ethyl-2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-morpholinoacetate | 1386982-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl-2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-morpholinoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-morpholin-4-ylacetate
• CAS: 1386982-47-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: LCXYTEVHJJSITF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-吗啉基)乙酸乙酯 、 5-甲基吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到ethyl-2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-morpholinoacetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2-（双取代氨基）乙酸乙酯的氧化偶联：一种获得吲哚基甘氨酸衍生物的方法

  摘要：

  描述了合成吲哚基甘氨酸衍生物的有效方法。2-（二取代氨基）乙酸乙酯与吲哚的氧化偶联反应在间氯过氧苯甲酸（m CPBA）存在下于环境条件下平稳进行，以令人满意的产率获得了令人满意的吲哚基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301035h

文献信息

• HFIP‐Promoted de Novo Synthesis of Biologically Relevant Nonnatural α‐Arylated Amino Esters and Dipeptide Mimetics
  作者：Zhonghua Li、Bin Yu

  DOI：10.1002/chem.201904395

  日期：2019.12.20

  Amino acids are fundamental building blocks, which have been extensively used in drug design and organic synthesis. However, nonnatural amino acids are relatively less studied. In this work, the authors report the first HFIP-promoted de novo synthesis of nonnatural α-arylated amino esters and dipeptide mimetics (27 examples, up to 99 % yield) from readily available amines, ethyl glyoxylate and electron-rich

  氨基酸是基本的组成部分，已广泛用于药物设计和有机合成。然而，非天然氨基酸的研究相对较少。在这项工作中，作者报告了在温和条件下从现成的胺、乙醛酸乙酯和富电子芳烃首次从头合成非天然 α-芳基化氨基酯和二肽模拟物（27 个例子，产率高达 99%） ，其中同时建立了一个CC键，一个CN键和一个手性中心。该反应也在克规模上进行，以 96% 的产率得到化合物 4a。此外，该协议还成功应用于药物分子的后期加工，例如反苯环丙胺（TCP 或 PCPA）和曲西皮特。有趣的是，化合物 4 h 有效灭活组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1)，IC50 值为 0.296 μm。据我们所知，化合物 4 h 是第一个衍生自非天然 α-芳基化氨基酯的 LSD1 抑制剂，因此可用作开发新型 LSD1 抑制剂的命中化合物。合成的非天然 α-芳基化氨基酯和二肽模拟物作为独特的结构单元可能具有潜在的合成效用。