N-(3,5-二甲基苯基)-3-氧代丁酰胺 | 25233-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,5-二甲基苯基)-3-氧代丁酰胺
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 25233-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01001272
• 分子量: 205.257
• InChiKey: XBGMOCSJVMBAEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-二甲基苯基)-3-氧代丁酰胺 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EHM W., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1977, NO 10, 1642-1660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 1-氨基-3,5-二甲苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3,5-二甲基苯基)-3-氧代丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 2·3 组分反应快速合成 72 元异恶唑啉基-β-酮酰胺文库

  摘要：

  提出了一种有效的 2·3 组分反应（2·3CR；一个 2 组分反应，然后是一锅中的 3 组分反应）用于合成异恶唑啉基-β-酮酰胺。该 2·3CR 通过 (i) Meldrum 酸生成的酰基乙烯酮进行，该烯酮被胺捕获以在 2CR 中形成 β-酮酰胺中间体，然后在一锅中进行 (ii) 曼尼希反应，然后消除二甲胺·HCl 生成 α,β-不饱和 β-酮酰胺亲偶极试剂，该试剂在腈氧化物 1,3-偶极环加成反应中反应。这种一锅式 2·3CR 工艺可提供目标异恶唑啉代-β-酮酰胺产品。共展示了 72 种化合物，所有这些化合物都已提交给NIH 分子库小分子库进行高通量生物筛选。

  DOI：

  10.1021/co200199h

文献信息

• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。
• 一种多取代吡唑类化合物的合成方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN108395404B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了一种多取代吡唑类化合物的合成方法，通过采用为反应原料，在路易斯碱作用下，反应得到其中R1、R2、R3和R4均为烷基、芳香基或杂环中的任一种。本发明中的反应操作比较简单，反应条件温和，产率较高，适合大规模工业化生产。
• Multicomponent Strategy to Indeno[2,1-<i>c</i>]pyridine and Hydroisoquinoline Derivatives through Cleavage of Carbon–Carbon Bond
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Zhan Xun、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/jo5025199

  日期：2015.1.16

  A concise and efficient three-component domino reaction has been developed for the synthesis of polyfunctionalized indenopyridine and hydroisoquinoline derivatives via the cleavage of a C–C bond under transition-metal-free conditions. This reaction provides facile access to complex nitrogen-containing heterocycles by simply mixing three common starting materials in EtOH in the presence of 20 mol %

  已经开发了一种简洁有效的三组分多米诺反应，可通过在无过渡金属的条件下裂解C–C键来合成多官能化茚并吡啶和氢异喹啉衍生物。通过在微波辐射条件下，在20 mol％NaOH的存在下，简单地将三种常见的起始原料在EtOH中混合，即可轻松获得复杂的含氮杂环化合物。
• Water – the best solvent for DMAP-mediated dual cyclization towards metal-free first synthesis of fully substituted phthalimides
  作者：Subhasis Samai、Debasish Ghosh、Uttam K. Das、Sanghamitra Atta、Saikat K. Manna、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c6gc00367b

  日期：——

  DMAP in water is exploited for a [2 + 2 + 2] and [3 + 2] cascade dual annulation for the first synthesis of fully-substituted phthalimides.

  在水中利用DMAP进行了[2 + 2 + 2]和[3 + 2]级联双环化反应，首次合成了全取代邻苯二甲酰亚胺。
• 一种3,4,5-三取代异恶唑类化合物的合成方法
  申请人：青岛大学

  公开号：CN105622537A

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一种3,4,5-三取代异恶唑类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以取代的乙酰乙酰胺和氯代醛肟为反应原料，在碱性条件下，以路易斯碱为催化剂，反应得到3,4,5-三取代异恶唑类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。