3-hydroxy-12-tridecenoic acid | 51139-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-12-tridecenoic acid
• 英文别名: 3-Hydroxytridec-12-enoic acid
• CAS: 51139-05-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: YNWBLTNAQFZKQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十四烷二酸 在 formate dehydrogenase 、 1200 U catalase 、 OleT in combination with the putidaredoxin electron-transfer system CamAB 、 P₄₅₀ monooxygenase OleT 、 甲酸铵 、 NADH 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-hydroxy-12-tridecenoic acid 、 2-Hydroxytridec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  二元酸的酶促氧化串联脱羧成末端二烯

  摘要：

  C7-C18 二元羧酸到末端 C5-C16 二烯的生物催化氧化串联脱羧由 P450 单加氧酶 OleT 催化，1,11-十二二烯（0.49 g L-1）的转化率高达 29%。中间体 C6-C11 ω-链烯酸和庚二酸的脱羧反应仅生成非共轭 1,4-戊二烯，证明了级联的顺序性质；放大允许分离 1,15-十六二烯和 1,11-十二二烯；该系统代表了一条从可再生二元羧酸获得末端二烯的绿色短途路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600358

文献信息

• Substituted hydroxyureas
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05066658A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  The present invention relates to substituted hydroxyureas. These compounds inhibit the enzyme 5-lipoxygenase. In addition, certain of the compounds also inhibit the enzyme-cyclooxygenase. The compounds are useful for treating asthma, allergies, arthritis, posoriasis, ischemia, dermatitis, inflammation and/or broncho-constriction and/or inflammatory diseases of the eye.

  本发明涉及取代羟基脲。这些化合物抑制酶5-脂氧化酶。此外，某些化合物还抑制酶环氧合酶。这些化合物可用于治疗哮喘、过敏、关节炎、银屑病、缺血、皮炎、炎症和/或支气管收缩和/或眼部炎症性疾病。
• US5066658A
  申请人：——

  公开号：US5066658A

  公开（公告）日：1991-11-19
• Enzymatic Oxidative Tandem Decarboxylation of Dioic Acids to Terminal Dienes
  作者：Alexander Dennig、Sara Kurakin、Miriam Kuhn、Andela Dordic、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201600358

  日期：2016.7

  The biocatalytic oxidative tandem decarboxylation of C7–C18 dicarboxylic acids to terminal C5–C16 dienes was catalyzed by the P450 monooxygenase OleT with conversions up to 29 % for 1,11-dodecadiene (0.49 g L–1). The sequential nature of the cascade was proven by the fact that decarboxylation of intermediate C6–C11 ω-alkenoic acids and heptanedioic acid exclusively gave nonconjugated 1,4-pentadiene;

  C7-C18 二元羧酸到末端 C5-C16 二烯的生物催化氧化串联脱羧由 P450 单加氧酶 OleT 催化，1,11-十二二烯（0.49 g L-1）的转化率高达 29%。中间体 C6-C11 ω-链烯酸和庚二酸的脱羧反应仅生成非共轭 1,4-戊二烯，证明了级联的顺序性质；放大允许分离 1,15-十六二烯和 1,11-十二二烯；该系统代表了一条从可再生二元羧酸获得末端二烯的绿色短途路线。