α-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)serine | 1244763-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)serine
• 英文别名: 2-Amino-2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1244763-37-8
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₄
• 分子量: 231.636
• InChiKey: BKQAUELERHYAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazoline-4-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到α-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)serine
  参考文献：
  名称：

  用受保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碳负离子氧化亲核取代硝基芳烃中的氢

  摘要：

  研究了受保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碳负离子与硝基芳烃的反应。主要过程包括将碳负离子添加到被氢原子占据的硝基芳烃的对位，形成 σ H 加合物，随后被 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌氧化生成对-受保护的丝氨酸和苏氨酸的硝基芳基衍生物。σ H 加合物与二甲基二环氧乙烷的氧化导致这些氨基酸相应对羟基芳基衍生物的形成。受保护的苏氨酸酯的碳负离子的加成是一个高度立体选择性的过程，由苏氨酸的第二手性中心控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000498

文献信息

• Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes with Carbanions of Protected Serine and Threonine Esters
  作者：Daniel Sulikowski、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/ejoc.201000498

  日期：2010.8

  serine and threonine esters with nitroarenes were studied. The main process involves the addition of the carbanions to the para position of the nitroarenes, which is occupied by a hydrogen atom, to form σ H adducts that are subsequently oxidized by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone to give p-nitroaryl derivatives of the protected serine and threonine. Oxidation of the σ H adducts with dimethyldioxirane

  研究了受保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碳负离子与硝基芳烃的反应。主要过程包括将碳负离子添加到被氢原子占据的硝基芳烃的对位，形成 σ H 加合物，随后被 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌氧化生成对-受保护的丝氨酸和苏氨酸的硝基芳基衍生物。σ H 加合物与二甲基二环氧乙烷的氧化导致这些氨基酸相应对羟基芳基衍生物的形成。受保护的苏氨酸酯的碳负离子的加成是一个高度立体选择性的过程，由苏氨酸的第二手性中心控制。