(R,E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(4-nitrobenzylidene)cyclohexanone | 1352750-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (R,E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(4-nitrobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E,3R)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 1352750-32-3
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 341.794
• InChiKey: OHZZZSLDQYNMFM-YPOUMIDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 2-[羟基-(4-硝基苯基)甲基]环己-2-烯-1-酮 在 C₂₇H₂₁I₂N₃OPd 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)cyclohex-2-enone 、 (R,E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(4-nitrobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient kinetic resolution of Morita–Baylis–Hillman adducts achieved by N–Ar axially chiral Pd-complexes catalyzed asymmetric allylation

  摘要：

  我们开发了具有轴向手性 NâAr 框架的钯配合物。这些配合物在不对称烯丙基芳基化过程中表现出很高的立体选择性，从而实现了莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物的动力学解析，得到的(E)-烯丙基化产物的ee高达99%，回收的莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物的ee高达92%。

  DOI：

  10.1039/c1cc15543a

文献信息

• A highly efficient kinetic resolution of Morita–Baylis–Hillman adducts achieved by N–Ar axially chiral Pd-complexes catalyzed asymmetric allylation
  作者：Feijun Wang、Shengke Li、Mingliang Qu、Mei-Xin Zhao、Lian-Jun Liu、Min Shi

  DOI：10.1039/c1cc15543a

  日期：——

  Palladium complexes with an axially chiral N–Ar framework have been developed. These complexes showed high stereoselectivities in asymmetric allylic arylation to achieve the kinetic resolution of Morita–Baylis–Hillman adducts, affording up to 99% ee of (E)-allylation products and 92% ee of recovered Morita–Baylis–Hillman adducts.

  我们开发了具有轴向手性 NâAr 框架的钯配合物。这些配合物在不对称烯丙基芳基化过程中表现出很高的立体选择性，从而实现了莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物的动力学解析，得到的(E)-烯丙基化产物的ee高达99%，回收的莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物的ee高达92%。