N-(3-((4-氨基丁基)氨基)丙基)-乙酰胺 | 14278-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3-((4-氨基丁基)氨基)丙基)-乙酰胺
• 英文名称: N1-Acetyl-Spermidine
• 英文别名: N-acetyl spermidine；N1-Acetylspermidine；N-[3-(4-aminobutylamino)propyl]acetamide
• CAS: 14278-49-0
• 化学式: C₉H₂₁N₃O
• 分子量: 187.285
• InChiKey: MQTAVJHICJWXBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-((4-氨基丁基)氨基)丙基)-乙酰胺 在 NaPi buffer 、 氧气 作用下， 反应 0.17h， 生成 1,3-丙二胺
  参考文献：
  名称：

  玉米多胺氧化酶氧化乙酰多胺

  摘要：

  摘要 研究了玉米芽细胞壁多胺氧化酶对乙酰多胺的氧化反应。纯化的酶在相同的最佳 pH 值 (6.5) 下催化 N 1 - 乙酰精胺、N 1 - 乙酰亚精胺和 N 8 - 乙酰亚精胺的氧化，但相对速度低于精胺和亚精胺氧化时发现的相对速度和 K m 。该酶在与精胺和亚精胺氧化相同的位置裂解 N 1 -乙酰精胺和 N 8 -乙酰亚精胺，产生 H 2 O 2 、1,3-二氨基丙烷和相应的氨基醛。多胺氧化酶在催化作用下迅速失活，N 1 -乙酰精胺衍生的氨基醛作为该酶的竞争性抑制剂（K i = 20 μM）。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00316-0
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(4-Amino-butyl)-tetrahydro-pyrimidin-1-yl]-ethanone 在 吡啶 、 丙二酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.44 g的产率得到N-(3-((4-氨基丁基)氨基)丙基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of naturally occurring polyamines. 6. Efficient syntheses of N1- and N8-acetylspermidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a038

文献信息

• Cobalamin conjugates for anti-tumor therapy
  申请人：Weinshenker M. Ned

  公开号：US20050054607A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a cobalamin-drug conjugate suitable for the treatment of tumor related diseases. Cobalamin is indirectly covalently bound to an anti-tumor drug via a cleavable linker and one or more optional spacers. Cobalamin is covalently bound to a first spacer or the cleavable linker via the 5′-OH of the cobalamin ribose ring. The drug is bound to a second spacer of the cleavable linker via an existing or added functional group on the drug. After administration, the conjugate forms a complex with transcobalamin (any of its isoforms). The complex then binds to a receptor on a cell membrane and is taken up into the cell. Once in the cell, an intracellular enzyme cleaves the conjugate thereby releasing the drug. Depending upon the structure of the conjugate, a particular class or type of intracellular enzyme affects the cleavage. Due to the high demand for cobalamin in growing cells, tumor cells typically take up a higher percentage of the conjugate than do normal non-growing cells. The conjugate of the invention advantageously provides a reduced systemic toxicity and enhanced efficacy as compared to a corresponding free drug.

  本发明提供了一种适用于治疗肿瘤相关疾病的钴胺素-药物结合物。钴胺素通过可切割的连接剂间接共价结合到抗肿瘤药物上，还可以通过一个或多个可选的间隔物。钴胺素通过其核糖环的5'-OH与第一间隔物或可切割连接剂共价结合。药物通过其现有或添加的功能基团与可切割连接剂的第二间隔物结合。在给药后，结合物与转钴胺素（其任何同工异构体）形成复合物。然后，该复合物结合到细胞膜上的受体并被细胞摄取。一旦进入细胞，细胞内酶将切割结合物，从而释放药物。根据结合物的结构，特定类别或类型的细胞内酶影响切割。由于生长细胞对钴胺素的需求量较高，肿瘤细胞通常摄取结合物的比例高于正常非生长细胞。本发明的结合物与相应的游离药物相比，具有较低的全身毒性和增强的疗效。
• A method of using synthetic L-SE-Methylselenocysteine as a nutriceutical and a method of its synthesis
  申请人：PharmaSe, Incorporated

  公开号：EP1205471A1

  公开（公告）日：2002-05-15

  A synthesis of and use of L-Se-methylselenocysteine as a nutriceutical is described, based upon the knowledge that L-Se-methylselenocysteine is less toxic than L-selenomethionine towards normal cells. The synthesis proceeds by mixing N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine with a dialkyl diazodicarboxylate and at least one of a trialkylphosphine, triarylphosphine and phosphite to form a first mixture that includes N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine β-lactone. Methyl selenol or its salt is mixed with the N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine β-lactone to form a second mixture that includes N-(tert-butoxycarbonyl)-Se-methylselenocysteine. The text butoxycarbonyl group is removed from the N-(tert-butoxycarbonyl)-Se-methylselenocysteine to form L-Se-methylselenocysteine. This synthesis significantly improves the manufacturability, manufacturing efficiency and utility of this naturally occurring rare form of organic-selenium. L-Se-methylselenocysteine formed, for example, in this manner may be used as a nutriceutical for supplementation into the diets of humans or animals for various beneficial purposes, such as, for example, to prevent or reduce the risk of developing cancer.

  描述了一种合成和使用L-Se-甲硒氨酸作为一种营养保健品，基于L-Se-甲硒氨酸对正常细胞比L-硒蛋氨酸毒性较小的知识。合成过程包括将N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸与二烷基重氮二羧酸酯和三烷基膦、三芳基膦和磷酸酯中的至少一种混合，形成包含N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸β-内酯的第一混合物。甲硒醇或其盐与N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸β-内酯混合，形成包含N-(叔丁氧羰基)-Se-甲硒氨酸的第二混合物。将N-(叔丁氧羰基)-Se-甲硒氨酸中的叔丁氧羰基团去除，形成L-Se-甲硒氨酸。这种合成显著改善了这种天然存在的稀有有机硒形式的可制造性、制造效率和实用性。例如，以这种方式形成的L-Se-甲硒氨酸可用作一种营养保健品，添加到人类或动物的饮食中，以达到各种有益目的，例如预防或减少患癌症的风险。
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE 10<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 10
  申请人：DEUTSCHES KREBSFORSCH

  公开号：WO2020193431A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention relates to novel inhibitors of histone deacetylase 10 (HDAC10), novel pharmaceutical compositions comprising such inhibitors, and to novel methods of treating diseases, such as cancer, autoimmune disorders or neurodegeneration, using such novel inhibitors or methods of using such novel inhibitors in organ transplantation.

  本发明涉及新型组蛋白去乙酰化酶10（HDAC10）抑制剂，包括这种抑制剂的新型药物组合物，以及利用这种新型抑制剂治疗疾病（如癌症、自身免疫性疾病或神经退行性疾病）的新方法，或者利用这种新型抑制剂在器官移植中的使用方法。
• Unexpected Acetylation of Endogenous Aliphatic Amines by Arylamine <i>N</i> ‐Acetyltransferase NAT2
  作者：Louis P. Conway、Veronica Rendo、Mário S. P. Correia、Ingvar A. Bergdahl、Tobias Sjöblom、Daniel Globisch

  DOI：10.1002/anie.202005915

  日期：2020.8.17

  play critical roles in the deactivation and clearance of xenobiotics, including clinical drugs. NAT2 has been classified as an arylamine N‐acetyltransferase that mainly converts aromatic amines, hydroxylamines, and hydrazines. Herein, we demonstrate that the human arylamine N‐acetyltransferase NAT2 also acetylates aliphatic endogenous amines. Metabolomic analysis and chemical synthesis revealed increased

  N-乙酰基转移酶在异生物质（包括临床药物）的失活和清除中发挥着关键作用。NAT2被归类为芳胺N-乙酰转移酶，主要转化芳香胺、羟胺和肼。在此，我们证明人芳胺N-乙酰转移酶 NAT2 也乙酰化脂肪族内源胺。代谢组学分析和化学合成表明，与慢速乙酰化NAT2表型相比，表达快速乙酰化剂NAT2表型的人类细胞系中单乙酰化亚精胺和二乙酰化亚精胺的细胞内浓度增加。NAT2 对单乙酰化亚精胺的区域选择性N 8乙酰化回答了二乙酰亚精胺来源这一长期存在的问题。我们还发现了 NAT2 对结构多样的含烷基胺药物的选择性乙酰化，这可能会导致患者反应的变化。结果表明 NAT2 具有以前未知的功能和潜在的调节作用，我们建议应考虑对该酶进行重新分类。
• Anti-cancer compounds
  申请人：——

  公开号：US20020019404A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention relates to 2-substituted 4-heteroaryl-pyrimidines, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of cyclin-dependent kinases (CDKs) and hence their use in the treatment of proliferative disorders such as cancer, leukaemia, psoriasis and the like.

  本发明涉及2-取代的4-杂环芳基嘧啶、其制备、含有它们的药物组合物以及它们作为细胞周期依赖性激酶（CDKs）抑制剂的用途，因此可用于治疗癌症、白血病、牛皮癣等增生性疾病。