1-[2-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butanylamino)-2-oxoethyl]-3-benzylimidazolium chloride | 1239568-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butanylamino)-2-oxoethyl]-3-benzylimidazolium chloride
• 英文别名: 2-(3-benzylimidazol-3-ium-1-yl)-N-[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]acetamide;chloride
• CAS: 1239568-16-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₃O₂*Cl
• 分子量: 351.876
• InChiKey: OIAKFPZTYALMNK-PKLMIRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)acetamide 、 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到1-[2-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butanylamino)-2-oxoethyl]-3-benzylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  在手性偶氮化合物存在下，Cu催化的二烷基锌与环烯酮的共轭共轭加成反应中的立体选择性的逆转

  摘要：

  通过使用相同的手性配体，成功实现了二烷基锌与环烯酮在Cu催化的不对称共轭加成反应中对映选择性的逆转。在手性β-氨基醇衍生的盐存在下，Cu（OTf）2催化2-环己烯-1-酮（30）与Et 2 Zn的反应，得到（S）-3-乙基环己酮（31）具有良好的对映选择性。在所研究的一系列手性偶氮化合物中，发现在立体异构中心同时具有叔丁基和在偶氮环上具有苄基取代基的苯并咪唑鎓盐（10）是Cu（OTf）2中配体的最佳选择。-催化反应。当通过使用苯并咪唑鎓衍生物而不是咪唑鎓衍生物进行反应时，观察到良好的对映选择性。还研究了偶氮环上取代基对反应立体选择性的影响。另外，由Cu（OTf）2结合衍生自（S）-亮氨酸甲酯的重氮化合物催化的反应结果，发现手性配体中的羟基侧链可能对烯醇的对映体控制至关重要。共轭加成反应。另一方面，从铜种类的筛选试验中发现，通过使30与Et 2反应来实现对映选择性的逆转。在具有相同配体前体的

  DOI：

  10.1021/jo101147p

文献信息

• Reversal of Stereoselectivity in the Cu-Catalyzed Conjugate Addition Reaction of Dialkylzinc to Cyclic Enone in the Presence of a Chiral Azolium Compound
  作者：Naoatsu Shibata、Masaki Okamoto、Yuko Yamamoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1021/jo101147p

  日期：2010.8.20

  Reversal of enantioselectivity in a Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction of dialkylzinc to cyclic enone with use of the same chiral ligand was successfully achieved. The reaction of 2-cyclohexen-1-one (30) with Et2Zn catalyzed by Cu(OTf)2 in the presence of an azolium salt derived from a chiral β-amino alcohol gave (S)-3-ethylcyclohexanone (31) in good enantioselectivity. Among a series

  通过使用相同的手性配体，成功实现了二烷基锌与环烯酮在Cu催化的不对称共轭加成反应中对映选择性的逆转。在手性β-氨基醇衍生的盐存在下，Cu（OTf）2催化2-环己烯-1-酮（30）与Et 2 Zn的反应，得到（S）-3-乙基环己酮（31）具有良好的对映选择性。在所研究的一系列手性偶氮化合物中，发现在立体异构中心同时具有叔丁基和在偶氮环上具有苄基取代基的苯并咪唑鎓盐（10）是Cu（OTf）2中配体的最佳选择。-催化反应。当通过使用苯并咪唑鎓衍生物而不是咪唑鎓衍生物进行反应时，观察到良好的对映选择性。还研究了偶氮环上取代基对反应立体选择性的影响。另外，由Cu（OTf）2结合衍生自（S）-亮氨酸甲酯的重氮化合物催化的反应结果，发现手性配体中的羟基侧链可能对烯醇的对映体控制至关重要。共轭加成反应。另一方面，从铜种类的筛选试验中发现，通过使30与Et 2反应来实现对映选择性的逆转。在具有相同配体前体的