苯甲酸,4-(苯甲酰氨基)-,酰肼 | 146305-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,4-(苯甲酰氨基)-,酰肼
• 英文名称: N-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-(benzoylamino)benzoylhydrazine；4-(benzoylamino)benzoic acid hydrazide；N-[4-(hydrazinylcarbonyl)phenyl]benzamide；N-[4-(Hydrazinocarbonyl)phenyl]benzamide；N-[4-(hydrazinecarbonyl)phenyl]benzamide
• CAS: 146305-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD01028809
• 分子量: 255.276
• InChiKey: LGKYJZRXMIBPQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,4-(苯甲酰氨基)-,酰肼 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-5-(4-{[(4-methoxyphenyl)methylidene]amino}phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(4-aminophenyl)-2-(arylamino)-1,3,4-thiadiazoles and their schiff base derivatives as antimycobacterial agents

  摘要：

  The condensation reaction of 5-(4-aminophenyl)-N-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-ylamines with salicyl-aldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 5-bromosalicylaldehyde, 5-chlorosalicyl-aldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, and 4-nitrobenzaldehyde results in series of new Schiff bases. The synthesized compounds were tested for their antimicrobial efficiency against Mycobacterium smegmatis PTCC 1307 in vitro. All compounds showed significant antiproliferative activity against M. smegmatis.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0998-y
• 作为产物：
  描述：

  4-苯酰胺苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯甲酸,4-(苯甲酰氨基)-,酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型基于酰肼的小分子选择性抑制组蛋白脱乙酰酶 3 作为癌症治疗的治疗干预

  摘要：

  一种有前途的基于酰肼的小分子铅作为一种有效和选择性的组蛋白脱乙酰酶 3 (HDAC3) 抑制剂已经从一小部分合成的新型化学实体中开发出来。先导化合物 ( 4e)显示出高 HDAC3 抑制效力 (IC 50  = 15.41 nM) 和比其他 HDAC 同工型至少高 18 倍的选择性。它还对几种癌细胞系表现出有效的细胞毒性，而对测试的正常细胞系的毒性最小。化合物4e还在体外和体内增强了 H3K9、H4K12 和 H3K27 的乙酰化水平. 它还在 B16F10 和 4T1 细胞中诱导 G2/M 期的细胞周期停滞。它引起明显的细胞凋亡，上调肿瘤组织中caspase-3、caspase-7、细胞色素c的表达，下调BCL2的表达。此外，CD44、EGFR 和 Ki-67 的下调表明化合物4e在减少小鼠细胞增殖和转移方面的潜力。此外，当在 4T1-Luc 异种移植小鼠模型中用4e治疗时，观察到肿瘤体

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114470

文献信息

• Synthesis, chemical characterization and antimicrobial activity of new acylhydrazones derived from carbohydrates
  作者：Fernanda Dias Guilherme、Julia Évelin Simonetti、Lais Regina Santos Folquitto、Adriana Cotta Cardoso Reis、Josidel Conceição Oliver、Amanda Latércia Tranches Dias、Danielle Ferreira Dias、Diogo Teixeira Carvalho、Geraldo Célio Brandão、Thiago Belarmino de Souza

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.045

  日期：2019.5

  formula using this technique. All of the synthesized compounds were screened for their antibacterial, antifungal and antiviral activities. Five compounds (12, 13, 14, 16 and 19) exerted a modest antifungal activity against the strains evaluated. Derivative 14 showed fungicidal activity against Candida glabrata at 173.8 μM and saccharide unit contributed to the increase of the antifungal potential against

  摘要 合成了一系列新的糖基化酰腙，所有化学结构均通过高分辨率质谱 (HRMS)、1H 和 13C 核磁共振 (1H-NMR; 13C-NMR) 和傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱方法确认。在 HRMS 分析中观察到的计算值和实测值之间的质量准确度接近或低于 5 ppm，这对于使用该技术提出分子式是可以接受的。筛选所有合成的化合物的抗菌、抗真菌和抗病毒活性。五种化合物（12、13、14、16 和 19）对所评估的菌株具有适度的抗真菌活性。衍生物 14 在 173.8 μM 时显示出对光滑念珠菌的杀真菌活性，并且糖单位有助于增加对该菌株的抗真菌潜力。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of New<i>N</i>-(Alkyl/Sub-stituted aryl)-<i>N</i>′-[4-(5-cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenyl]thioureas
  作者：Sevgi Karakus、Bedia Koçyığıt-Kaymakcioğlu、Hale Z. Toklu、Feyza Aricioglu、Sevim Rollas

  DOI：10.1002/ardp.200800118

  日期：2009.1

  A series of novel thiourea derivatives carrying the 5‐cylohexylamino‐1,3,4‐thiadiazole moiety was synthesized and their anticonvulsant activity was evaluated. Structures of the synthesized compounds have been confirmed by IR, 1H‐NMR, and elemental analysis. All of the compounds were administered at a dose of 50 mg/kg. Some of the active compounds have different effects in pentylenetetrazole (PTZ) and

  合成了一系列带有 5-环己氨基-1,3,4-噻二唑部分的新型硫脲衍生物，并评估了它们的抗惊厥活性。合成化合物的结构经IR、1H-NMR和元素分析确证。所有化合物均以50mg/kg的剂量给药。一些活性化合物在戊四唑 (PTZ) 和最大电休克 (MES) 测试中具有不同的作用，表明在小癫痫发作中具有治疗潜力，但在大癫痫发作中则不然。在硫脲药效团上携带 2-甲基苯基、4-氯苯基、烯丙基和 4-甲基苯基的化合物 10、11、13 和 14 提高了 PTZ 模型中的存活率。发现活性化合物10、11、13和14的ED50值分别为68.42、43.75、18.75和25mg/kg。
• Some 3-Thioxo/alkylthio-1,2,4-triazoles with a substituted thiourea moiety as possible antimycobacterials
  作者：Ilkay Küçükgüzel、S.Güniz Küçükgüzel、Sevim Rollas、Muammer Kiraz

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00283-9

  日期：2001.7

  A series of novel N-alkyl/aryl-N'-[4-(4-alkyl/aryl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione-5-yl)phenyl]thioureas 1-19 and three S-alkylated representatives of the former, N-alkyl/aryl-N'-[4-(3-aralkylthio-4-alkyl/aryl-4H-1,2,4-triazole-5-yl)phenyl]thioureas 20-22, were synthesized and tested for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv as well as Mycobacterium fortuitum ATCC

  一系列新颖的N-烷基/芳基-N'-[4-（4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮-5-基）苯基]硫脲1-19和三个S-烷基化代表的前者，N-烷基/芳基-N'-[4-（3-芳烷基硫基-4-烷基/芳基-4H-1,2,4-三唑-5-基）合成了苯基]硫脲20-22，并测试了其对结核分枝杆菌H37Rv以及快速生长的机会病原体分枝杆菌ATCC 6841的抗分枝杆菌活性。发现化合物4和9-11具有与妥布霉素对付的结核分枝杆菌ATCC 6841相同的MIC值，而化合物1-3和21对结核分枝杆菌H37Rv具有不同程度的阳性反应。通过6.25微克/毫升的MIC值和1.6的选择性指数，化合物21被确定为1-22系列中最有效的衍生物。
• Synthesis of 1-aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazoles as Anti-HCV and Anticancer Agents
  作者：Sevil Aydın、Neerja Kaushik-Basu、Suna Özbaş-Turan、Jülide Akbuğa、Pınar Mega Tiber、Oya Orun、K. R. Gurukumar、Amartya Basu、Ş Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.2174/15701808113109990069

  日期：2013.12.31

  1-Aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole derivatives (7-12) were synthesized from some hydrazides (1-6) with acetylacetone (2,4-pentanedione) by microwave irradiation. Their structures were elucidated by FT-IR and 1H-NMR spectral data and elemental analysis. Compound activities were evaluated against HCV NS5B and in cell based HCV reporters. Compound 8 was the most promising of this series in inhibiting intracellular NS5B activity and HCV RNA replication in reporter cells. The selected compounds 9, 10 and 12 by National Institue of Health were screened for their anticancer activity against 60 human tumor cell lines. Compound 9 (3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-2',4'- difluorobiphenyl-4-ol) possessed significant activity against human immortalized myelogenous leukemia (K-562) exhibiting cell growth promotion 30.05%, with inhibition of 69.95% at 10-5M concentration. Compounds 3 and 9 were evaluated for cell viability and growth inhibition by K-562 cells of MTT assay, at different doses (10-6- 10-2M). Further, compound 9 exhibited anticancer activity against K-562 cells with IC50 value of 4 µM . Apoptosis levels of compound 9 were determined for three different concentrations (10-6, 10-5 and 10-3M) at two time points (24 and 48 h). Compound 9 induced apoptosis of K-562 cells, thus suggesting that compound 9 might be a potential chemopreventive agent for chronic myelogenous leukemia.

  1-芳酰基-3,5-二甲基-1H-吡唑衍生物（7-12）通过微波辐射从某些酰肼（1-6）与乙酰丙酮（2,4-戊二酮）合成。它们的结构通过FT-IR和1H-NMR光谱数据以及元素分析得到阐明。化合物活性针对HCV NS5B进行评估，并在基于细胞的HCV报告系统中进行测试。化合物8在这一系列中表现最为突出，抑制细胞内NS5B活性及HCV RNA在报告细胞中的复制。国家卫生研究院选定的化合物9、10和12，针对60种人类肿瘤细胞系进行了抗癌活性筛选。化合物9（3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)羰基]-2',4'-二氟联苯-4-醇）对人类永生化髓系白血病（K-562）表现出显著活性，细胞生长促进率为30.05%，在10-5M浓度下抑制率为69.95%。化合物3和9通过MTT法在不同剂量（10-6至10-2M）下评估了细胞生存能力和K-562细胞的生长抑制。进一步地，化合物9对K-562细胞表现出抗癌活性，IC50值为4μM。化合物9在三个不同浓度（10-6、10-5和10-3M）及两个时间点（24和48小时）下诱导凋亡水平。化合物9诱导K-562细胞凋亡，表明它可能成为慢性髓系白血病的潜在化学预防剂。
• Synthesis of some 3-(Arylalkylthio)-4-alkyl/aryl-5-(4-aminophenyl)-4H-1,2,4-triazole derivatives and their anticonvulsant activity
  作者：İlkay Küçükgüzel、Ş. Güniz Küçükgüzel、Sevim Rollas、Gülten Ötük-Sanış、Osman Özdemir、İbrahim Bayrak、Tuncay Altuğ、James P. Stables

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.07.005

  日期：2004.11

  confirmed by the use of their spectral data besides elemental analysis. All compounds were evaluated for their anticonvulsant activity by maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and neurotoxicity (NT) screens. A number of triazole derivatives, exhibited protection after intraperitoneal administration at the dose of 100 and 300 mg/kg in one or both models employed. Compounds

  一系列新颖的3-[[[（取代苯基）甲基]硫代] -4-烷基/芳基-5-（4-氨基苯基）-4H-1,2,4-三唑11-20和几个相关的席夫碱，3 -[[[（取代的苯基）-甲基]硫基] -4-烷基/芳基-5-[[[[（取代的苯基/ 5-硝基-2-呋喃基）亚甲基]氨基]-苯基] -4H-1,2，合成4-三唑21-31以评估其生物学性质。除元素分析外，还通过使用其光谱数据确认了合成化合物的结构。通过最大电击（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和神经毒性（NT）筛选评估所有化合物的抗惊厥活性。在使用的一种或两种模型中，以100和300 mg / kg的剂量腹膜内给药后，许多三唑衍生物表现出保护作用。化合物12 在大鼠中以30mg / kg对13和14进行了口服MES筛选，并观察到可以保护实验中所用动物的50％。还筛选了这些化合物11-31的抗微生物和抗结核活性。一些测试的化合物显示出抗结核分枝杆菌H37