(E)-1-methyl-2-[1-(trimethylsilyl)octen-2-yl]-1H-imidazole | 1170113-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-[1-(trimethylsilyl)octen-2-yl]-1H-imidazole
• 英文别名: trimethyl-[(E)-2-(1-methylimidazol-2-yl)oct-1-enyl]silane
• CAS: 1170113-67-3
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂Si
• 分子量: 264.486
• InChiKey: UTANDNVCVVZFAV-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三叔丁基膦 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以60%的产率得到(E)-1-methyl-2-[1-(trimethylsilyl)octen-2-yl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  镍/路易斯酸催化的咪唑区域选择性烯基化

  摘要：

  发现镍/路易斯酸二元催化可通过C–H键活化和炔烃的立体选择性插入，有效地指导咪唑的区域选择性烯基化。P（t- Bu）3作为配体的使用允许排他性区域选择性C（2）-烯基化，而PCyp 3被发现对C（2）-取代的咪唑的C（5）-烯基化有效。该反应表明，咪唑和内部炔烃的范围很广，可以适度地以良好的收率高区域和立体选择性地产生三取代的乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.195

文献信息

• Regioselective alkenylation of imidazoles by nickel/Lewis acid catalysis
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Florian Löbermann、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.195

  日期：2009.7

  Nickel/Lewis acid binary catalysis is found effective to direct regioselective alkenylation of imidazoles through C–H bond activation and stereoselective insertion of alkynes. Use of P(t-Bu)3 as a ligand allows exclusive regioselective C(2)-alkenylation, while PCyp3 is found effective for C(5)-alkenylation of C(2)-substituted imidazoles. The reaction demonstrates a broad scope of imidazoles and internal

  发现镍/路易斯酸二元催化可通过C–H键活化和炔烃的立体选择性插入，有效地指导咪唑的区域选择性烯基化。P（t- Bu）3作为配体的使用允许排他性区域选择性C（2）-烯基化，而PCyp 3被发现对C（2）-取代的咪唑的C（5）-烯基化有效。该反应表明，咪唑和内部炔烃的范围很广，可以适度地以良好的收率高区域和立体选择性地产生三取代的乙烯。