(S,S)-N,N'-bis[1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]-anthracene-1,8-dicarboxamide | 873843-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S,S)-N,N'-bis[1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]-anthracene-1,8-dicarboxamide
• 英文别名: 1-N,8-N-bis[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]anthracene-1,8-dicarboxamide
• CAS: 873843-19-7
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₄
• 分子量: 532.639
• InChiKey: ALVDOEIDPWNWAO-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N,N'-bis[1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]-anthracene-1,8-dicarboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Anthracene-1,8-dicarboxylic acid bis-[((S)-1-chloromethyl-2-phenyl-ethyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  刚性骨架1,8-蒽连接的双恶唑啉（AnBOXes）：催化不对称叠氮化的设计，合成，应用及特征

  摘要：

  设计，合成了一系列刚性骨架1,8-蒽连接的双恶唑啉（AnBOXes），并通过[ N-（p-甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhINTs）作为氮源。结果表明，与Evans等人的配体相比，AnBOX和CuOTf络合物具有高达99％ee以上的ee和相反的对映选择性，可以实现查尔酮的高度对映选择性叠氮。对映选择性是相对于查耳酮而言依赖于取代基的。具有给电子取代基的查耳酮与具有吸电子取代基的那些相比，由于其羰基基团的氧具有更强的路易斯碱性，因此具有更高的对映选择性。结果还表明，查耳酮中的羰基氧和烯烃中的醚基与催化剂中的铜之间的配位对于高对映选择性至关重要，而两种反应物之间的π–π堆积相互作用对于非对称叠氮化中的高对映选择性也起着重要的额外作用。在不对称叠氮化中，AnBOX配体具有出色的骨架控制立体选择性，因为这将为设计新型配体提供非常重要的信息。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.025
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 anthracene-1,8-dicarbonyl dichloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(S,S)-N,N'-bis[1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]-anthracene-1,8-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  刚性骨架1,8-蒽连接的双恶唑啉（AnBOXes）：催化不对称叠氮化的设计，合成，应用及特征

  摘要：

  设计，合成了一系列刚性骨架1,8-蒽连接的双恶唑啉（AnBOXes），并通过[ N-（p-甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhINTs）作为氮源。结果表明，与Evans等人的配体相比，AnBOX和CuOTf络合物具有高达99％ee以上的ee和相反的对映选择性，可以实现查尔酮的高度对映选择性叠氮。对映选择性是相对于查耳酮而言依赖于取代基的。具有给电子取代基的查耳酮与具有吸电子取代基的那些相比，由于其羰基基团的氧具有更强的路易斯碱性，因此具有更高的对映选择性。结果还表明，查耳酮中的羰基氧和烯烃中的醚基与催化剂中的铜之间的配位对于高对映选择性至关重要，而两种反应物之间的π–π堆积相互作用对于非对称叠氮化中的高对映选择性也起着重要的额外作用。在不对称叠氮化中，AnBOX配体具有出色的骨架控制立体选择性，因为这将为设计新型配体提供非常重要的信息。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.025