3-(2-formylethyl)-N-(pyridin-3-yl)indole | 95504-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-formylethyl)-N-(pyridin-3-yl)indole
• 英文别名: 3-(2-formylethyl)-N-(3-pyridyl)indole；3-(1-pyridin-3-ylindol-3-yl)propanal
• CAS: 95504-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: DLQUYEDFKTVVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-formylethyl)-N-(pyridin-3-yl)indole 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3-hydroxypropyl)-N-(pyridin-3-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Certain N-(pyridyl) indoles

  摘要：

  本文披露的是I式化合物，其中Ar是3-或4-吡啶基或3-或4-吡啶基被较低烷基取代；R.sub.1是氢、卤素、三氟甲基、较低烷基、羟基、酰化或醚化的羟基、较低烷基-(硫、亚硫酰基或砜基)、或相邻碳原子上的两个R.sub.1代表烯二氧基；p为1或2；R.sub.2代表氢或较低烷基；R.sub.3和R.sub.4中的一个代表氢，另一个代表A-B基团，其中A代表1到12个碳原子的烷基、2到12个碳原子的炔基或烯基、较低烷基-苯基、较低烷基-(硫或氧)-较低烷基、较低烷基-(硫或氧)-苯基、较低烷基苯基-较低(烷基或烯基)、或4到12个碳原子的烯二烯基；B代表羧基、酯化羧基、氨基甲酰基、单或双较低烷基氨基甲酰基、氰基、羟基氨基甲酰基、或5-四唑基；其吡啶基-N-氧化物；以及药学上可接受的盐；它们的合成方法和药物组合物。这些化合物可用作选择性血栓素合成酶抑制剂，用于治疗脑缺血、休克、血栓形成和缺血性心脏病等疾病。

  公开号：

  US04536505A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-N-(pyridin-3-yl)indole 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-formylethyl)-N-(pyridin-3-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Certain N-(pyridyl) indoles

  摘要：

  本文披露的是I式化合物，其中Ar是3-或4-吡啶基或3-或4-吡啶基被较低烷基取代；R.sub.1是氢、卤素、三氟甲基、较低烷基、羟基、酰化或醚化的羟基、较低烷基-(硫、亚硫酰基或砜基)、或相邻碳原子上的两个R.sub.1代表烯二氧基；p为1或2；R.sub.2代表氢或较低烷基；R.sub.3和R.sub.4中的一个代表氢，另一个代表A-B基团，其中A代表1到12个碳原子的烷基、2到12个碳原子的炔基或烯基、较低烷基-苯基、较低烷基-(硫或氧)-较低烷基、较低烷基-(硫或氧)-苯基、较低烷基苯基-较低(烷基或烯基)、或4到12个碳原子的烯二烯基；B代表羧基、酯化羧基、氨基甲酰基、单或双较低烷基氨基甲酰基、氰基、羟基氨基甲酰基、或5-四唑基；其吡啶基-N-氧化物；以及药学上可接受的盐；它们的合成方法和药物组合物。这些化合物可用作选择性血栓素合成酶抑制剂，用于治疗脑缺血、休克、血栓形成和缺血性心脏病等疾病。

  公开号：

  US04536505A1

文献信息

• Neue Indolverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126401A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  N-Pyridylindole der Formel worin Ar für unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes 3- oder 4-Pyridyl steht, die Reste R1 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Niederalkyl, Hydroxy, acyliertes oder veräthertes Hydroxy oder Niederalkyl-(thio, -sulfinyl oder -sulfonyl) bedeuten, oder zwei an benachbarten Kohlenstoffatomen sitzende Reste R1 Alkylendioxy darstellen, p für 1 oder 2 steht, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, einer der Reste R3 und R4 für Wasserstoff steht und der jeweils andere die Gruppe A-B bedeutet, in welcher A für Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinylen oder AIkenylen mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Niederalkylen- phenylen, Niederalkylen-(thio oder oxy)-niederalkylen, Niederalkylen-(thio oder oxy)-phenylen, Niederalkylenphenylen-nieder-(alkylen oder alkenylen) oder Alkadienylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und B Carboxy, verestertes Carboxy, Carbamoyl, Mono- oder Diniederalkylcarbamoyl, Cyan, Hydroxycarbamoyl, 5-Tetrazolyl, unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes 4,5-Di- hydro-2-oxazolyl bedeutet, ihre Pyridyl-N-oxide, und ihre Salze hemmen die Thromboxan-Synthetase. Sie werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt.

  一种 N-吡啶吲哚，其式如下 其中 Ar 为未取代的或低级烷基取代的 3-或 4-吡啶基，自由基 R1 独立地为氢、卤素、三氟甲基、低级烷基、羟基、酰化或醚化羟基或低级烷基-(硫代、-亚磺酰基或-亚磺酰基)、或相邻碳原子上的两个基 R1 为亚烷基二氧基，p 为 1 或 2，R2 为氢或低级烷基，基 R3 和 R4 中的一个为氢，另一个为基团 A-B，其中 A 为具有 1 至 12 个碳原子的亚烷基、分别具有 2 至 12 个碳原子的炔烃或烯烃、低级亚烷基苯、低级亚烷基（硫代或氧代）-低级亚烷基、低级亚烷基（硫代或氧代）-亚苯基、低级亚烷基苯-低级（亚烷基或烯基）或具有 4 至 12 个碳原子的烯烃、B为羧基、酯化羧基、氨基甲酰基、单或双低级烷基氨基甲酰基、氰基、羟基氨基甲酰基、5-四唑基、未取代或低级烷基取代的 4,5-二氢-2-恶唑基，它们的吡啶-N-氧化物及其盐类可抑制血栓素合成酶。它们是通过已知方法生产的。
• US4536505A
  申请人：——

  公开号：US4536505A

  公开（公告）日：1985-08-20
• Certain N-(pyridyl) indoles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04536505A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  Disclosed are compounds of formula I ##STR1## wherein Ar is 3- or 4-pyridyl or 3- or 4-pyridyl substituted by lower alkyl; R.sub.1 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy, acylated or etherified hydroxy, lower alkyl-(thio, sulfinyl or sulfonyl), or two of R.sub.1 on adjacent carbon atoms represent alkylenedioxy; p is 1 or 2; R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl; one of R.sub.3 and R.sub.4 represents hydrogen and the other of R.sub.3 and R.sub.4 represents the group A-B in which A represents alkylene of 1 to 12 carbon atoms, alkynylene or alkenylene of 2 to 12 carbon atoms each, lower alkylene-phenylene, lower alkylene-(thio or oxy)-lower alkylene, lower alkylene-(thio or oxy)-phenylene, lower alkylenephenylene-lower (alkylene or alkenylene), or alkadienylene or 4 to 12 carbon atoms; and B represents carboxy, esterified carboxy, carbamoyl, mono- or di-lower alkylcarbamoyl, cyano, hydroxycarbamoyl, or 5-tetrazolyl; the pyridyl-N-oxides thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof; methods for their synthesis and pharmaceutical compositions thereof. These compounds are useful as selective thromboxane synthetase inhibitors for the treatment of diseases such as cerebral ischaemia, shock, thrombosis and ischaemic heart disease.

  本文披露的是I式化合物，其中Ar是3-或4-吡啶基或3-或4-吡啶基被较低烷基取代；R.sub.1是氢、卤素、三氟甲基、较低烷基、羟基、酰化或醚化的羟基、较低烷基-(硫、亚硫酰基或砜基)、或相邻碳原子上的两个R.sub.1代表烯二氧基；p为1或2；R.sub.2代表氢或较低烷基；R.sub.3和R.sub.4中的一个代表氢，另一个代表A-B基团，其中A代表1到12个碳原子的烷基、2到12个碳原子的炔基或烯基、较低烷基-苯基、较低烷基-(硫或氧)-较低烷基、较低烷基-(硫或氧)-苯基、较低烷基苯基-较低(烷基或烯基)、或4到12个碳原子的烯二烯基；B代表羧基、酯化羧基、氨基甲酰基、单或双较低烷基氨基甲酰基、氰基、羟基氨基甲酰基、或5-四唑基；其吡啶基-N-氧化物；以及药学上可接受的盐；它们的合成方法和药物组合物。这些化合物可用作选择性血栓素合成酶抑制剂，用于治疗脑缺血、休克、血栓形成和缺血性心脏病等疾病。