methyl (S)-2-{(R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(trifluoromethyl)sulfanyl]propanamido}propanoate | 1110723-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-{(R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(trifluoromethyl)sulfanyl]propanamido}propanoate
• 英文别名: Boc-(R)-Cys(CF3)-(S)-Ala-OMe；Boc-Cys(CF3)-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(trifluoromethylsulfanyl)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1110723-28-8
• 化学式: C₁₃H₂₁F₃N₂O₅S
• 分子量: 374.381
• InChiKey: MNJRYKAWTXWQEV-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 Boc-Cys-Ala-OMe 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-{(R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(trifluoromethyl)sulfanyl]propanamido}propanoate
  参考文献：
  名称：

  电小号在半胱氨酸侧链的-Trifluoromethylation α -和β -肽：三氟甲基化的分离善宁®（奥曲肽）衍生物

  摘要：

  新型亲电子三氟甲基化的1-（三氟甲基）-苯并恶唑试剂A和B（方案1）已用于将CF 3基团选择性连接至α-和β-肽半胱氨酸侧链的S原子（最多13个残基） -长；产品7 – 14）。底物中的其他官能团（氨基，酰胺基，氨基甲酸酯，羧酸根，羟基，苯基）不受这些软试剂的攻击。取决于条件，Trp残基的吲哚环也可以被三氟甲基化（在2-位）。产物经色谱纯化，用1 H-鉴定，13 C和19 F-NMR光谱，CD光谱和高分辨率质谱法。如此引入的CF 3基团可以被H（Na / NH 3）代替，其是总的Cys / Ala转化率。讨论了三氟甲基化在药物化学中的重要性以及该方法的可能应用（旋转标记，成像，PET）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890217