3-(4-methoxyphenyl)-1-(triisopropylsilyl)pyrrole | 138900-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(triisopropylsilyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(triisopropylsilyl)-3-(4-methoxyphenyl)pyrrole；1H-Pyrrole, 3-(4-methoxyphenyl)-1-[tris(1-methylethyl)silyl]-；[3-(4-methoxyphenyl)pyrrol-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 138900-59-1
• 化学式: C₂₀H₃₁NOSi
• 分子量: 329.558
• InChiKey: FEJJVWNDTQLZQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(triisopropylsilyl)pyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到trans-4-(4-methoxy-phenyl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-arylpyrroles and 3-pyrrolylacetylenes by palladium-catalyzed coupling reactions

  摘要：

  Efficacious methods for the synthesis of 3-arylpyrroles or 3-pyrrolylacetylenes are described based on the palladium-catalyzed coupling of appropriate 1-(triisopropylsilyl)-3-substituted pyrroles with aryl halides or monosubstituted acetylenes and subsequent tetrabutylammonium fluoride desilylation.

  DOI：

  10.1021/jo00032a011
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(triisopropylsilyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于溶液和固态中可见光驱动定量光开关的二氰基罗丹宁-吡咯缀合物

  摘要：

  小分子光电开关能够响应光在两种不同的分子状态之间切换，是监测生物过程、控制光化学和设计智能材料的多功能工具。在这项工作中，报道了六种新型的基于二氰基罗丹宁的含吡咯的光开关。分子设计利用了合成中的Z和E异构体，其中每种异构体都可以使用色谱技术分离。 E和Z异构体分别具有分子间和分子内氢键（H 键）相互作用，独特地赋予每种异构体长期的热稳定性。光异构化可以通过溶液核磁共振和紫外可见光谱技术以及互补的基态和激发态计算研究来评估，结果显示出良好的一致性。溶液中母体化合物（其中R = H）在 523 nm 照射下发生定量E → Z异构化，而使用 404 nm 照射的Z → E异构化提供 84/16 ( E / Z ) 的光稳态 (PSS) 比率。扩展吡咯单元的 π 共轭（其中R = p -C 6 H 4 –OMe）将最大吸收推至可见光谱的黄橙色区域，并允许在 404 和 595 nm 激发下进行双向

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00983

文献信息

• Synthesis of the pyrrolo[2,3-c]carbazole core of the dictyodendrins
  作者：Carles Ayats、Roger Soley、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1039/b822933n

  日期：——

  The pyrrolo[2,3-c]carbazole 1, the common core of the marine alkaloids known as the dictyodendrins, has been synthesised. The sequence is based on a Suzuki cross-coupling reaction between the pyrrole fragment 2 and the indole fragment 3, followed by tandem photochemical 6π-electrocyclisation/aromatisation.

  我们合成了吡咯并[2,3-c]咔唑 1，它是被称为二蝶荪类的海洋生物碱的共同核心。该序列基于吡咯片段 2 和吲哚片段 3 之间的铃木交叉偶联反应，然后进行串联光化学 6π 电环化/芳香化反应。
• Bumagin, N. A.; Nikitina, A. F.; Beletskaya, I. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 10, p. 1619 - 1629
  作者：Bumagin, N. A.、Nikitina, A. F.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-arylpyrroles and 3-pyrrolylacetylenes by palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Alejandro Alvarez、Angel Guzman、Alicia Ruiz、Esperanza Velarde、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00032a011

  日期：1992.3

  Efficacious methods for the synthesis of 3-arylpyrroles or 3-pyrrolylacetylenes are described based on the palladium-catalyzed coupling of appropriate 1-(triisopropylsilyl)-3-substituted pyrroles with aryl halides or monosubstituted acetylenes and subsequent tetrabutylammonium fluoride desilylation.
• Discovery of isoxazolinone antibacterial agents. Nitrogen as a replacement for the stereogenic center found in oxazolidinone antibacterials
  作者：Lawrence B. Snyder、Zhaoxing Meng、Robert Mate、Stanley V. D’Andrea、Anne Marinier、Claude A. Quesnelle、Patrice Gill、Kenneth L. DenBleyker、Joan C. Fung-Tomc、MaryBeth Frosco、Alain Martel、John F. Barrett、Joanne J. Bronson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.076

  日期：2004.9

  A series of potential antimicrobial derivatives possessing bioisosteric replacements for the central oxazolidinone ring found in oxazolidinone antibacterials have been prepared. The design concept involved replacement of the requisite SP3-hybridized stereogenic center found at the 5-position of the oxazolidinone with a nitrogen atom. The synthesis and antibacterial activity of three such ring systems, the benzisoxazolinones, pyrroles, and isoxazolinones is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dicyanorhodanine-Pyrrole Conjugates for Visible Light-Driven Quantitative Photoswitching in Solution and the Solid State
  作者：Parag Das、Nathan J. Grinalds、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Łukasz Dobrzycki、Jiangeng Xue、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1021/jacs.4c00983

  日期：——

  biological processes, control photochemistry, and design smart materials. In this work, six novel dicyanorhodanine-based pyrrole-containing photoswitches are reported. The molecular design avails both the Z and E isomers from synthesis, where each can be isolated using chromatographic techniques. Inter- and intramolecular hydrogen bonding (H-bonding) interactions available to the E and Z isomers, respectively

  小分子光电开关能够响应光在两种不同的分子状态之间切换，是监测生物过程、控制光化学和设计智能材料的多功能工具。在这项工作中，报道了六种新型的基于二氰基罗丹宁的含吡咯的光开关。分子设计利用了合成中的Z和E异构体，其中每种异构体都可以使用色谱技术分离。 E和Z异构体分别具有分子间和分子内氢键（H 键）相互作用，独特地赋予每种异构体长期的热稳定性。光异构化可以通过溶液核磁共振和紫外可见光谱技术以及互补的基态和激发态计算研究来评估，结果显示出良好的一致性。溶液中母体化合物（其中R = H）在 523 nm 照射下发生定量E → Z异构化，而使用 404 nm 照射的Z → E异构化提供 84/16 ( E / Z ) 的光稳态 (PSS) 比率。扩展吡咯单元的 π 共轭（其中R = p -C 6 H 4 –OMe）将最大吸收推至可见光谱的黄橙色区域，并允许在 404 和 595 nm 激发下进行双向