(R)-6-{(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-propyl}-5,6-dihydro-pyran-2-one | 406676-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-{(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-propyl}-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dithian-2-yl]propyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 406676-60-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃S₂Si
• 分子量: 490.803
• InChiKey: OWGCSRIMUKGKJQ-OVRJOZPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-{(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-propyl}-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 高氯酸亚汞 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到(R)-6-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-6-phenyl-hex-5-enyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃内酯的立体选择性合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00506-7
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-8-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-octanoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-6-{(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-propyl}-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃内酯的立体选择性合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00506-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of kurzilactone and determination of its absolute configuration
  作者：Biao Jiang、Zili Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00506-7

  日期：2001.11

  Both (5S,7S)- and (5R,7S)-isomers of kurzilactone were synthesized from a ‘chiral epoxy-aldehyde synthon’ through the coupling of an acyl anion equivalent and the dianion of acetoacetate, followed by formation of the Kawa-type lactone by cyclization and elimination. Comparing the spectral data of the synthesized and naturally occurring kurzilactone, the C(5)- and C(7)-stereogenic centers of the natural

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。