N-(3-乙酰基苯基)呋喃-2-羧酰胺 | 60943-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-乙酰基苯基)呋喃-2-羧酰胺
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid (3-acetyl-phenyl)-amide
• CAS: 60943-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00522683
• 分子量: 229.235
• InChiKey: XRQNZEZLCWALPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  296.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-乙酰基苯基)呋喃-2-羧酰胺 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-呋喃/噻吩甲酰胺杂化物作为靶向琥珀酸脱氢酶的潜在杀菌剂的设计、合成、抑制活性和分子模型

  摘要：

  为了发现以琥珀酸脱氢酶 (SDH) 为靶点的新型杀菌剂，设计、合成并表征了 36 种含有 4,5-二氢吡唑环的新型呋喃/噻吩甲酰胺。化合物5l的晶体结构通过单晶的X射线衍射(XRD)确定。研究了这些化合物对灰葡萄孢菌、稻瘟病菌、白粉病、Physalospora piricola和Penicillium digitatum的抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数化合物在20 μg/mL时具有明显的抑制活性。化合物5j、5k和5l对B. cinerea具有突出的抑制活性。它们的 EC 50值分别为 0.540、0.676 和 0.392 μg/mL。它们比 fluxapyroxad (EC 50 = 0.791 μg/mL) 具有更好的效果。同时，评价了16种化合物对SDH的抑制活性。事实证明，这些化合物表现出极好的活性。化合物5j、5k和5l的IC 50值分别达到0.738、0.873和0.506

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05054
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3-乙酰基苯基)呋喃-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Evaluation of New Furan-2-Carboxamide Derivatives

  摘要：

  一系列新的呋喃-2-羧酰胺和5-溴呋喃-2-羧酰胺衍生物已经通过简单的程序制备出来，并且产率良好。我们的策略是合成含有已知具有显著生物活性的官能团的化合物，例如酰胺（8-15）、2,4-二硝基苯肼（8a-15a）和硫脲半胱氨酸（8b-15b）。这些新合成的化合物已经通过多种光谱技术，包括1H-NMR、13C-NMR、IR和质谱，以及两个X射线结构进行了表征。研究了制备化合物的抗菌和抗真菌活性。抗真菌结果表明，化合物8a是最活跃的，而化合物15和9b表现出中等活性。类似地，抗菌测试的结果显示，大多数制备的化合物表现出低活性，而含有2,4-二硝基苯肼基团（9a-14a）的化合物对大肠杆菌株最活跃。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210125161436

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking of N-{3-[3-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)-acryloyl]-phenyl}-benzamide/amide derivatives as xanthine oxidase and tyrosinase inhibitors
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Laxman K. Adsul、Hemant V. Chavan、Sadanand N. Shringare、Balaji L. Korbad、Shivkumar S. Jalde、Shrikant V. Lonikar、Shivraj H. Nile、Amol L. Shirfule

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.001

  日期：2012.9

  their in vitro xanthine oxidase (XO), tyrosinase and melanin production inhibitory activity. Most of the target compounds had more potent XO inhibitory activity than the standard drug (IC50 = 4.3–5.6 μM). Interestingly, compound 7q bearing cyclopropyl ring was found to be the most potent inhibitor of XO (IC50 = 4.3 μM). Molecular modelling study gave an insight into its binding modes with XO. Compounds

  3-甲酰基-9-甲基咔唑与3-氨基苯乙酮的各种酰胺的Claisen-Schmidt缩合反应得到N- 3- [3-（3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-丙烯基]苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物。研究了所有化合物的体外黄嘌呤氧化酶（XO），酪氨酸酶和黑色素生成抑制活性。大多数目标化合物具有比标准药物更强的XO抑制活性（IC 50  = 4.3–5.6μM）。有趣的是，发现带有环丙基环的化合物7q是最有效的XO抑制剂（IC 50  = 4.3μM）。分子建模研究深入了解了其与XO的结合模式。化合物7a，7d，7e，7克和7K被发现是酪氨酸酶的强效抑制剂（IC 50  = 14.01-17.52μM）。这些结果表明这些化合物可能用于设计和开发新型XO和酪氨酸酶抑制剂。
• [EN] COMPOSITIONS USEFUL AS INHIBITORS OF JAK AND OTHER PROTEIN KINASES<br/>[FR] COMPOSES UTILES COMME INHIBITEURS DE PROTEINES JAK ET AUTRES PROTEINES KINASE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004041789A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention provides a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compounds and compositions in the treatment of various protein kinase mediated disorders.

  本发明提供一种式I的化合物：或其药学上可接受的盐。本发明还提供包含本发明化合物的药学上可接受的组合物以及利用这些化合物和组合物治疗各种蛋白激酶介导的疾病的方法。
• Compositions useful as inhibitors of JAK and other protein kinases
  申请人：——

  公开号：US20040147507A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides a compound of formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compounds and compositions in the treatment of various protein kinase mediated disorders.

  本发明提供了I式化合物：1或其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗各种蛋白激酶介导的疾病的方法。
• Amide-containing diketoacids as HIV-1 integrase inhibitors: Synthesis, structure–activity relationship analysis, and biological activity
  作者：Hongcai Li、Chao Wang、Tino Sanchez、Yanmei Tan、Chunying Jiang、Nouri Neamati、Guisen Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.077

  日期：2009.4

  HIV-1 integrase, which catalyzes the integration of the viral genome into the cellular chromosome, is an essential enzyme for retroviral replication, and represents an attractive and validated target in the development of therapeutics against AIDS. In this paper, 17 amide-containing novel diketoacids were designed and synthesized, and their ability to inhibit HIV-1 integrase was tested. The structure-activity relationships were also analyzed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antioxidant, cytotoxicity and antimicrobial activities of novel curcumin mimics
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Shivkumar S. Jalde、Balaji L. Korbad、Sachin A. Patil、Hemant V. Chavan、Santosh N. Kinkar、Laxman K. Adsul、Sadanand N. Shringare、Shivraj H. Nile

  DOI：10.3109/14756366.2011.587416

  日期：2012.4.1

  Claisen-Schmidt condensation of 3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methylpyridin-4-yl)-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde 3 and various aromatic, heterocyclic and alicyclic amides of 3- aminoacetophenone 6(a-s) afforded novel curcumin mimics. All the synthesized compounds were characterized by IR, H-1 NMR, Mass spectroscopy and evaluated for antioxidant, cytotoxicity and antimicrobial activity. Out of the 20 compounds screened, compounds 7i, 7l, 7q, and 7n have shown excellent radical scavenging activity, compounds 7o, 7t, 7f, and 7r have shown significant xanthine oxidase inhibition, and compounds 7a, 7k and 7l were found to be potent inhibitors of selected cancer cell lines. Compounds 7h, 7t, 7l, 7i, and 7e have shown good antibacterial activity, whereas compounds 7j, 7f, 7o, 7h, and 7t exhibited significant antifungal activity.