N-(3-二甲基氨基丙基)-4-甲基苯磺酰胺 | 10256-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-二甲基氨基丙基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(3-(dimethylamino)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-Dimethylaminopropyl)-p-toluenesulfonamide；N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 10256-77-6
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂S
• mdl: MFCD01185579
• 分子量: 256.369
• InChiKey: MFLRGXNDNKRSKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (3-bromopropyl)phosphonate 、 N-(3-二甲基氨基丙基)-4-甲基苯磺酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89.5%的产率得到3-(diisopropoxyphosphoryl)-N,N-dimethyl-N-(3-(4-methylphenylsulfonamido)propyl)propan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF SULFONAMIDE-CONTAINING ANTIMICROBIALS AND SUBSTRATE TREATING COMPOSITIONS OF SULFONAMIDE-CONTAINING ANTIMICROBIALS
  [FR] PRÉPARATION D'AGENTS ANTIMICROBIENS CONTENANT DU SULFONAMIDE ET COMPOSITIONS DE TRAITEMENT DE SUBSTRAT CONTENANT DES AGENTS ANTIMICROBIENS CONTENANT DU SULFONAMIDE

  摘要：

  一种化学式（I）的四元铵磺胺化合物：其中R =（II），C1-C3直链或支链烷基，R1和R2相同或不同，选择自C1到C18直链或支链烷基，R3和R4相同或不同，选择自C1到C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5为C1到C8直链或支链烷基或聚氧乙烯，l为1、2、3、4、5、6、7或8，m为2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16或17，n为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18，其中R的芳基可能是取代或未取代的，X = 卤素，Y =（III），其中R6、R7、R8、R9和R10相同或不同，选择自C1到C6直链或支链烷基，苯基酮选自取代苯基酮和未取代苯基酮，以及制备该化合物的过程和该化合物的抗菌表面涂料组成。

  公开号：

  WO2017031599A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到N-(3-二甲基氨基丙基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰胺类化合物作为选择性碳酸酐酶IX和XII抑制剂的流动合成和生物活性

  摘要：

  在流动条件下合成了一系列仲和叔芳基磺酰胺，并评估了它们选择性抑制肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX和XII的能力。测试的化合物显示出在纳摩尔范围内是高效的CA IX抑制剂，并以不同的效力等级抑制CA XII活性。值得注意的是，4-甲基-N-苯基-苯磺酰胺是一种选择性的纳摩尔CA IX抑制剂，IC 50为90 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.086

文献信息

• Flow synthesis and biological activity of aryl sulfonamides as selective carbonic anhydrase IX and XII inhibitors
  作者：Emiliano Rosatelli、Andrea Carotti、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran、Antimo Gioiello

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.086

  日期：2014.8

  A series of secondary and tertiary aryl sulfonamides were synthesized under flow conditions and evaluated for their ability to selectively inhibit tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII. The tested compounds revealed to be highly potent CA IX inhibitors in nanomolar range, and to inhibit CA XII activity with different ranks of potencies. Remarkably, 4-methyl-N-phenyl-benzenesulfonamide

  在流动条件下合成了一系列仲和叔芳基磺酰胺，并评估了它们选择性抑制肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX和XII的能力。测试的化合物显示出在纳摩尔范围内是高效的CA IX抑制剂，并以不同的效力等级抑制CA XII活性。值得注意的是，4-甲基-N-苯基-苯磺酰胺是一种选择性的纳摩尔CA IX抑制剂，IC 50为90 nM。
• Surface-attached sulfonamide containing quaternary ammonium antimicrobials for textiles and plastics
  作者：Alexander Caschera、Kamlesh B. Mistry、Joseph Bedard、Evan Ronan、Moiz A. Syed、Aman U. Khan、Alan J. Lough、Gideon Wolfaardt、Daniel A. Foucher

  DOI：10.1039/c8ra10173f

  日期：——

  A series of surface attached silane or benzophenone sulfonamide quaternary ammonium antimicrobials show potent efficacy at solid/air and solid/liquid interfaces.

  一系列表面附着的硅烷或苯并酮磺胺基季铵抗菌剂在固体/空气和固体/液体界面表现出强效。
• A Comparison of Immobilised Triphenylphosphine and 1‐Hydroxybenzotriazole as Mediators of Catch‐and‐Release Acylation Under Flow Conditions
  作者：Joseph Tadros、Christian Dankers、Ashley Jurisinec、Maria Menti‐Platten、Janice R. Aldrich‐Wright、Christopher P. Gordon

  DOI：10.1002/asia.202101308

  日期：2022.3

  A ‘catch-and-release’ assessment of immobilised triphenylphosphine (PS-PPh3) and 1-hydroxybenzotriazole (PS-HOBt) as facilitators of acylation-mediated amide couplings is described. Through evaluations of reaction temperatures, substrate stoichiometries, solvents, and flow rates, we report findings in favour of PS-HOBt over PS-PPh3.

  描述了作为酰化介导的酰胺偶联促进剂的固定化三苯膦 (PS-PPh 3 ) 和 1-羟基苯并三唑 (PS-HOBt)的“捕获和释放”评估。通过对反应温度、底物化学计量、溶剂和流速的评估，我们报告了有利于 PS-HOBt 优于 PS-PPh 3的发现。
• Synthesis and characterization of abietadiene, levopimaradiene, palustradiene, and neoabietadiene: hydrocarbon precursors of the abietane diterpene resin acids
  作者：Hyung-Jae Lee、Matthew M. Ravn、Robert M. Coates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00605-6

  日期：2001.7

  The abietane diterpenes—abietadiene, levopimaradiene, palustradiene, and neoabietadiene (1b–4b)—were prepared from the corresponding resin acids by diazomethane esterifications, LiAlH4 reductions, tosylations, and Zn/NaI reductions. Abietadiene was also obtained less efficiently by catechol borane reduction of abietadienal tosylhydrazone and Li/NH3 reduction of its 18-phenylthio derivative. These conjugated

  通过重氮甲烷酯化，LiAlH 4还原，甲苯磺酰化和Zn / NaI还原，由相应的树脂酸制备了Abettane二萜-abietadiene，levopimaradiene，palustradiene和neoabietadiene（1b - 4b）。还可以通过邻苯二酚对甲苯磺酰hydr的邻苯二酚硼烷还原和其18-苯硫基衍生物的Li / NH 3还原而不太有效地获得己二烯。这些共轭二烯的特征在于色谱特性（HPLC，TLC，GC），MS碎裂模式，旋光度以及UV，IR，1 H NMR和13 C NMR数据。1 H和13的分配C NMR光谱由COSY，DEPT，HMQC，HMBC，NOE数据，H–H耦合分析以及与文献数据的比较得出。四个二萜被鉴定为重组松果油二烯合酶的环化产物，支持了它们在针叶树油树脂中松果油树脂酸的生物合成中的可能作用。
• Facile synthesis, larvicidal activity, biological effects, and molecular docking of sulfonamide-incorporating quaternary ammonium iodides as acetylcholinesterase inhibitors against Culex pipiens L
  作者：Ahmed H. Tantawy、Shaimaa M. Farag、Doaa R. Abdel-Haleem、Hany I. Mohamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106098

  日期：2022.11

  dangerous pests. It is a challenge to identify alternatives to the ordinary insecticides with new mode of action to be used for mosquitoes’ control in an environmentally sustainable manner. Using a facile two-step procedure, three novel series of sulfonamide-incorporating quaternary ammonium iodides (3a-i, 4a-i and 5a-i) were synthesized and their chemical structures were successfully characterized. The

  杀虫剂在我们的生活中发挥着至关重要的作用，尤其是通过控制危险的害虫来预防人类疾病的传播。寻找具有新作用方式的普通杀虫剂替代品以环境可持续的方式用于蚊子控制是一项挑战。使用简便的两步法合成了三个新型系列的磺酰胺结合季铵碘化物（3a-i、4a-i和5a-i），并成功表征了它们的化学结构。不带电荷的磺胺中间体 ( 2a-i）通过相应的（杂）芳基磺酰氯的简单酰胺化构建，然后通过用甲基、乙基和烯丙基碘对叔氮进行季铵化形成阳离子目标分子。大多数合成的化合物对淡色库蚊的杀幼虫活性和生物效应都进行了广泛研究，它们表现出良好的和与 temephos 相当的活性。在这些杂种中，4a显示出最有效的活性，LC 50  = 26.71 ppm。此外，在所有浓度的4小时处理后，幼虫和蛹阶段的发育持续时间显着延长。在4a和4b的高浓度 (160 ppm) 下，由于蛹完全死亡，没有成虫出现，因此生长指数为零。此外，分子对