4-(4-chloro-benzylidene)-2-(4-chloro-phenyl)-4H-oxazol-5-one | 56617-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chloro-benzylidene)-2-(4-chloro-phenyl)-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 56617-87-9
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00418955
• 分子量: 318.159
• InChiKey: QSZPGCWECBZWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-benzylidene)-2-(4-chloro-phenyl)-4H-oxazol-5-one 、 3-amino-5-(p-dimethylaminostyryl)-6-methyl-1,2,4-triazine 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-(4-Chloro-phenyl)-5-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-{5-[(E)-2-(4-dimethylamino-phenyl)-vinyl]-6-methyl-[1,2,4]triazin-3-yl}-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Rahman, Reda M.; Morsy; Hanafy, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 5, p. 347 - 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-(4-chloro-benzylidene)-2-(4-chloro-phenyl)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有碳酸酐酶I，II和IX抑制活性和对乳腺癌细胞系的细胞毒性作用的4-（噻唑-2-基氨基）-苯磺酰胺的合成

  摘要：

  合成了一系列的4-（噻唑-2-基氨基）-苯磺酰胺，并筛选了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人乳腺癌细胞系MCF-7的抑制和细胞毒活性。研究中包括人（h）CA同工型I，II和IX。新的磺酰胺类药物对所有三种同工型均表现出优异的抑制作用，对hCA I的K I范围为0.84–702 nM，对hCA II的K I范围为0.41–288 nM，对与肿瘤相关的hCA IX的K I范围为5.6–29.2。在I期临床试验中使用磺酰胺（SLC-0111）作为抗肿瘤靶标，用于治疗过表达CA IX的低氧，转移性实体瘤。新化合物显示出微摩尔抑制对乳腺癌MCF-7细胞系生长功效的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.016

文献信息

• Synthesis of 4-(thiazol-2-ylamino)-benzenesulfonamides with carbonic anhydrase I, II and IX inhibitory activity and cytotoxic effects against breast cancer cell lines
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Noha H. Amin、Mohammed T. Elsaadi、Fatma M.M. Mohamed、Andrea Angeli、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.016

  日期：2016.7

  activity on human breast cancer cell line MCF-7. Human (h) CA isoforms I, II and IX were included in the study. The new sulfonamides showed excellent inhibition of all three isoforms, with KIs in the range of 0.84–702 nM against hCA I, of 0.41–288 nM against hCA II and of 5.6–29.2 against the tumor-associated hCA IX, a validated anti-tumor target, with a sulfonamide (SLC-0111) in Phase I clinical trials

  合成了一系列的4-（噻唑-2-基氨基）-苯磺酰胺，并筛选了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人乳腺癌细胞系MCF-7的抑制和细胞毒活性。研究中包括人（h）CA同工型I，II和IX。新的磺酰胺类药物对所有三种同工型均表现出优异的抑制作用，对hCA I的K I范围为0.84–702 nM，对hCA II的K I范围为0.41–288 nM，对与肿瘤相关的hCA IX的K I范围为5.6–29.2。在I期临床试验中使用磺酰胺（SLC-0111）作为抗肿瘤靶标，用于治疗过表达CA IX的低氧，转移性实体瘤。新化合物显示出微摩尔抑制对乳腺癌MCF-7细胞系生长功效的抑制作用。
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-based dual EGFR T790M/HER2 inhibitors: Design, synthesis, structure–activity relationship and biological activity as potential antitumor and anticonvulsant agents
  作者：Phoebe F. Lamie、Asmaa M. El-Kalaawy、Noha S. Abdel Latif、Laila A. Rashed、John N. Philoppes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113222

  日期：2021.3

  A new series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine/triazine hybrids 6a-r was designed as antitumor and anticonvulsant agents. All the prepared compounds were evaluated against colon (HCT-116), breast (MCF-7) and normal human fibroblast (WI38) cell lines. The most potent derivatives against HCT-116 and MCF-7 cells were 6o and 6q, with IC50 = 4.80 and 6.50 nM, respectively, when compared to lapatinib, the reference

  设计了一系列新的吡唑并[3,4- d ]嘧啶/三嗪杂化物6a-r作为抗肿瘤和抗惊厥药。所有制备的化合物均针对结肠（HCT-116），乳腺癌（MCF-7）和正常人成纤维细胞（WI38）细胞系进行了评估。 与参考药物拉帕替尼相比，针对HCT-116和MCF-7细胞最有效的衍生物分别为6o和6q，IC 50分别为4.80和6.50 nM（ 在HCT-116上，IC 50为12.00和21.00 nM和MCF-7）。所有其他衍生物均表现出良好至中等的细胞毒活性。四种化合物6f，6j，6o和6q对它们的EGFR T790M / HER2抑制活性进行评估。他们随后发现对EGFR T790M和HER2的抑制活性为81.81–65.70％和86.66–54.49％。进一步估计了最有效的衍生物6o和6q用于细胞周期分析，显示了前G1凋亡活性和细胞生长停滞在G2 / M期。测量了6o和6q的凋亡标记蛋白表达水平（caspase-3
• Abdel-Rahman, Reda M.; Morsy; Hanafy, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 5, p. 347 - 351
  作者：Abdel-Rahman, Reda M.、Morsy、Hanafy、Amene

  DOI：——

  日期：——
• New 2-aminobenzothiazole derivatives: Design, synthesis, anti-inflammatory and ulcerogenicity evaluation
  作者：Sara S. Awaad、Mona O. Sarhan、Walaa R. Mahmoud、Tamer Nasr、Riham F. George、Hanan H. Georgey

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136042

  日期：2023.11

  Two series of twenty diversely substituted benzothiazole amides were designed and synthesized aiming to obtain derivatives with potential anti-inflammatory activity and decreased GIT ulceroginicity. All the synthesized compounds were in-vivo screened for their anti-inflammatory activity using carrageenan induced rat hind paw edema model. Results revealed that compounds 3h and 6a were the most potent

  设计并合成了两个系列的二十种不同取代的苯并噻唑酰胺，旨在获得具有潜在抗炎活性和降低胃肠道溃疡发生性的衍生物。使用角叉菜胶诱导的大鼠后爪水肿模型对所有合成的化合物进行体内筛选其抗炎活性。结果显示，与吲哚美辛相比，化合物3h和6a是最有效的化合物，具有显着的 GIT 耐受性（ED 50 分别为 0.012、0.016 和 0.015 mmol/kg）。此外，化合物3h和6a致溃疡研究证明，前 2 剂（0.01、0.02 mmol/kg）溃疡指数 = 0，仅 6a 就超过第三剂（0.03 mmol/kg ）。体外COX-1/COX-2同工酶选择性测试显示，在所研究的化合物中，与塞来昔布（SI=11.89）相比，化合物6a （SI=3.10）的选择性指数最佳，并通过分子对接研究进一步证实。