N-(3-氟苯基)-2-硝基苯胺 | 322-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氟苯基)-2-硝基苯胺
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)-2-nitroaniline
• CAS: 322-77-0
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₂
• 分子量: 232.214
• InChiKey: UVFHTYFDGVMEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921440000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氟苯基)-2-硝基苯胺 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Amino-3'-fluor-diphenylamin
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型3-苯氧基喹啉衍生物，其含有3-oxo-3,4-二氢喹喔啉部分作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.037
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 1-氟-2-硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(3-氟苯基)-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于新型4-苯氧基吡啶的3-oxo-3,4-二氢喹喔啉-2-羧酰胺衍生物作为潜在的c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过小分子抑制剂阻断c-Met激酶活性已被认为是治疗癌症的有前途的方法。在这里，我们描述了一系列基于4-苯氧吡啶的3-氧代-3,4-二氢喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。对c-Met激酶的抑制活性评估表明，大多数化合物在体外均表现出出色的c-Met激酶活性，十种化合物（23a，23e，23f，23l，23r，23s，23v，23w，23x和23y）的IC 50值）小于10.00 nM。值得注意的是，它们中的三个（23v，23w和23y）显示出显着的效价，IC 50值分别为2.31 nM，1.91 nM和2.44 nM，因此它们比阳性对照药物foretinib（c-Met，IC 50  = 2.53 nM）。细胞毒性评估表明，最有希望的化合物23w对A549，H460和HT-29细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为1.57μM，0.94μM和0.65μM

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104371

文献信息

• An Efficient and Fast Procedure for the Preparation of 2-Nitrophenylamines under Microwave Conditions
  作者：Zong-Ru Guo、Zhi-Bin Xu、Ying Lu

  DOI：10.1055/s-2003-37530

  日期：——

  2-Nitrophenylamines were prepared in good yields from 2-chloronitrobenzen (or 2-fluoronitrobenzene) and amines in the presence of anhydrous potassium fluoride under microwave irradiation and solvent free conditions.

  2-硝基苯胺类化合物以良好产率，由2-氯硝基苯（或2-氟硝基苯）和胺类在无水氟化钾存在下，通过微波辐射及无溶剂条件下制备。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Ju Liu、Di Yang、Xiuxiu Yang、Minhua Nie、Guodong Wu、Zhunchao Wang、Wei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.037

  日期：2017.8

  A series of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety were synthesized and evaluated for their c-Met kinase inhibitory activity and antiproliferative activity against five cancer cell lines (HT-29, H460, A549, MKN-45 and U87MG) in vitro. Most of the compounds exhibited moderate-to-significant cytotoxicity as compared with foretinib. The most promising compound

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。
• Novel quinoxalinone norepinephrine reuptake inhibitors for the treatment of central nervous system disorders
  申请人：Schelkun M. Robert

  公开号：US20060030566A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  This invention relates to compounds of the formula I wherein R 1 -R 8 and n are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system disorders.

  这项发明涉及到公式I中的化合物，其中R1-R8和n的定义如规范中所述，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的应用。
• Design, synthesis and antifungal evaluation of novel pyrazole carboxamides with diarylamines scaffold as potent succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Aigui Zhang、Jingya Zhou、Ke Tao、Taiping Hou、Hong Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.001

  日期：2018.10

  detail via 1H NMR, 13C NMR and ESI-HRMS. Preliminary bioassays showed that some of the target compounds exhibited good antifungal activity against Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum, Phytophthora infestans and Fusarium graminearum. Among them, compound 1c exhibited the highest antifungal activities against R. solani in vitro with EC50 value of 0.005 mg/L, superior to the commercially available fungicide

  通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS详细设计，合成和表征了16种带有二芳基胺骨架的新型吡唑羧酰胺。初步的生物分析结果表明，一些目标化合物对茄枯萎病菌，尖孢镰刀菌，疫疫霉和禾谷镰刀菌均表现出良好的抗真菌活性。其中，化合物1c表现出最高的体外抗sol。solani真菌活性，EC 50值为0.005 mg / L，优于市售的杀菌剂fluxapyroxad（EC 50  = 0.033 mg / L）。和化合物1c（IC 50  = 0.034 mg / L）显示出对琥珀酸脱氢酶的抑制能力高于fluxapyroxad（IC 50  = 0.037 mg / L）。这项研究表明，化合物1c可被视为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2-Methoxypyridylamino-Substituted Riminophenazine Derivatives as Antituberculosis Agents
  作者：Dongfeng Zhang、Yang Liu、Chunlin Zhang、Hao Zhang、Bin Wang、Jian Xu、Lei Fu、Dali Yin、Christopher Cooper、Zhenkun Ma、Yu Lu、Haihong Huang

  DOI：10.3390/molecules19044380

  日期：——

  Clofazimine, a member of the riminophenazine class, is one of the few antibiotics that are still active against multidrug-resistant Mycobacterium tuberculosis (M. tuberculosis). However, the clinical utility of this agent is limited by its undesirable physicochemical properties and skin pigmentation potential. With the goal of maintaining potent antituberculosis activity while improving physicochemical properties and lowering skin pigmentation potential, a series of novel riminophenazine derivatives containing a 2-methoxypyridylamino substituent at the C-2 position of the phenazine nucleus were designed and synthesized. These compounds were evaluated for antituberculosis activity against M. tuberculosis H37Rv and screened for cytotoxicity. Riminophenazines bearing a 3-halogen- or 3,4-dihalogen-substituted phenyl group at the N-5 position exhibited potent antituberculosis activity, with MICs ranging from 0.25~0.01 μg/mL. The 3,4-dihalogen- substituted compounds displayed low cytotoxicity, with IC50 values greater than 64 μg/mL. Among these riminophenazines, compound 15 exhibited equivalent in vivo efficacy against M. tuberculosis infection and reduced skin discoloration potential in an experimental mouse infection model as compared to clofazimine. Compound 15, as compared to clofazimine, also demonstrated improved physicochemical properties and pharmacokinetic profiles with a short half-life and less drug tissue accumulation. This compound is being evaluated as a potential drug candidate for the treatment of multidrug resistant tuberculosis.

  氯法齐明（Clofazimine）是一种利米诺吩嗪类药物，是少数几种对耐多药结核分枝杆菌（M. tuberculosis）仍有疗效的抗生素之一。然而，由于其不良的理化性质和皮肤色素沉着的可能性，这种药物的临床应用受到了限制。为了在改善理化性质和降低皮肤色素沉着可能性的同时保持强效抗结核活性，我们设计并合成了一系列新型利米诺吩嗪衍生物，这些衍生物在吩嗪核的 C-2 位上含有一个 2-甲氧基吡啶氨基取代基。评估了这些化合物对结核杆菌 H37Rv 的抗结核活性，并进行了细胞毒性筛选。N-5位上带有3-卤素或3,4-二卤素取代苯基的利米诺吩嗪类化合物具有很强的抗结核活性，MIC值在0.25~0.01 μg/mL之间。3,4-二卤素取代的化合物显示出较低的细胞毒性，IC50 值大于 64 μg/mL。在这些利米诺吩嗪类化合物中，化合物 15 对结核杆菌感染的体内疗效与氯噻嗪相当，在实验性小鼠感染模型中的皮肤变色潜力也比氯噻嗪低。与氯唑明相比，化合物 15 还具有更好的理化性质和药代动力学特征，半衰期短，药物组织蓄积少。该化合物正被评估为治疗耐多药结核病的潜在候选药物。