4-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid | 929533-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxylicacid；7-hydroxy-2,3-dimethylbenzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 929533-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: HIHMZZOBFFBDSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑BYK308944高效方法的开发：钾竞争性酸阻滞剂合成中的关键中间体

  摘要：

  重要的苯并咪唑结构单元BYK308944的全新合成工艺以Stobbe反应为中心元素。BYK308944构成了一种重要的中间体，用于制备3,6,7,8-四氢色酚[7,8- d ]咪唑类化合物，作为钾竞争性酸阻滞剂。新途径依赖于1,2-二甲基咪唑作为廉价的原料进行羟甲基化，然后氧化相应的醇，然后将所得醛与琥珀酸二乙酯进行Stobbe缩合反应。此新方法的所有合成步骤均经过优化，目的是建立适合大规模制备的工艺。

  DOI：

  10.1021/op9002505
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-1H-咪唑-5-甲醛 在 sodium ethanolate 、 丁二酸二乙酯 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以5.8 kg的产率得到4-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑BYK308944高效方法的开发：钾竞争性酸阻滞剂合成中的关键中间体

  摘要：

  重要的苯并咪唑结构单元BYK308944的全新合成工艺以Stobbe反应为中心元素。BYK308944构成了一种重要的中间体，用于制备3,6,7,8-四氢色酚[7,8- d ]咪唑类化合物，作为钾竞争性酸阻滞剂。新途径依赖于1,2-二甲基咪唑作为廉价的原料进行羟甲基化，然后氧化相应的醇，然后将所得醛与琥珀酸二乙酯进行Stobbe缩合反应。此新方法的所有合成步骤均经过优化，目的是建立适合大规模制备的工艺。

  DOI：

  10.1021/op9002505