3-fluoro-1,3-dimethylindolin-2-one | 494798-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Fluoro-1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H-indol-2-one；3-fluoro-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 494798-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: LTQNVKGUQGAMLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基吲哚 在 Selectfluor 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到3-fluoro-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为亲电氟化的选择溶剂：F-TEDA-BF 4对吲哚的氟化

  摘要：

  已证明Selectfluor™可溶于离子液体，因此可以高化学选择性和高收率实现吲哚化合物的“绿色”亲电子氟化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01417-x

文献信息

• Tetramethylfluoroformamidinium Hexafluorophosphate (TFFH) as a Mild Deoxofluorination Reagent
  作者：Pascal Dubé、Gabriel Bellavance、Bao Nguyen

  DOI：10.1055/s-0031-1290336

  日期：2012.3

  air-stable peptide coupling reagent TFFH (tetramethylfluoroformamidinium hexafluorophosphate) was found to activate a variety of alcohols towards deoxofluorination. These conditions are compatible with carbonyl functional groups thus offering interesting possibilities for the application to sensitive molecules. deoxofluorination - fluoroformamidinium - fluoride - TFFH - fluorination

  发现固体的，空气稳定的肽偶联剂TFFH（六氟磷酸四甲基氟甲fluoro鎓）可以活化多种醇类，使其脱氧氟化。这些条件与羰基官能团相容，因此为应用于敏感分子提供了有趣的可能性。 脱氧氟化-氟甲ami-氟化-TFFH-氟化
• Synthesis of 3-substituted 3-fluoro-2-oxindoles by deacylative alkylation
  作者：Cynthia Molina、Aitor Ortega-Martínez、José M. Sansano、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c8ob01811a

  日期：——

  carried out with allylic alcohols using LiOtBu as the base and 6 mol% of Pd(OAc)2 and dppp, giving the resulting 3-allylated 3-fluoro-2-oxindoles in good yields. This methodology allows a simple synthesis of 3-alkylated-3-fluoro-2-oxindoles, which are difficult to obtain by other routes.

  在Mg（ClO 4）2的路易斯酸催化下，用N-氟苯磺酰亚胺对3-乙酰基-2-氧吲哚进行氟化，得到了起始化合物3-乙酰基-3-氟-2-氧吲哚。使用Triton B（1当量）和卤代烷和Michael受体作为亲电子试剂，在非常温和的反应条件下，对这些化合物进行碱促进的脱酰基烷基化（DaA），以原位生成3-氟-2-氧吲哚烯酸酯。以良好至非常高的产率获得了相应的3-烷基化的-3-氟-2-氧吲哚。另外，使用LiOtBu作为碱和6mol％的Pd（OAc）2与烯丙基醇进行钯催化的脱酰基烯丙基化。和dppp，以良好的收率得到所得的3-烯丙基化的3-氟-2-氧吲哚。这种方法可以简单地合成3-烷基化的3-氟-2-氧吲哚，这很难通过其他途径获得。
• Transition-Metal-Free Fluoroarylation of Diazoacetamides: A Complementary Approach to 3-Fluorooxindoles
  作者：Kuiyong Dong、Bin Yan、Sailan Chang、Yongjian Chi、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01286

  日期：2016.8.5

  An efficient transition-metal-free fluoroarylation reaction of N-aryl diazoacetamides with NFSI (N-fluorobenzenesulfonimide) is described. This reaction directly provides 3-fluorooxindole derivatives in yields of 67-93% with high selectivity via a carbene-free process under mild reaction conditions.
• Ionic liquids as solvents of choice for electrophilic fluorination: fluorination of indoles by F-TEDA-BF 4
  作者：Jérôme Baudoux、Anne-Frédérique Salit、Dominique Cahard、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01417-x

  日期：2002.9

  Selectfluor™ was shown to be soluble in ionic liquid, thus allowing the ‘green’ electrophilic fluorination of indole compounds in high chemoselectivity and yields.

  已证明Selectfluor™可溶于离子液体，因此可以高化学选择性和高收率实现吲哚化合物的“绿色”亲电子氟化。