(S)-2-amino-6-((2-tert-butoxy-2-oxoethyl)((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)amino)hexanoic acid | 1228927-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-6-((2-tert-butoxy-2-oxoethyl)((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)amino)hexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 1228927-26-1
• 化学式: C₁₇H₃₀N₄O₄
• 分子量: 354.45
• InChiKey: NKMYDQZMTAGJRT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-6-((2-tert-butoxy-2-oxoethyl)((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)amino)hexanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tech- 99m基于三羰基的放射性药物的新型极性单氨基酸螯合物具有增强的肾清除率：在奥曲肽中的应用

  摘要：

  用于结合M（CO）3部分（M = Tc / Re）的单氨基酸螯合物（SAAC）系统已成功地结合到放射性药物的新型合成策略中，并在各种生物学应用中进行了评估。但是，第一代Tc（CO）3-二吡啶基复合物的亲脂性在被检测为赖氨酸衍生物或整合到具有生物活性的小分子和肽中时已导致大量的肝胆吸收。在这里，我们设计，合成和评估了经过化学修饰以提高总体Tc（CO）3 L 3的新型SAAC系统复杂的亲水性，旨在增强肾脏清除率。通过赖氨酸的ε氨基的还原烷基化反应，合成了一系列由官能化的极性咪唑环和/或羧酸组成的赖氨酸衍生的SAAC体系。用99m Tc对SAAC系统进行放射性标记，进行纯化，并评估其在大鼠中的放射化学稳定性，亲脂性和组织分布。通过实验确定了99m Tc配合物的log  P值，范围为-0.91至-2.33。所得复合物在至少24小时内稳定（> 90％）。正常大鼠铅99m的组织分布与二吡啶基赖氨酸复合物（DpK）相比，注射后2

  DOI：

  10.1021/bc900517x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 哌啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-amino-6-((2-tert-butoxy-2-oxoethyl)((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tech- 99m基于三羰基的放射性药物的新型极性单氨基酸螯合物具有增强的肾清除率：在奥曲肽中的应用

  摘要：

  用于结合M（CO）3部分（M = Tc / Re）的单氨基酸螯合物（SAAC）系统已成功地结合到放射性药物的新型合成策略中，并在各种生物学应用中进行了评估。但是，第一代Tc（CO）3-二吡啶基复合物的亲脂性在被检测为赖氨酸衍生物或整合到具有生物活性的小分子和肽中时已导致大量的肝胆吸收。在这里，我们设计，合成和评估了经过化学修饰以提高总体Tc（CO）3 L 3的新型SAAC系统复杂的亲水性，旨在增强肾脏清除率。通过赖氨酸的ε氨基的还原烷基化反应，合成了一系列由官能化的极性咪唑环和/或羧酸组成的赖氨酸衍生的SAAC体系。用99m Tc对SAAC系统进行放射性标记，进行纯化，并评估其在大鼠中的放射化学稳定性，亲脂性和组织分布。通过实验确定了99m Tc配合物的log  P值，范围为-0.91至-2.33。所得复合物在至少24小时内稳定（> 90％）。正常大鼠铅99m的组织分布与二吡啶基赖氨酸复合物（DpK）相比，注射后2

  DOI：

  10.1021/bc900517x

文献信息

• TECHNETIUM- AND RHENIUM-BIS(HETEROARYL) COMPLEXES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：BABICH John W.

  公开号：US20100183509A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Complexes of heterocyclic radionuclides are prepared based upon ligands having substituted pyridyl and imidazolyl groups. The ligands are bifunctional, having amino acid residues that may act as a linker to a bioactive molecule, and a tridentate chelator that may complex the radionuclide. The bioactive molecule may be a peptide or somatostatin.

  基于具有取代吡啶和咪唑基团的配体制备杂环放射性核素的复合物。配体是双功能的，具有可以作为生物活性分子连接器的氨基酸残基，以及可以络合放射性核素的三齿螯合剂。生物活性分子可以是肽或生长抑素。
• Technetium—and rhenium-bis(heteroaryl) complexes and methods of use thereof
  申请人：Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08962799B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  A method of imaging a region in a subject includes administering to the subject a complex of a metal chelated to a compound, and obtaining an image of the region in the subject.

  一种成像主体中的区域的方法包括向主体注射金属配合物复合物，并获取该主体区域的图像。
• Technetium- and rhenium-bis(heteroaryl) complexes and methods of use thereof
  申请人：Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08840865B2

  公开（公告）日：2014-09-23

  Complexes of heterocyclic radionuclides are prepared based upon ligands having substituted pyridyl and imidazolyl groups. The ligands are bifunctional, having amino acid residues that may act as a linker to a bioactive molecu le, and a tridentate chelator that may complex the radionuclide. The bioactive molecule may be a peptide or somatostatin.

  基于具有取代吡啶基和咪唑基的配体制备杂环放射性核素的配合物。该配体是双功能的，具有氨基酸残基，可以作为连接生物活性分子的连接物，以及三齿螯合剂，可以与放射性核素形成配合物。生物活性分子可以是肽或生长抑素。
• Bis(imidazolyl)compounds and radionuclide complexes
  申请人：Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2706057B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• US20140341805A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——