ethyl 2-<5-(3H-4,5-dihydropyrrolyl)>crotonate | 99125-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-<5-(3H-4,5-dihydropyrrolyl)>crotonate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-2-butenoate；ethyl (E)-2-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 99125-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: HMDZZVMEVFUEIP-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<5-(3H-4,5-dihydropyrrolyl)>crotonate 550.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 以85%的产率得到ethyl 2-<5-(3H-4,5-dihydropyrrolyl)>crotonate
  参考文献：
  名称：

  Topological selectivity in the intramolecular [4 + 1] pyrroline annulation. Formal total stereospecific synthesis of (.+-.)-supinidine, (.+-.)-isoretronecanol, and (.+-.)-trachelanthamidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00273a033
• 作为产物：
  描述：

  7-azido-4-hydroxy-3-carboethoxyhept-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 ethyl 2-<5-(3H-4,5-dihydropyrrolyl)>crotonate
  参考文献：
  名称：

  分子内[4 +1]吡咯啉环化法制备吡咯烷啶生物碱。（±）-supinidine的正式全合成。

  摘要：

  二烯叠氮化物被发现产量dehydropyrrolizidines和上热分解。描述了这些化合物的合成，并讨论了该新环空序列的机械含义以及合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89181-9

文献信息

• Topological selectivity in the intramolecular [4 + 1] pyrroline annulation. Formal total stereospecific synthesis of (.+-.)-supinidine, (.+-.)-isoretronecanol, and (.+-.)-trachelanthamidine
  作者：Tomas. Hudlicky、James O. Frazier、Gustavo. Seoane、Mark. Tiedje、Ana. Seoane、Lawrence D. Kwart、Chris. Beal

  DOI：10.1021/ja00273a033

  日期：1986.6
• Intramolecular [4 + 1] pyrroline annulation approach to pyrrolizidine alkaloids. Formal total synthesis of (±)-supinidine.
  作者：Tomas Hudlicky、James O Frazier、Lawrence D Kwart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89181-9

  日期：1985.1

  Dienic azide was found to yield dehydropyrrolizidines and on thermolysis. The synthesis of these compounds is described and the mechanistic implications as well as synthetic utility of this new annulation sequence is discussed.

  二烯叠氮化物被发现产量dehydropyrrolizidines和上热分解。描述了这些化合物的合成，并讨论了该新环空序列的机械含义以及合成实用性。