isopropyl (E)-3-nitroacrylate | 1208167-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (E)-3-nitroacrylate
• 英文别名: propan-2-yl (E)-3-nitroprop-2-enoate
• CAS: 1208167-71-8
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: OQIFGXZLQOTWLM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (E)-3-nitroacrylate 、 苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 4,7,7-trimethyl-5-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(R)-isopropyl 3-nitro-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  访问β 2个通过手性的铑催化剂通过对映选择性β-Nitroacrylates催化的1,4-芳基化氨基酸

  摘要：

  高对映选择性共轭加成的各种芳基硼酸对β-nitroacrylates被报告给提供了光学活性的α -芳基β-nitropropionates％至70倍％的产率和> 99.5％ee的的，其可用于制备手性β有用积木2 -氨基酸。这种转化的适用性是通过将表现出3AA到β 2 -氨基酸5和转化3AP到β氨基酯7通过还原和还原性N-烷基化。后者化合物是制备的前体ENT -ipatasertib。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00586
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-nitro-propionic acid isopropyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到isopropyl (E)-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Cation. Reaction Rates and Diastereo-, Regio-, and Enantioselectivity Depend on Whether Both Bonds Are Formed Simultaneously

  摘要：

  The reaction rates and products in enantioselective Diels-Alder reactions with a range of dienophiles correlate with the expected degree of concertedness of bond formation in the transition state.

  DOI：

  10.1021/ol100032u

文献信息

• An Ylide Transformation of Rhodium(I) Carbene: Enantioselective Three-Component Reaction through Trapping of Rhodium(I)-Associated Ammonium Ylides by β-Nitroacrylates
  作者：Xiaochu Ma、Jun Jiang、Siying Lv、Wenfeng Yao、Yang Yang、Shunying Liu、Fei Xia、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/anie.201407740

  日期：2014.11.24

  three‐component reaction of aryldiazoacetates, aromatic amines, and β‐nitroacrylates was achieved to obtain γ‐nitro‐α‐amino‐succinates in good yields and with high diastereo‐ and enantioselectivity. This reaction is proposed to proceed through the enantioselective trapping of RhI‐associated ammonium ylides by nitroacrylates. This new transformation represents the first example of RhI‐carbene‐induced ylide transformation

  通过手性Rh I-二烯催化芳基重氮乙酸酯，芳族胺和β-硝基丙烯酸酯的不对称三组分反应，可以得到高收率，高非对映和对映选择性的γ-硝基-α-氨基琥珀酸酯。该反应被提议通过硝基丙烯酸酯的Rh I相关的铵化铵的对映选择性捕集来进行。这个新的转化代表了Rh I卡宾诱导的内立德转化的第一个例子。
• Formal Asymmetric α-Alkenylation of Aldehydes and the Synthetic Application toward Forming α-<i>exo</i>-Methylene-γ-butyrolactones and Skipped Dienes
  作者：Yang Li、Lise Ibsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00254

  日期：2017.3.3

  A formal asymmetric α-alkenylation of aldehydes is reported based on the organocatalytic reaction of aldehydes with nitroacrylates. The reaction proceeds in a one-pot manner forming the products with up to 77% yield and up to >99% ee. This strategy is also successfully applied for the synthesis of α-exo-methylene-γ-butyrolactones and skipped diene scaffolds in a highly enantioselective manner.

  据报道，基于醛与硝基丙烯酸酯的有机催化反应，醛的形式不对称的α-烯基化反应。反应以一锅法进行，形成产物，产率高达77％，ee高达> 99％。该策略也已成功地以高度对映选择性的方式成功地用于合成α-外-亚甲基-γ-丁内酯和跳过的二烯支架。