2-[(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-4-hydroxymethyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 881398-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-4-hydroxymethyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(hydroxymethyl)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]methyl]pent-4-enoate；methyl 4-(hydroxymethyl)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]methyl]pent-4-enoate
• CAS: 881398-77-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: KOXDPMJMKFMUPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-4-hydroxymethyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到5-hydroxymethyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应轻松合成取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂

  摘要：

  基于廉价和易于获得的起始原料，通过使用Grubbs催化剂1和2的开环易位（RCM）方法，对取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂庚烷类药理学感兴趣的高效合成方法为描述。讨论了取代基R 1和R 2对RCM反应结果的影响。提出了利用Grubbs催化剂1对在烯烃部分带有取代基的七元氮杂环化合物进行RCM方法的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.049
• 作为产物：
  描述：

  3-(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2-[(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-4-hydroxymethyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应轻松合成取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂

  摘要：

  基于廉价和易于获得的起始原料，通过使用Grubbs催化剂1和2的开环易位（RCM）方法，对取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂庚烷类药理学感兴趣的高效合成方法为描述。讨论了取代基R 1和R 2对RCM反应结果的影响。提出了利用Grubbs催化剂1对在烯烃部分带有取代基的七元氮杂环化合物进行RCM方法的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.049

文献信息

• Facile synthesis of substituted 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepines via ring-closing metathesis
  作者：Sascha Brass、Hans-Dieter Gerber、Stefanie Dörr、Wibke E. Diederich

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.049

  日期：2006.2

  A highly efficient synthesis based on inexpensive and readily available starting material towards the pharmacologically interesting class of substituted 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepines via a ring-closing metathesis (RCM) approach employing Grubbs catalysts 1 and 2 is described. The influence of the substituents R1 and R2 on the outcome of the RCM reaction is discussed. The seemingly first example of

  基于廉价和易于获得的起始原料，通过使用Grubbs催化剂1和2的开环易位（RCM）方法，对取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂庚烷类药理学感兴趣的高效合成方法为描述。讨论了取代基R 1和R 2对RCM反应结果的影响。提出了利用Grubbs催化剂1对在烯烃部分带有取代基的七元氮杂环化合物进行RCM方法的第一个例子。