(R)-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-4-yl)-(3,4-methylenedioxyphenyl)ketone | 1422519-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-4-yl)-(3,4-methylenedioxyphenyl)ketone
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-yl-[(5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,5-dihydrofuran-3-yl]methanone
• CAS: 1422519-26-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: KDCFIVMEJSMOPK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-4-yl)-(3,4-methylenedioxyphenyl)ketone 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(+)-hyperione A
  参考文献：
  名称：

  化学酶全合成高离子素A和B †

  摘要：

  按照化学酶法，已经完成了来自金丝桃属植物金丝桃属的两个炔诺酮的高阴离子离子A和B的首次不对称全合成。该合成的关键特征包括前手性烯丙二醇的脂肪酶催化的对映选择性去对称化和所得的轴向手性产物的银介导的环异构化以提供呋喃核结构。描述了两种可供选择的途径，一方面是钌催化的氧化还原异构化，另一方面是铂催化的氢化，以最终获得所需的降冰片烷烃。

  DOI：

  10.1039/c2ob27073k
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 lipase from porcine pancreas 、 硫酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 zinc dibromide 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (R)-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-4-yl)-(3,4-methylenedioxyphenyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  化学酶全合成高离子素A和B †

  摘要：

  按照化学酶法，已经完成了来自金丝桃属植物金丝桃属的两个炔诺酮的高阴离子离子A和B的首次不对称全合成。该合成的关键特征包括前手性烯丙二醇的脂肪酶催化的对映选择性去对称化和所得的轴向手性产物的银介导的环异构化以提供呋喃核结构。描述了两种可供选择的途径，一方面是钌催化的氧化还原异构化，另一方面是铂催化的氢化，以最终获得所需的降冰片烷烃。

  DOI：

  10.1039/c2ob27073k

文献信息

• Chemoenzymatic total synthesis of hyperiones A and B
  作者：Chicco Manzuna Sapu、Jan Deska

  DOI：10.1039/c2ob27073k

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of hyperiones A and B, two norlignans from Hypericum chinense, has been accomplished following a chemoenzymatic approach. Key features of this synthesis include the lipase-catalyzed enantioselective desymmetrization of a prochiral allenic diol and a silver-mediated cycloisomerization of the resulting axially chiral product to furnish the furan core structure. Two

  按照化学酶法，已经完成了来自金丝桃属植物金丝桃属的两个炔诺酮的高阴离子离子A和B的首次不对称全合成。该合成的关键特征包括前手性烯丙二醇的脂肪酶催化的对映选择性去对称化和所得的轴向手性产物的银介导的环异构化以提供呋喃核结构。描述了两种可供选择的途径，一方面是钌催化的氧化还原异构化，另一方面是铂催化的氢化，以最终获得所需的降冰片烷烃。