N-(3-((5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)(羟基)甲基)-2,4-二氟苯基)-1-丙磺酰胺 | 1021854-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-((5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)(羟基)甲基)-2,4-二氟苯基)-1-丙磺酰胺
• 英文名称: N-(3-((5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-yl)(hydroxyl)methyl)2,4-difluorophenyl)propane-1-sulfonamide
• 英文别名: N-(3-((5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)(hydroxy)methyl)-2,4-difluorophenyl)propane-1-sulfonamide；N-[3-[(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-hydroxymethyl]-2,4-difluorophenyl]propane-1-sulfonamide
• CAS: 1021854-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₆ClF₂N₃O₃S
• 分子量: 415.848
• InChiKey: GRUCTTASYLTZNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-((5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)(羟基)甲基)-2,4-二氟苯基)-1-丙磺酰胺 在 potassium carbonate 、 重氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚和醛的微波辅助一锅反应：制备新型二-7-氮杂吲哚甲烷的简便途径

  摘要：

  报道了一种利用微波辅助有机合成 (MAOS) 产生二-7-氮杂吲哚基甲烷 (DAIM) 的新型高效合成方法。在 MAOS 条件下，7-氮杂吲哚与醛的反应主要产生 DAIM，而不是在环境温度下形成的预期 7-氮杂吲哚加成产物。基于对具有各种芳香族和脂肪族醛的不同吲哚和氮杂吲哚的研究，我们在此提出了一种机制，其中快速有效的微波加热促进了 7-氮杂吲哚对相应的亚烷基-氮杂吲哚中间体的亲核性，以形成 DAIM。该序列提供了一种有效合成可能是有用药物的新型 DAIM 的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.143
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(3-((5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)(羟基)甲基)-2,4-二氟苯基)-1-丙磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rapid, microwave-assisted organic synthesis of selective V600EBRAF inhibitors for preclinical cancer research

  摘要：

  We report dramatically improved total syntheses of two highly selective (V600E)BRAF inhibitors, PLX4720 and PLX4032, that leverages microwave-assisted organic synthesis (MAOS). Compared with previously reported approaches, our novel MAOS method significantly reduces overall reaction time without compromising yield. In addition to providing a gram-scale route to these compounds for preclinical oncology research, we anticipate this approach could accelerate the synthesis of azaindoles in high-throughput, library-based formats. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.137

文献信息

• Rapid, microwave-assisted organic synthesis of selective V600EBRAF inhibitors for preclinical cancer research
  作者：Jason R. Buck、Sam Saleh、Md. Imam Uddin、H. Charles Manning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.137

  日期：2012.8

  We report dramatically improved total syntheses of two highly selective (V600E)BRAF inhibitors, PLX4720 and PLX4032, that leverages microwave-assisted organic synthesis (MAOS). Compared with previously reported approaches, our novel MAOS method significantly reduces overall reaction time without compromising yield. In addition to providing a gram-scale route to these compounds for preclinical oncology research, we anticipate this approach could accelerate the synthesis of azaindoles in high-throughput, library-based formats. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-assisted, one-pot reaction of 7-azaindoles and aldehydes: a facile route to novel di-7-azaindolylmethanes
  作者：Md. Imam Uddin、Jason R. Buck、Michael L. Schulte、Dewei Tang、Samir A. Saleh、Yiu-Yin Cheung、Joel Harp、H. Charles Manning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.143

  日期：2014.1

  di-7-azaindolylmethanes (DAIMs) is reported. Under MAOS conditions, reaction of 7-azaindole with aldehydes resulted predominantly in DAIMs, as opposed to the expected 7-azaindole addition products that form at ambient temperature. Based upon studies of different indoles and azaindoles with various aromatic and aliphatic aldehydes, we herein propose a mechanism where rapid and efficient microwave heating

  报道了一种利用微波辅助有机合成 (MAOS) 产生二-7-氮杂吲哚基甲烷 (DAIM) 的新型高效合成方法。在 MAOS 条件下，7-氮杂吲哚与醛的反应主要产生 DAIM，而不是在环境温度下形成的预期 7-氮杂吲哚加成产物。基于对具有各种芳香族和脂肪族醛的不同吲哚和氮杂吲哚的研究，我们在此提出了一种机制，其中快速有效的微波加热促进了 7-氮杂吲哚对相应的亚烷基-氮杂吲哚中间体的亲核性，以形成 DAIM。该序列提供了一种有效合成可能是有用药物的新型 DAIM 的通用方法。