1-(2-methylphenyl)-1-(3-methoxylphenyl)ethene | 1257310-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-1-(3-methoxylphenyl)ethene
• 英文别名: 1-(1-(3-methoxyphenyl)vinyl)-2-methylbenzene；1-Methoxy-3-[1-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene；1-methoxy-3-[1-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1257310-44-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: HLEVFBWHJVAEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-1-(3-methoxylphenyl)ethene 在 C₂₆H₃₅Cl₂CoN₃O 、 氢气 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(+)-1-(2-methylphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,1-二芳烃的不对称加氢

  摘要：

  通过使用稳定的手性恶唑啉亚氨基吡啶-钴络合物作为前催化剂，开发了对映体选择性高的钴催化的1,1-二芳烃的氢化反应。观察到独特的邻氯化物效应实现了高对映选择性。易于除去以及氯基团的进一步转化使该方案成为合成各种手性1,1-二芳基乙烷的潜在有用替代品。此过程可以在室温下1克大气压的氢气中以克为单位成功进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00453
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 3-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-3H-diazirine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到1-(2-methylphenyl)-1-(3-methoxylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Pd（0）催化重氮与芳基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  在微波加热条件下，Pd（0）催化的二嗪类与芳基卤化物的交叉偶联反应提供了一系列取代的烯烃。提出了涉及Pd卡宾中间体的迁移插入的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol102434v

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes
  作者：Jianhui Chen、Chenhui Chen、Chonglei Ji、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00453

  日期：2016.4.1

  Highly enantioselective cobalt-catalyzed hydrogenation of 1,1-diarylethenes was developed by using bench-stable chiral oxazoline iminopyridine–cobalt complexes as precatalysts. A unique o-chloride effect was observed to achieve high enantioselectivity. Easy removal as well as further transformations of the chloro group make this protocol a potentially useful alternative to synthesize various chiral

  通过使用稳定的手性恶唑啉亚氨基吡啶-钴络合物作为前催化剂，开发了对映体选择性高的钴催化的1,1-二芳烃的氢化反应。观察到独特的邻氯化物效应实现了高对映选择性。易于除去以及氯基团的进一步转化使该方案成为合成各种手性1,1-二芳基乙烷的潜在有用替代品。此过程可以在室温下1克大气压的氢气中以克为单位成功进行。
• Microwave-Assisted, Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Diazirines with Aryl Halides
  作者：Xia Zhao、Guojiao Wu、Chong Yan、Kui Lu、Hui Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol102434v

  日期：2010.12.3

  Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions of diazirines with aryl halides under microwave heating conditions afford a series of substituted olefins. A reaction mechanism involving the migratory insertion of the Pd carbene intermediate is proposed.

  在微波加热条件下，Pd（0）催化的二嗪类与芳基卤化物的交叉偶联反应提供了一系列取代的烯烃。提出了涉及Pd卡宾中间体的迁移插入的反应机理。
• Chiral Iridium Complexes of Anionic NCP Pincer Ligand for Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes with Ethanol
  作者：Lu Qian、Xixia Tang、Zhidao Huang、Yulei Wang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03455

  日期：2021.11.19

  Chiral iridium complexes ligated by anionic oxazoline-bearing NCP-type pincer ligands were developed and applied to the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of diarylethenes using environmentally benign ethanol as the hydrogen donor. High enantioselectivities could be achieved for substrates bearing ortho-Me, ortho-Cl, or ortho-Br substituents on one of the aryl groups. The ATH of ortho-Br-substituted

  开发了由带有阴离子恶唑啉的 NCP 型钳形配体连接的手性铱配合物，并将其应用于使用环境友好型乙醇作为氢供体的二芳基乙烯的不对称转移氢化 (ATH)。对于在芳基之一上带有邻-Me、邻-Cl或邻-Br取代基的底物可以实现高对映选择性。由于 C （芳基） -Br 键易于经历各种新的键形成事件，邻位-Br 取代的二芳基乙烯的 ATH特别有吸引力。