2-(3-methoxybenzilidene)cyclohexan-1-one | 1058160-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzilidene)cyclohexan-1-one
• 英文别名: cis-2-(3-Methoxybenzylidene)cyclohexanone；m-methoxybenzalcyclohexanone；2-[1-(3-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexanone；(2Z)-2-[(3-methoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 1058160-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• mdl: MFCD07343833
• 分子量: 216.28
• InChiKey: OOSNWUQTBWDRSA-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzilidene)cyclohexan-1-one 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(m-Methoxybenzyl)-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED DIHYDRO AND TETRAHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一系列取代二氢和四氢噁唑嘧啶酮，具体地说，涉及一系列式(I)的2-取代-2,3-二氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和2-取代-2,3,5,6-四氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮： 其中p、n、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物在药物制剂中具有用途，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。

  公开号：

  US20100075994A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-methoxy-phenylmethylene)-cyclohexanone 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-methoxybenzilidene)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-不饱和酮对甲苯磺酰hydr的反应中的立体效应：通过1,1-二芳基-3-重氮烯烃的1,7环闭合反应生成1,2-苯并二氮杂route的途径

  摘要：

  研究了空间效应和取代基对αβ-不饱和酮甲苯磺酰hydr的钠盐反应的影响。无环αβ-不饱和酮的甲苯磺酰salts盐和2-亚甲基环己酮的甲苯磺酰salts盐已进行热1,5-环热封，得到吡唑，但某些2-亚甲基环戊酮甲苯磺酰hydr的反应是不典型的。尽管具有β-氢原子的2-亚甲基环戊酮甲苯磺酰salts盐以高产率环化得到1 H-吡唑，但是ββ-二烷基和ββ-二芳基类似物均不能给出3 H-吡唑。前者经羧基途径分解得到二烯，而后者经1,7环封闭得到3 H-1,2-苯并二氮杂s。研究了溶剂质子性对其中一些反应的影响，并讨论了吡唑和苯并二氮杂pine形成的机理。3 H-吡唑，3 H -1,2-苯并二氮杂和1 H -2,3-苯并二氮杂的13 C nmr光谱显示，环的大小强烈影响与偶氮基相连的饱和碳原子的化学位移。

  DOI：

  10.1039/p19750000102

文献信息

• alpha-(3,5-dimethoxybenzylidene)-alpha'-hydrocarbyl methylene cyclic ketone and preparation method thereof
  申请人：PHARMAXYN LABORATORIES LTD.

  公开号：US20150259271A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention discloses a α-(3,5-dimethoxybenzylidene)-α′-hydrocarbyl methylene cyclic ketone with the following formula: wherein R is aryl or alkyl, its preparation method is: the cyclic ketone blended with morpholine are subjected to azeotropic dehydration to give enamine, the enamine is condensed with 3,5-dimethoxybenzaldehyde and then condensed with alkyl or aryl formaldehyde under acidic or basic conditions to give the product, the present invention further discloses an antitumor agent comprising α-(3,5-dimethoxybenzylidene)-α′-hydrocarbyl methylene cyclic ketone or medically acceptable salts and pharmaceutically acceptable carriers thereof. Through the above, the present invention provides α-(3,5-dimethoxybenzylidene)-α′-hydrocarbyl methylene cyclic ketone and preparation method thereof, the said compound is a high activity antitumor agent obtained by piecing and modifying the formulas of natural anti-tumor active ingredient resveratrol and curcumin, which has a good inhibitory effect on epidermal growth factor receptor.

  本发明揭示了一种具有以下结构式的 α-(3,5-二甲氧基苄亚基)-α′-烃基亚甲基环酮：其中 R 为芳基或烷基，其制备方法为：将环酮与吗啉混合物经过共沸脱水得到烯胺，将烯胺与3,5-二甲氧基苄醛缩合，然后在酸性或碱性条件下与烷基或芳基甲醛缩合得到产物，本发明还揭示了包含 α-(3,5-二甲氧基苄亚基)-α′-烃基亚甲基环酮或其医学上可接受的盐和药学上可接受的载体的抗肿瘤剂。通过上述方法，本发明提供了α-(3,5-二甲氧基苄亚基)-α′-烃基亚甲基环酮及其制备方法，该化合物是通过拼接和修改天然抗肿瘤活性成分白藜芦醇和姜黄素的结构式而获得的高活性抗肿瘤剂，对表皮生长因子受体具有良好的抑制作用。
• Process For Production of 2-Benzylphenol Compound
  申请人：Kawazoe Kentaro

  公开号：US20080194882A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A process for producing a 2-benzylphenol compound represented by the following formula (2): wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different and are each independently hydrogen atom, alkyl group or the like; and R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same or different and are each independently hydrogen atom, alkyl group or the like, the process including reacting, in the presence of a dehydrogenating agent, a benzylidenecyclohexanone compound represented by the following formula (1) wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 have the same definitions as given above).

  一种生产以下式子(2)所代表的2-苄基苯酚化合物的方法： 其中，R1、R2、R3和R4可能相同或不同，分别独立地为氢原子、烷基或类似物；而R5、R6、R7、R8和R9也可能相同或不同，分别独立地为氢原子、烷基或类似物。该方法包括在脱氢剂存在下反应以下式子(1)所代表的苄基环己酮化合物： 其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的定义与上述相同。
• METHOD FOR PRODUCING 2-BENZYLPHENOL COMPOUND
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1810957A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  [Task] Provide a process for producing a 2-benzylphenol compound easily, efficiently and selectively. [Means for Achievement] A process for producing a 2-benzylphenol compound represented by the following general formula (2) (in the formula, R1, R2, R3 and R4 may be the same or different and are each independently hydrogen atom, alkyl group or the like; and R5, R6, R7, R8 and R9 may be the same or different and are each independently hydrogen atom, alkyl group or the like), characterized by reacting, in the presence of a dehydrogenating agent, a benzylidenecyclohexanone compound represented by the following general formula (1) (in the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 have the same definitions as given above). [Effect] A 2-benzylphenol compound substantially free from isomers can be produced from a benzylidenecyclohexanone compound (an easily obtainable raw material) selectively, efficiently and in a simple operation, under mild conditions without using any special reactor.

  任务 提供一种简便、高效、选择性地生产 2-苄基苯酚化合物的工艺。 [实现途径］ 一种由以下通式（2）表示的 2-苄基苯酚化合物的生产工艺 (式中，R1、R2、R3 和 R4 可以相同或不同，且各自独立地为氢原子、烷基或类似基团；R5、R6、R7、R8 和 R9 可以相同或不同，且各自独立地为氢原子、烷基或类似基团），其特征在于，在脱氢剂存在下，由下式通式（1）表示的亚苄基环己酮化合物发生反应 (式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 的定义与上式相同）。 效果 在温和的条件下，无需使用任何特殊的反应器，就可以通过简单的操作，从亚苄基环己酮化合物（一种容易获得的原料）中选择性地、高效地生产出基本上不含异构体的 2-苄基苯酚化合物。
• Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1445 - 1452
  作者：Murphy, William S.、Wattanasin, Sompong

  DOI：——

  日期：——
• SHARP J. T.; FINDLAY R. H.; THOROGOOD P. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 2, 102-113
  作者：SHARP J. T.、 FINDLAY R. H.、 THOROGOOD P. B.

  DOI：——

  日期：——