2-trimethylsilyl-3-hexyl-1H-indole | 68674-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-3-hexyl-1H-indole
• 英文别名: (3-hexyl-1H-indol-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 68674-47-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NSi
• 分子量: 273.494
• InChiKey: XRLITSVDUAIZIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  190 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 、 2-溴苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium tert-butoxide 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-trimethylsilyl-3-hexyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed Heteroannulation ofo-Haloanilines with Alkynes

  摘要：

  已开发一种镍催化的杂环合成反应，其中邻卤代苯胺与炔烃反应生成2,3-二取代吲哚。发现IPr（1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚氮基）是该反应的有效配体。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1067

文献信息

• Nickel-catalyzed Heteroannulation of<i>o</i>-Haloanilines with Alkynes
  作者：Yuji Yoshida、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2011.1067

  日期：2011.10.5

  A nickel-catalyzed heteroannulation has been developed where o-haloanilines react with alkynes to afford 2,3-disubstituted indoles. IPr (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) was found to be an effective ligand for the reaction.

  已开发一种镍催化的杂环合成反应，其中邻卤代苯胺与炔烃反应生成2,3-二取代吲哚。发现IPr（1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚氮基）是该反应的有效配体。