2-amino-1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose | 177943-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S,5R)-2,3-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-amine
• CAS: 177943-59-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: QDWHHJNGKWZYOT-USYVTKNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-(N,N-dibenzylamino)-2-deoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过1,6-脱水脱水甘露糖胺衍生物的开环聚合反应合成新的2-氨基聚糖，聚（1→6）-α-D-甘露糖胺

  摘要：

  由甘露糖胺残基组成的立体有规2-氨基聚糖是通过脱水糖的开环聚合反应制得的。合成并聚合了两种不同的单体1,6-脱水-2-叠氮基-甘露糖衍生物（3）和1,6-脱水-2-（N，N-二苄氨基）-甘露糖衍生物（6）。尽管3仅给出了低聚物，但6被迅速聚合为数均分子量（M n）为2.3×10 4到2.9×10 4的具有1,6-α立体规则性的高聚物。3和6的可聚合性差异从相应的葡萄糖同源物的那些进行了讨论。发现在甘露糖胺型脱水糖的聚合中，N-苄基非常适合于保护氨基。通过除去液态氨中的钠，生产出第一个具有高分子量的2-氨基聚糖，聚（1→6）-α - D-甘露糖胺，可以同时去除所得聚合物中的O-和N-苄基基团。通过脱水糖的开环聚合反应来降低重量。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.26262
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-2-脱氧-1,3,4,6-四-氧-乙酰-Alpha-D-吡喃甘露糖 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 barium(II) hydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-amino-1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过1,6-脱水脱水甘露糖胺衍生物的开环聚合反应合成新的2-氨基聚糖，聚（1→6）-α-D-甘露糖胺

  摘要：

  由甘露糖胺残基组成的立体有规2-氨基聚糖是通过脱水糖的开环聚合反应制得的。合成并聚合了两种不同的单体1,6-脱水-2-叠氮基-甘露糖衍生物（3）和1,6-脱水-2-（N，N-二苄氨基）-甘露糖衍生物（6）。尽管3仅给出了低聚物，但6被迅速聚合为数均分子量（M n）为2.3×10 4到2.9×10 4的具有1,6-α立体规则性的高聚物。3和6的可聚合性差异从相应的葡萄糖同源物的那些进行了讨论。发现在甘露糖胺型脱水糖的聚合中，N-苄基非常适合于保护氨基。通过除去液态氨中的钠，生产出第一个具有高分子量的2-氨基聚糖，聚（1→6）-α - D-甘露糖胺，可以同时去除所得聚合物中的O-和N-苄基基团。通过脱水糖的开环聚合反应来降低重量。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.26262