N-(3-(三氟甲基)苯基)焦谷氨酸甲酯 | 104310-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3-(三氟甲基)苯基)焦谷氨酸甲酯
• 英文名称: methyl N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyroglutamate
• 英文别名: Methyl 5-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2-carboxylate；methyl 5-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 104310-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 287.238
• InChiKey: TYXHVNHKDCQGIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(三氟甲基)苯基)焦谷氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到N-(3-trifluoromethylphenyl)pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  探索用 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元装饰的异恶唑和吡咯烷酮作为人法呢基转移酶抑制剂

  摘要：

  前所未有的三嗪基-异恶唑是通过腈氧化物和几乎没有描述的作为偶极体的 2-乙炔基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪之间的有效环加成反应得到的。新合成化合物的生物学评价表明，三嗪-异恶唑部分可以改善锌络合对人法呢基转移酶的抑制。用吡咯烷-2-酮取代异恶唑单元不利于抑制活性，而吡咯烷-2-硫酮衍生物则保留了生物学潜力。还评估了所选化合物破坏 pEGFP-CAAX 转染的中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞中蛋白质法呢基化的潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800227
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-trichloro-4-methoxycarbonyl-butyric acid chloride 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-(三氟甲基)苯基)焦谷氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将有机多卤化物添加到活化烯烃中的杂环的简便方法

  摘要：

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97184-4

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. On the application of copper-catalyzed arylation of methyl pyroglutamate to obtain a new benzo[de]quinoline scaffold
  作者：Alina Ghinet、Souhila Oudir、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Nicole Pommery、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.103

  日期：2010.1

  Optimized conditions for copper-catalyzed N-arylation of methyl pyroglutamate are described. These studies permitted the synthesis of methyl N-naphthylpyroglutamate, which was then cyclized to a ketone. The known dehydration of amidoketones by PPA was extended to this new scaffold to lead to a novel condensed benzo[de]quinoline with potential antioxidative activity.

  描述了铜催化焦谷氨酸甲酯N-芳基化的最佳条件。这些研究允许合成N-萘基焦谷氨酸甲酯，然后将其环化成酮。PPA已知的酰胺酮脱水作用已扩展到这种新型支架上，从而产生了一种具有潜在抗氧化活性的新型缩合苯并[ de ]喹啉。
• Impact of Functional Groups on the Copper-Initiated N-Arylation of 5-Functionalized Pyrrolidin-2-ones and Their Vinylogues
  作者：Adam Daïch、Alina Ghinet、Davy Baudelet、Benoît Rigo、Emmanuelle Lipka、Philippe Gautret、Germain Homerin、Christelle Claverie、Jolanta Rousseau、Cristina-Maria Abuhaie

  DOI：10.1055/s-0035-1561415

  日期：——

  pyrrolidone were investigated. The generalization of our preliminary findings on a copper(I)-catalyzed Csp2-N coupling process was first improved with a wide variety of aryl and heteroaryl halides and methyl pyroglutamate. The optimized protocol was further extended to pyrrolidin-2-ones substituted at the C5-position with an aryl group bearing an electron-donating or electron-withdrawing group as well as

  摘要 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。
• ZrCl4 as a new catalyst for ester amidation: an efficient synthesis of h-P2X7R antagonists
  作者：Germain Homerin、Davy Baudelet、Pierrick Dufrénoy、Benoît Rigo、Emmanuelle Lipka、Xavier Dezitter、Christophe Furman、Régis Millet、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.004

  日期：2016.3

  (PTSA or HCl) for the amidation of methyl-pyroglutamate derivatives was investigated. In this study of the synthesis of P2X7 receptor (P2X7R) antagonists, ZrCl4 was the best catalyst for the synthesis of pyroglutamides substituted in position 1. Four new pyroglutamides have shown good antagonistic properties on the human P2X7 receptor (h-P2X7R).

  研究了氯化锆（IV）（ZrCl 4）相对于传统催化剂（PTSA或HCl）的酰胺化焦谷氨酸衍生物的催化活性。在这项有关P2X7受体（P2X7R）拮抗剂合成的研究中，ZrCl 4是合成1位取代的焦谷氨酰胺的最佳催化剂。四种新的焦谷氨酰胺对人P2X7受体（h -P2X7R）表现出良好的拮抗特性。
• Convenient approaches to heterocycles via copper-catalysed additions of organic polyhalides to activated olefins
  作者：Pierre Martin、Eginhard Steiner、Jacques Streith、Tammo Winkler、Daniel Bellš

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97184-4

  日期：1985.1

  An efficient method for the synthesis of 2,3-dichloro-5-substituted (Cl, CF3, alkyl) pyridines starting from the 1:1 adducts of the copper-catalysed addition of chloral or the corresponding 2,2-dichloroaldehydes to acrylonitrile is presented. Proper choice of experimental conditions allows the preparation of in a one-pot process. Similarly, the CuCl-catalysed reaction of methyl itaconate with several

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。
• Exploring isoxazoles and pyrrolidinones decorated with the 4,6‐dimethoxy‐1,3,5‐triazine unit as human farnesyltransferase inhibitors
  作者：Liliana Lucescu、Alina Ghinet、Sergiu Shova、Romain Magnez、Xavier Thuru、Amaury Farce、Benoît Rigo、Dalila Belei、Joëlle Dubois、Elena Bîcu

  DOI：10.1002/ardp.201800227

  日期：2019.5

  triazinyl‐isoxazoles were afforded via an effective cycloaddition reaction between nitrile oxides and the scarcely described 2‐ethynyl‐4,6‐dimethoxy‐1,3,5‐triazine as dipolarophile. The biological evaluation of the newly synthesized compounds showed that the inhibition of human farnesyltransferase by zinc complexation could be improved with triazine‐isoxazole moieties. The replacement of the isoxazole unit

  前所未有的三嗪基-异恶唑是通过腈氧化物和几乎没有描述的作为偶极体的 2-乙炔基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪之间的有效环加成反应得到的。新合成化合物的生物学评价表明，三嗪-异恶唑部分可以改善锌络合对人法呢基转移酶的抑制。用吡咯烷-2-酮取代异恶唑单元不利于抑制活性，而吡咯烷-2-硫酮衍生物则保留了生物学潜力。还评估了所选化合物破坏 pEGFP-CAAX 转染的中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞中蛋白质法呢基化的潜力。