propan-2-yl (1S,2S,3S,4R)-3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 1208167-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: propan-2-yl (1S,2S,3S,4R)-3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1208167-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: YJYABVJSFYGFGJ-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl (E)-3-nitroacrylate 、 环戊二烯 在 C₂₅H₂₆BN 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 propan-2-yl (1S,2S,3S,4R)-3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 isopropyl (1R,2S,3S,4S)-3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Cation. Reaction Rates and Diastereo-, Regio-, and Enantioselectivity Depend on Whether Both Bonds Are Formed Simultaneously

  摘要：

  The reaction rates and products in enantioselective Diels-Alder reactions with a range of dienophiles correlate with the expected degree of concertedness of bond formation in the transition state.

  DOI：

  10.1021/ol100032u

文献信息

• [4 + 2] Cycloaddition Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Cation. Reaction Rates and Diastereo-, Regio-, and Enantioselectivity Depend on Whether Both Bonds Are Formed Simultaneously
  作者：Santanu Mukherjee、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol100032u

  日期：2010.3.5

  The reaction rates and products in enantioselective Diels-Alder reactions with a range of dienophiles correlate with the expected degree of concertedness of bond formation in the transition state.