bis(5-methyl-1H-indol-3-yl)methane | 159890-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(5-methyl-1H-indol-3-yl)methane
• 英文别名: 1H-Indole, 3,3'-methylenebis[5-methyl-；5-methyl-3-[(5-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 159890-08-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: QXRRIIRICIOADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚-3-乙酸 在 iron(II) triflate 、 1,10-菲罗啉 、 盐酸羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 bis(5-methyl-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  铁-类异戊二烯络合物的Curtius样重排及其在仿生合成双吲哚甲烷中的应用

  摘要：

  发现了异羟肟酸酯的Curtius状重排为异氰酸酯。该反应是由铁（II）-类异戊二烯络合物引发的，该络合物是由铁（II）催化的官能化异羟肟酸酯的N-O键裂解而产生的。为了证明这种新的类似于Curtius的重排方法在合成化学中的效率，开发了一种仿制策略，用于一锅法制备双吲哚基甲烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00864

文献信息

• Diindolylmethane Derivatives: Potent Agonists of the Immunostimulatory Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR84
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Meryem Köse、Katharina Sylvester、Heike Weighardt、Dominik Thimm、Gleice Borges、Irmgard Förster、Ivar von Kügelgen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01593

  日期：2017.5.11

  assays, the most potent agonists being di(5-fluoro-1H-indole-3-yl)methane (38, PSB-15160, EC50 80.0 nM) and di(5,7-difluoro-1H-indole-3-yl)methane (57, PSB-16671, EC50 41.3 nM). In β-arrestin assays, SARs were different, indicating biased agonism. The new compounds were selective versus related fatty acid receptors and the arylhydrocarbon receptor. Selected compounds were further investigated and found

  对于g我蛋白偶联受体GPR84，它是由（羟基）脂肪酸，激活的免疫细胞上高表达。最近，3,3'-二吲哚基甲烷被鉴定为杂环类非脂质GPR84激动剂。我们在微波辐射下通过吲哚与甲醛在水中的缩合反应合成了多种二吲哚甲烷衍生物。在人GPR84上的cAMP和β-arrestin检测中对产品进行了评估。构效关系（SARs）很陡。在cAMP分析中，在吲哚环的5和/或7位带有小的亲脂性残基的3,3'-二吲哚基甲烷显示出最高的活性，最有效的激动剂是di（5-fluoro-1 H -indole-3-甲烷）（38，PSB-15160，EC 5080.0 nM）和二（5,7-二氟-1 H-吲哚-3-基）甲烷（57，PSB-16671，EC 50 41.3 nM）。在β-arrestin检测中，SAR有所不同，表明激动作用存在偏倚。新化合物对相关的脂肪酸受体和芳基烃受体具有选择性。进一步研究了选定的化合物，发现与前
• Direct Use of Methanol as an Alternative to Formaldehyde for the Synthesis of 3,3′-Bisindolylmethanes (3,3′-BIMs)
  作者：Chunlou Sun、Xiaoyuan Zou、Feng Li

  DOI：10.1002/chem.201301555

  日期：2013.10.11

  Red card for formaldehyde: The direct coupling of indoles with methanol to 3,3′‐bisindolylmethanes with good to excellent yields was accomplished by using a commercially available iridium complex (see scheme). This study demonstrates the potential of direct use of methanol as an alternative to formaldehyde for synthetic transformations.

  甲醛的红牌：通过使用市售的铱络合物，可以将吲哚与甲醇直接偶合至3,3'-二吲哚基甲烷，并具有良好或优异的收率。这项研究证明了直接使用甲醇替代甲醛进行合成转化的潜力。
• Synthesis of bisindolylmethane, bispyrrolylmethane, and indolylpyrrolylmethane derivatives via reductive heteroarylation
  作者：Hang Zhou、Zhuo Huang、He Huang、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132338

  日期：2021.8

  An efficient and general reductive heteroarylation approach toward the synthesis of bisindolylmethane, bispyrrolylmethane, and indolylpyrrolylmethane derivatives has been developed. Thus, treatment of acylpyrrole or acylindole derivatives with indoles or pyrroles in the presence of a combination of sodium borohydride and acetic acid resulted in the formation of the title compounds in moderate to excellent

  已开发出一种用于合成双吲哚基甲烷、双吡咯基甲烷和吲哚基吡咯基甲烷衍生物的有效且通用的还原性杂芳基化方法。因此，在硼氢化钠和乙酸的组合存在下用吲哚或吡咯处理酰基吡咯或酰基吲哚衍生物导致以中等至极好的分离产率形成标题化合物。
• A Novel Electrochemical Oxidation Reactions Utilizing Cyclodextrins. Anodic Oxidation of Indole–Cyclodextrin–Alcohol System
  作者：Kohji Suda、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1246/cl.1994.1915

  日期：1994.10

  The anodic oxidation of indoles (1) and alcohols (2) in the presence of cyclodextrins gave diindolylmethanes in good yields. Cyclic voltammetry and macro scale electrolyses showed that the reaction was initiated by the oxidation of 2 with an oxidation potential higher than that of 1.

  在环糊精存在下，吲哚 (1) 和醇 (2) 的阳极氧化以良好的收率得到二吲哚基甲烷。循环伏安法和宏观电解表明反应是由2的氧化引发的，其氧化电位高于1。
• 双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN114634438B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明属于有机合成领域，涉及双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法。双吲哚甲烷化合物在合成与药物活性方面具有重要的研究价值，但常规的合成步骤繁琐、条件苛刻、涉及到昂贵重金属和底物具有局限性等问题。本发明提供了双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法，以3‑或者2‑(1,3‑二噻烷‑2‑基)‑1H‑吲哚和取代吲哚为原料，在催化剂和还原剂共同作用下，通过噻烷环的脱硫而实现合成双吲哚甲烷衍生物。本发明为高效而简易的合成方法，该方法具有反应温和、高效性、操作简单和原料经济的优点，具有很强的实用性。