[1-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-benzyl)-amine | 366006-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [1-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-benzyl)-amine
• 英文别名: 1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
• CAS: 366006-22-6
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₄Si
• 分子量: 517.74
• InChiKey: JBDWUBKDMPCKKU-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 [1-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-benzyl)-amine 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.9 g的产率得到N-[(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-(dioxolan-4-yl)prop-2-enyl]}-4-methoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-4a,5-Dihydrostreptazolin

  摘要：

  (-)-4a,5-二氢链霉菌素是以D-甘油醛乙酸酐为起始材料，在九步反应中成功合成的。关键步骤包括： 1. 将由D-甘油醛乙酸酐衍生而来的亚胺与烯丙基格氏试剂进行非对映选择性加成； 2. 进行了环闭合反应； 3. 完成了一种立体选择性自由基介导的烯炔环化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2841::aid-ejoc2841>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threitol 在 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-4a,5-Dihydrostreptazolin

  摘要：

  (-)-4a,5-二氢链霉菌素是以D-甘油醛乙酸酐为起始材料，在九步反应中成功合成的。关键步骤包括： 1. 将由D-甘油醛乙酸酐衍生而来的亚胺与烯丙基格氏试剂进行非对映选择性加成； 2. 进行了环闭合反应； 3. 完成了一种立体选择性自由基介导的烯炔环化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2841::aid-ejoc2841>3.0.co;2-w

文献信息

• Total Synthesis of (−)-4a,5-Dihydrostreptazolin
  作者：Janine Cossy、Isabelle Pévet、Christophe Meyer

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2841::aid-ejoc2841>3.0.co;2-w

  日期：2001.8

  (-)-4a,5-Dihydrostreptazolin has been synthesized in nine steps from D-glyceraldehyde acetonide. Key steps include a diastereoselective addition of a vinylic Grignard reagent to an imine derived from D-glyceraldehyde acetonide, a ring-closing metathesis, and a stereoselective radical-mediated enyne cyclization.

  (-)-4a,5-二氢链霉菌素是以D-甘油醛乙酸酐为起始材料，在九步反应中成功合成的。关键步骤包括： 1. 将由D-甘油醛乙酸酐衍生而来的亚胺与烯丙基格氏试剂进行非对映选择性加成； 2. 进行了环闭合反应； 3. 完成了一种立体选择性自由基介导的烯炔环化反应。