1,3-dimethyl-2-(perfluorohexyl)-1H-indole | 1644247-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(perfluorohexyl)-1H-indole
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)indole；1,3-dimethyl-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)indole
• CAS: 1644247-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₀F₁₃N
• 分子量: 463.241
• InChiKey: TUIGLPIPRISLSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基吲哚 、 全氟己基碘烷 在 2,2'-联吡啶 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到1,3-dimethyl-2-(perfluorohexyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的氟代烷基卤化物直接对吲哚进行氟烷基化反应

  摘要：

  开发了一种有效且温和的铜介导反应，用于吲哚与全氟烷基卤化物和 ICF2COOEt 的直接全氟烷基化和二氟甲基化反应，以产生 2-取代的吲哚。游离吲哚衍生物和N-取代的吲哚衍生物均可用于该过程，以中等至良好的产率获得所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402526

文献信息

• Direct Fluoroalkylation of Indoles with Fluoroalkyl Halides Mediated by Copper
  作者：Ru-Yi He、Hui-Ting Zeng、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201402526

  日期：2014.7

  An efficient and mild copper-mediated reaction for the direct perfluoroalkylation and difluoromethylation of indoles with perfluoroalkyl halides and ICF2COOEt to produce 2-substituted indoles was developed. Both free indole derivatives and N-substituted indole derivatives could be used in this process to obtain the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种有效且温和的铜介导反应，用于吲哚与全氟烷基卤化物和 ICF2COOEt 的直接全氟烷基化和二氟甲基化反应，以产生 2-取代的吲哚。游离吲哚衍生物和N-取代的吲哚衍生物均可用于该过程，以中等至良好的产率获得所需产物。