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，

  DOI：

  10.1021/jm980303s
• 作为产物：
  描述：

  1-碘庚烷 、 2-巯基苯甲醇 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到2-(hydroxymethyl)phenyl heptyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙酰氧基苯基烷基硫醚（一种新型的选择性COX-2灭活剂）对环氧合酶2（COX-2）进行共价修饰。

  摘要：

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，

  DOI：

  10.1021/jm980303s

文献信息

• Covalent Modification of Cyclooxygenase-2 (COX-2) by 2-Acetoxyphenyl Alkyl Sulfides, a New Class of Selective COX-2 Inactivators
  作者：Amit S. Kalgutkar、Kevin R. Kozak、Brenda C. Crews、G. Phillip Hochgesang、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm980303s

  日期：1998.11.1

  hept-2-ynyl sulfide (70) (Science 1998, 280, 1268-1270). Compound 70 selectively inactivates COX-2 by acetylating the same serine residue that aspirin acetylates. This paper describes the extensive structure-activity relationship (SAR) studies on the initial lead compound 2-acetoxyphenyl methyl sulfide (36) that led to the discovery of 70. Extension of the S-alkyl chain in 36 with higher alkyl homologues

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，