(E)-(1R,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-hept-2-en-1-ol | 140381-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(1R,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-2-en-1-ol
• CAS: 140381-96-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: CIZNIZSFYKXXDY-QSNNZYTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-hept-2-en-1-ol 在 二(氰基苯)二氯化钯 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化烯丙基酰亚胺的重排

  摘要：

  由二氯双-（苄腈）钯（II）催化的N-苯基亚氨酸甲酯烯丙基4a-▾的多- [3,3]-σ重排表明，N-烯丙基-N-苯基酰胺具有良好的收率，可以很好地取代具有迄今为止，还没有排除环化引起的烯丙基转移。使用仲烯丙醇的三氯乙酰亚胺酸酯作为底物，钯（II）催化剂在室温下实现完全（E）立体选择性重排，并进行完全手性转移。该反应已经应用于从（R）-2，3-0-异亚丙基甘油醛氢化物（17）开始的（R）-N-（三氯乙酰基）降冰片酚（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88203-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1S,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-2-trimethylsilyl-hept-2-en-1-ol 在 甲醇 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (E)-(1R,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化烯丙基酰亚胺的重排

  摘要：

  由二氯双-（苄腈）钯（II）催化的N-苯基亚氨酸甲酯烯丙基4a-▾的多- [3,3]-σ重排表明，N-烯丙基-N-苯基酰胺具有良好的收率，可以很好地取代具有迄今为止，还没有排除环化引起的烯丙基转移。使用仲烯丙醇的三氯乙酰亚胺酸酯作为底物，钯（II）催化剂在室温下实现完全（E）立体选择性重排，并进行完全手性转移。该反应已经应用于从（R）-2，3-0-异亚丙基甘油醛氢化物（17）开始的（R）-N-（三氯乙酰基）降冰片酚（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88203-x

文献信息

• Alkylative elimination of α,β-epoxy tosylhydrazones
  作者：S. Chandrasekhar、Mohamed Takhi、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02237-6

  日期：1995.1

  Optically pure allyl alcohols have been prepared from tosylhydrazones derived from chiral epoxy aldehydes by alkylative elimination utilizing alkyl magnesium reagents.

  通过使用烷基镁试剂通过烷基化消除由衍生自手性环氧醛的甲苯磺酰hydr制备光学纯的烯丙醇。
• Chandrasekhar; Takhi; Yadav, Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 28, p. 5071 - 5074
  作者：Chandrasekhar、Takhi、Yadav

  DOI：——

  日期：——