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5,6,7,9-tetrahydro-8H-indolo[2,3-e][3]benzazocin-8-one | 1189788-07-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5,6,7,9-tetrahydro-8H-indolo[2,3-e][3]benzazocin-8-one
英文别名
10,13-Diazatetracyclo[10.7.0.02,7.014,19]nonadeca-1(12),2,4,6,14,16,18-heptaen-11-one
5,6,7,9-tetrahydro-8H-indolo[2,3-e][3]benzazocin-8-one化学式
CAS
1189788-07-5
化学式
C17H14N2O
mdl
——
分子量
262.311
InChiKey
ZYENUDCEPBRALN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.3
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.12
  • 拓扑面积:
    44.9
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5,6,7,9-tetrahydro-8H-indolo[2,3-e][3]benzazocin-8-one劳森试剂 作用下, 以 1,4-二氧六环 为溶剂, 以71 %的产率得到5,6,7,9-tetrahydroindolo[2,3-e]benzazocin-8-thione
    参考文献:
    名称:
    吲哚[2,3-e]苯并佐辛和吲哚[2,3-f]苯并佐宁及其铜(II)络合物作为微管去稳定剂
    摘要:
    一系列四种吲哚[2,3- e ]苯并佐辛HL 1 –HL 4和两种吲哚[2,3- f ]苯并唑啉HL 5和HL 6以及它们各自的铜( II )络合物1-6合成并通过1 H 和13 C NMR 光谱、ESI 质谱、单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 和燃烧分析 (C、H、N) 进行表征。对前驱体Vd、VIa·0.5MeOH、配体HL 4和HL 6 ·DCM以及配合物2 · 2DMF、5·2DMF、5'· i PrOH·MeOH的 SC-XRD 研究提供了对 8- 的能量有利构象的见解。和四环系统中的九元杂环。此外,HL 1、HL 2和HL 5的质子解离常数 ( p Ka ) ,复合物1、2和5 , 1、2和5在 30% (v/v) DMSO 中的总体稳定性常数 (log  β )通过紫外可见光谱测定 298 K 下的/H 2 O 以及HL 1 –HL 6和1-6在 pH 7.4 水溶液中的热力学溶解度。所有化合物均针对
    DOI:
    10.1039/d3dt01632c
  • 作为产物:
    描述:
    1-苯基-3,4-二氢异喹啉 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper diacetate 作用下, 以 氘代二甲亚砜乙腈 为溶剂, 反应 42.08h, 生成 5,6,7,9-tetrahydro-8H-indolo[2,3-e][3]benzazocin-8-one
    参考文献:
    名称:
    Palladium-catalyzed intramolecular C–H amidation: synthesis and biological activities of indolobenzazocin-8-ones
    摘要:
    The synthesis of multi ring-fused indolobenzazocinone derivatives, an antimitotic agent, has been carried out using palladium-catalyzed C-H activation/intramolecular amidation of benzo[d]azocinones, which were synthesized by the ring annulations of dihydroisoquinolines and azlactone in refluxing acetonitrile. The target compounds, indolobenzazocin-8-one derivatives, were evaluated for their cytotoxicity against the cancer cell lines HUCCA-1, A549, HepG2, and MOLT-3. The results showed that an unsubstituted indolobenzazocin-8-one le exhibited very good activities in the nanomolar IC50 value range (HepG2 and MOLT-3). Crown Copyright (c) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.tet.2012.10.011
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文献信息

  • Indolobenzazepin-7-ones and 6-, 8-, and 9-Membered Ring Derivatives as Tubulin Polymerization Inhibitors: Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies
    作者:Aurélien Putey、Florence Popowycz、Quoc-Tuan Do、Philippe Bernard、Sandeep K. Talapatra、Frank Kozielski、Carlos M. Galmarini、Benoît Joseph
    DOI:10.1021/jm900476c
    日期:2009.10.8
    Several small weight indole derivatives (D-64131, D-24851, BPR0L075, BLF 61-3, and ATI derivatives) are potent tubulin polymerization inhibitors and show nanomolar antiproliferative activity. Among them, indolobenzazepin-7-ones were recently disclosed as potent antimitotic agents. In an effort to improve this structure, we prepared new derivatives in order to evaluate their antiproliferative activity. 5,6,7,9-Tetrahydro-8H-indolo[2,3-e][3]benzazocin-g-one (1m) was found to be the most potent derivative inhibiting the cell growth of several cancer cell lines in the lower nanomolar range.
  • Palladium-catalyzed intramolecular C–H amidation: synthesis and biological activities of indolobenzazocin-8-ones
    作者:Sasiwadee Boonya-udtayan、Meredith Eno、Somsak Ruchirawat、Chulabhorn Mahidol、Nopporn Thasana
    DOI:10.1016/j.tet.2012.10.011
    日期:2012.12
    The synthesis of multi ring-fused indolobenzazocinone derivatives, an antimitotic agent, has been carried out using palladium-catalyzed C-H activation/intramolecular amidation of benzo[d]azocinones, which were synthesized by the ring annulations of dihydroisoquinolines and azlactone in refluxing acetonitrile. The target compounds, indolobenzazocin-8-one derivatives, were evaluated for their cytotoxicity against the cancer cell lines HUCCA-1, A549, HepG2, and MOLT-3. The results showed that an unsubstituted indolobenzazocin-8-one le exhibited very good activities in the nanomolar IC50 value range (HepG2 and MOLT-3). Crown Copyright (c) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Indolo[2,3-<i>e</i>]benzazocines and indolo[2,3-<i>f</i>]benzazonines and their copper(<scp>ii</scp>) complexes as microtubule destabilizing agents
    作者:Christopher Wittmann、Orsolya Dömötör、Irina Kuznetcova、Gabriella Spengler、Jóhannes Reynisson、Lauren Holder、Gavin J. Miller、Eva A. Enyedy、Ruoli Bai、Ernest Hamel、Vladimir B. Arion
    DOI:10.1039/d3dt01632c
    日期:——
    3-f]benzazonines HL5 and HL6, as well as their respective copper(II) complexes 1–6, were synthesized and characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, ESI mass spectrometry, single crystal X-ray diffraction (SC-XRD) and combustion analysis (C, H, N). SC-XRD studies of precursors Vd, VIa·0.5MeOH, of ligands HL4 and HL6·DCM, and complexes 2·2DMF, 5·2DMF, 5′·iPrOH·MeOH provided insights into the energetically favored
    一系列四种吲哚[2,3- e ]苯并佐辛HL 1 –HL 4和两种吲哚[2,3- f ]苯并唑啉HL 5和HL 6以及它们各自的铜( II )络合物1-6合成并通过1 H 和13 C NMR 光谱、ESI 质谱、单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 和燃烧分析 (C、H、N) 进行表征。对前驱体Vd、VIa·0.5MeOH、配体HL 4和HL 6 ·DCM以及配合物2 · 2DMF、5·2DMF、5'· i PrOH·MeOH的 SC-XRD 研究提供了对 8- 的能量有利构象的见解。和四环系统中的九元杂环。此外,HL 1、HL 2和HL 5的质子解离常数 ( p Ka ) ,复合物1、2和5 , 1、2和5在 30% (v/v) DMSO 中的总体稳定性常数 (log  β )通过紫外可见光谱测定 298 K 下的/H 2 O 以及HL 1 –HL 6和1-6在 pH 7.4 水溶液中的热力学溶解度。所有化合物均针对
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