N-(3,4-二甲氧基苯基)甘氨酸乙酯 | 86323-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二甲氧基苯基)甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(3,4-dimethoxyphenyl)glycinate；Glycine, N-(3,4-dimethoxyphenyl)-, ethyl ester；ethyl 2-(3,4-dimethoxyanilino)acetate
• CAS: 86323-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• mdl: MFCD11151976
• 分子量: 239.271
• InChiKey: RZGCUWGDWDLWCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯基)甘氨酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Harnessing Visible Light for the Synthesis of N‐Aryl Oxazolidines: Organocatalyzed Tandem Decarboxylation‐Cyclization

  摘要：

  摘要我们在此开发了一种有机光催化、可见光介导的串联脱羧-环化方法。以 Eosin-Y 作为有机光催化剂，驱动光氧化串联协议，在一次操作中构建 C-N、C-O 和 C-C 键。反应机理是先进行脱羧反应，然后由 N-芳基甘氨酸和甲醛形成氨基醇中间体，最后与另一种甲醛发生环化反应，生成 N-芳基恶唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300889
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 生成 N-(3,4-二甲氧基苯基)甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Harnessing Visible Light for the Synthesis of N‐Aryl Oxazolidines: Organocatalyzed Tandem Decarboxylation‐Cyclization

  摘要：

  摘要我们在此开发了一种有机光催化、可见光介导的串联脱羧-环化方法。以 Eosin-Y 作为有机光催化剂，驱动光氧化串联协议，在一次操作中构建 C-N、C-O 和 C-C 键。反应机理是先进行脱羧反应，然后由 N-芳基甘氨酸和甲醛形成氨基醇中间体，最后与另一种甲醛发生环化反应，生成 N-芳基恶唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300889

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction of N-Arylglycine Esters with Imides or Amides for Synthesis of α-Substituted α-Amino Acid Esters
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le、Li-Jin Xiao、Dong Guo、Yue Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1591586

  日期：2018.7

  highly efficient cross-dehydrogenative-­coupling (CDC) reaction between N-aryl glycine esters and imides or amides by the catalysis of a copper salt without the requirement of ­peroxide agents is described. The novel reaction provides a facile ­approach for the synthesis of α-substituted α-amino acid esters through C–H/N–H oxidative cross-coupling. A possible mechanism for the CDC reaction by using copper

  描述了 N-芳基甘氨酸酯与酰亚胺或酰胺之间通过铜盐催化的简单高效的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，无需过氧化物试剂。该新反应为通过 C-H/N-H 氧化交叉偶联合成 α-取代的 α-氨基酸酯提供了一种简便的方法。还提出了使用铜作为催化剂和空气作为末端氧化剂进行CDC反应的可能机制。该合成方法具有收率好、操作简单、反应条件温和等优点。
• Regioselective and Versatile Synthesis of Indoles via Intramolecular Friedel-Crafts Heteroannulation of Enaminones
  作者：Joaquín Tamariz、María del Carmen Cruz、Fabiola Jiménez、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-2006-933135

  日期：——

  A new approach is described for the synthesis of substi- tuted indoles 5, through an intramolecular and regioselective Friedel-Crafts cyclization of enaminones 6a-h catalyzed by Lewis acids. Compounds 6 were prepared from the 2-anilinocarbonyl compounds 7, by treatment with DMFDMA under thermal or mi- crowave (MW) irradiation conditions. An alternative and shorter one-pot two-step synthesis of indoles

  描述了一种合成取代的吲哚 5 的新方法，通过路易斯酸催化的烯胺酮 6a-h 的分子内和区域选择性 Friedel-Crafts 环化。通过在热或微波 (MW) 辐射条件下用 DMFDMA 处理，由 2-苯胺基羰基化合物 7 制备化合物 6。从化合物 7 开始并通过 MW 辐射促进了吲哚 5 的替代和较短的一锅两步合成，包括难以捉摸的 2-乙酰吲哚 5i-m。
• Angiotensin converting enzyme inhibitors: N-Substituted monocyclic and bicyclic amino acid derivatives
  作者：James L. Stanton、Norbert Gruenfeld、Joseph E. Babiarz、Michael H. Ackerman、Robert C. Friedmann、Andrew M. Yuan、William Macchia

  DOI：10.1021/jm00363a011

  日期：1983.9

  (14a-x),- N-arylalanines (15a,b),-N-cycloalkylglycines (16a-k), and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids (17a-d), -1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids (18a-f), and -indoline-2-carboxylic acids (19a-k) is described. In vitro inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) is reported for each compound, and the structure--activity relationship for each series is discussed. The

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。
• Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of N-Aryl α-Amino Acid Esters with Nitroalkanes for the Synthesis of β-Nitro α-Amino Acid Esters
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Zhang-Gao Le、Zong-Bo Xie

  DOI：10.1055/s-0036-1588096

  日期：——

  A novel copper-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of N -aryl α-amino acid esters with nitroalkanes to give β-nitro α-amino acid esters was developed. Various N -aryl α-amino acid esters reacted smoothly with nitroalkanes to give the desired coupling products in moderate to good yields. The method uses a cheap and simple copper salt as a catalyst and molecular oxygen as an environmentally

  开发了一种新型的铜催化脱氢交叉偶联反应，N-芳基 α-氨基酸酯与硝基烷烃生成 β-硝基 α-氨基酸酯。各种 N-芳基 α-氨基酸酯与硝基烷烃顺利反应，以中等至良好的产率得到所需的偶联产物。该方法使用廉价且简单的铜盐作为催化剂，分子氧作为环境无害的氧化剂。提出了脱氢交叉偶联反应的可能机制。
• Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 965 - 968
  作者：Turnbull, Kenneth

  DOI：——

  日期：——