(E)-4-{4-[(1RS,2SR)-2-hydroxycyclohexyl]methylphenoxy}-3-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-{4-[(1RS,2SR)-2-hydroxycyclohexyl]methylphenoxy}-3-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-[4-[[(1R,2S)-2-hydroxycyclohexyl]methyl]phenoxy]-3-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: IXHIMBPFWQOBGZ-NUEYLSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 、 (E)-4-{4-[(1RS,2SR)-2-hydroxycyclohexyl]methylphenoxy}-3-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 无水碳酸镉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (E)-4-{(1R,2S)-4-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)cyclohexyl]methylphenoxy}-3-methyl-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  糖苷类幼生激素：具有α，β-不饱和酯官能团的衍生物。

  摘要：

  从母体异构醇（昆虫少年激素生物类似物；少年类化合物），4- [4'-（（2''-羟基环己基）甲基苯氧基] -3-甲基-丁-2-烯酸乙酯（1a / 1b-4a / 4b；外消旋结构）和（1a-4a；对映纯结构）。碳酸镉用作该Koenigs-Knorr反应的促进剂，并以82-92％的收率获得产物。由于在被保护的烷基糖苷分子的糖苷配基部分中存在另一种酯官能度，因此在乙酸锌存在下使用乙醇分解法仔细地进行了5a / 5b-12a / 12b碳水化合物官能度的脱保护。产生的烷基糖苷13a / 13b-20a / 20b（非对映异构体混合物）和13a-20a（对映体纯化合物），生化激活的激素生成化合物（幼虫）的产率为82-93％。最后，对烷基糖苷的非对映异构体混合物进行手性HPLC分离，以得到足够量的烷基糖苷的相应对映异构体13b-20b，以通过其（1）H和（13）阐明其结构和（13）C化学位移13 C

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.022
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 丁酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-4-{4-[(1RS,2SR)-2-hydroxycyclohexyl]methylphenoxy}-3-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of biologically active 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone derivatives

  摘要：

  各种2-(4-羟基苄基)-1-环己酮衍生物的合成与研究发展相关，这些衍生物具有类似幼虫激素活性的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19812573

文献信息

• Synthesis of the (1S,2S)- and (1R,2S)-stereoisomers of the respective E- and Z-isomers of ethyl 4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoate using yeast whole cell bioreduction of the parent ketones
  作者：Zdeněk Wimmer、David Šaman、Marie Zarevúcka、Martina Wimmerová

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.019

  日期：2005.8

  Saccharomyces,cerevisiae,strain DBM 2115, was successfully employed in the reduction of the separated Z-and E-isomers of ethyl 4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoates 1 and 2, in order to prepare the (1S,2S)- and (1R,2S)enantiomers of the corresponding ethyl 4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoates 3-6. The products were obtained with the required absolute configuration: (1S,2S)-3 (ee 98% yield 48%), (1R,2S)-4 lee = >99%; yield 45%), (1S,2S)-5 (ee - 98.5%; yield 47%), and (1R,2S)-6 (ee >99%; chemical yield 44%). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The syntheses of biologically active 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone derivatives
  作者：Zdeněk Wimmer、Miroslav Romaňuk

  DOI：10.1135/cccc19812573

  日期：——

  The syntheses of various 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone derivatives are described in connection with the development of the research of substances with juvenile hormone activity.

  各种2-(4-羟基苄基)-1-环己酮衍生物的合成与研究发展相关，这些衍生物具有类似幼虫激素活性的特性。
• Glycosidic juvenogens: Derivatives bearing α,β-unsaturated ester functionalities
  作者：Zdeněk Wimmer、Lucie Pechová、Laura Sı¯le、David Šaman、Pavel Jedlička、Martina Wimmerová、Erkki Kolehmainen

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.022

  日期：2007.11

  -enoic acid ethyl ester (1a/1b-4a/4b; racemic structures) and (1a-4a; enantiopure structures). Cadmium carbonate was used as a promoter of this Koenigs-Knorr reaction, and the products were obtained in 82-92% yields. Deprotection of the carbohydrate functionality of 5a/5b-12a/12b was carefully performed using ethanolysis in the presence of zinc acetate, due to the presence of another ester functionality

  从母体异构醇（昆虫少年激素生物类似物；少年类化合物），4- [4'-（（2''-羟基环己基）甲基苯氧基] -3-甲基-丁-2-烯酸乙酯（1a / 1b-4a / 4b；外消旋结构）和（1a-4a；对映纯结构）。碳酸镉用作该Koenigs-Knorr反应的促进剂，并以82-92％的收率获得产物。由于在被保护的烷基糖苷分子的糖苷配基部分中存在另一种酯官能度，因此在乙酸锌存在下使用乙醇分解法仔细地进行了5a / 5b-12a / 12b碳水化合物官能度的脱保护。产生的烷基糖苷13a / 13b-20a / 20b（非对映异构体混合物）和13a-20a（对映体纯化合物），生化激活的激素生成化合物（幼虫）的产率为82-93％。最后，对烷基糖苷的非对映异构体混合物进行手性HPLC分离，以得到足够量的烷基糖苷的相应对映异构体13b-20b，以通过其（1）H和（13）阐明其结构和（13）C化学位移13 C