1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ol | 1228150-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ol
• CAS: 1228150-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₂
• 分子量: 234.218
• InChiKey: FBXLQBNEGXOAHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ol 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-bromo-4,4,4-trifluorobutyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  催化不对称还原三氟烷基化和非对映选择性还原对映选择性合成仲β-三氟甲醇

  摘要：

  氟化基序经常出现在药物和农用化学品中。将含氟基序纳入候选药物以优化药物研发中的先导药物已成为一种强大的工具。具有三氟甲基（CF 3−) 立体生成碳组已积累了广泛的研究成果。与其经过充分探索的具有生物活性的甲基对应物不同，具有相邻立体中心的 β-三氟甲基化醇的不对称结构仍然难以捉摸。通过逆合成分析，我们假设随着羰基的顺序还原，手性 α-三氟甲基化酮的初始构建可以以一种简单的一锅方式提供所需的产品。在此，我们开发了第一个镍催化不对称还原交叉偶联三氟烷基化酰氯的实例，用于对映选择性合成各种α-三氟甲基化酮。这些α-三氟甲基化酮的一锅还原提供了相应的带有β-CF 3的醇-取代的立体碳具有优异的非对映选择性和完全的对映选择性保留。该系统表现出高产率/对映选择性、温和的条件和良好的官能团相容性。该方法的实用性还通过应用生物活性复杂分子的不对称后期三氟烷基化来说明，揭示了开发含 CF 3手性药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01422
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.88h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称还原三氟烷基化和非对映选择性还原对映选择性合成仲β-三氟甲醇

  摘要：

  氟化基序经常出现在药物和农用化学品中。将含氟基序纳入候选药物以优化药物研发中的先导药物已成为一种强大的工具。具有三氟甲基（CF 3−) 立体生成碳组已积累了广泛的研究成果。与其经过充分探索的具有生物活性的甲基对应物不同，具有相邻立体中心的 β-三氟甲基化醇的不对称结构仍然难以捉摸。通过逆合成分析，我们假设随着羰基的顺序还原，手性 α-三氟甲基化酮的初始构建可以以一种简单的一锅方式提供所需的产品。在此，我们开发了第一个镍催化不对称还原交叉偶联三氟烷基化酰氯的实例，用于对映选择性合成各种α-三氟甲基化酮。这些α-三氟甲基化酮的一锅还原提供了相应的带有β-CF 3的醇-取代的立体碳具有优异的非对映选择性和完全的对映选择性保留。该系统表现出高产率/对映选择性、温和的条件和良好的官能团相容性。该方法的实用性还通过应用生物活性复杂分子的不对称后期三氟烷基化来说明，揭示了开发含 CF 3手性药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01422

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014100934A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The compounds with enhanced permeability for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds are provided. The methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc are also provided.

  提供了增强渗透性以选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或其前药的药物组合物。还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014105662A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention provides compounds with enhanced permeability for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• Synthesis and hydrogenation of (E)-γ-aryl-γ-morpholino-α-trifluoromethylated allyl alcohols through the reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with enamines
  作者：Kazumasa Funabiki、Yoshihiro Murase、Yudai Furuno、Yasuhiro Kubota、Masahiro Ebihara、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.019

  日期：2010.5

  Treatment of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with enamines, derived from acetophenone derivatives, at room temperature gave (E)-1,1,1-trifluoro-4-morpholino-4-aryl-but-3-en-2-ols, which are intermediates for preparation of the β-trifluoromethylated aldol products, 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-aryl-butan-1-ones. The structure of the intermediate (E)-1,1,1-trifluoro-4-morpholino-4-(4-nitrophenyl)-but-3-en-2-ols

  在室温下，用苯乙酮衍生物衍生的烯胺处理三氟乙醛乙基半缩醛，得到中间体的（E）-1,1,1,1-三氟-4-吗啉代-4-芳基-丁-3-烯-2-醇用于制备β-三氟甲基化的羟醛产物，4,4,4-三氟-3-羟基-1-芳基-丁丹-1-酮。中间体（E）-1,1,1-三氟-4-吗啉代-4-（4-硝基苯基）-丁-3-烯-2-醇的结构可以通过1 H，13 C NMR，IR鉴定和X射线晶体学。此外，中间体（E）-1,1,1,1-三氟-4-吗啉代-4-芳基-丁-3-烯-2-醇与氢在催化量（10 mol％）的钯/碳在三氟乙醇中的存在下于110℃平稳进行在室温下以良好至优异的产率得到1,1,1-三氟-4-芳基-2-丁醇。
• Photocatalytic reduction of fluoroalkyl-substituted alcohols activated by pentafluoropyridine
  作者：Sergey S. Lunkov、Artem A. Zemtsov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.04.028

  日期：2023.5

  A new method for deoxygenation of fluoroalkyl-substituted alcohols involves derivatization of the hydroxy group with pentafluoropyridine followed by photoredox catalyzed reduction of the obtained hetaryl ethers using γ-terpinene as a source of hydrogen. The initial alcohols can be easily obtained by nucleophilic fluoroalkylation of the corresponding aldehydes.

  一种新的氟烷基取代醇脱氧方法涉及用五氟吡啶衍生羟基，然后使用 γ-萜品烯作为氢源，通过光氧化还原催化还原所获得的杂芳基醚。初始醇可通过相应醛的亲核氟代烷基化反应轻松获得。
• Visible Light Catalyzed Reductive Cross‐Coupling of α‐CF3‐alkyl Bromide and Alkynyl Bromide†
  作者：Yiqiang Tian、Yi Li、Chun Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202400402

  日期：2024.10.15

  could be used to modify the substrate with biologically active molecular fragments. Mechanistic investigations, including control experiments, fluorescence quenching studies, and light-switching experiments, have provided insights into the reaction mechanism. This study paves the way for the application of visible-light catalysis in diverse synthetic transformations, offering a sustainable and efficient

  两种溴化物的传统还原偶联反应通常依赖于过渡金属催化。在这里，我们介绍了α -CF 3 -烷基溴和炔基溴之间可见光催化直接还原偶联反应的进展，以获得有价值的有机骨架。我们的研究证实了该反应与各种官能团的良好相容性，可用于用生物活性分子片段修饰底物。机理研究，包括对照实验、荧光猝灭研究和光开关实验，为反应机理提供了见解。这项研究为可见光催化在多种合成转化中的应用铺平了道路，为有机合成提供了一种可持续且高效的方法。